Organigramme de l’isomérie

Présentation au sujet: "Organigramme de l’isomérie"— Transcription de la présentation:

1 Organigramme de l’isomérie
A et B sont-elles superposables ? oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

2 A et B sont-elles superposables ?
oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

3 Rotation (presque) « libre » autour d’une liaison C-C

4 Représentation de Newman et conformations limites de l’éthane
Derrière Devant Eclipsée Décalée

5 Conformations de l’éthane

6 Butane CH3-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4

7 Rotation du butane CH3-CH2-CH2-CH3 autour de C2-C3
kJ/mol

8 A et B sont-elles superposables ?
oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

9 Le « pouvoir rotatoire »
= 589 nm (raie D du sodium) SI : c (mol.m-3) ; l (m) Unités pratiques c (g cm-3) ; l (dm)

10 Polarimètre de Laurent
Lampe à Na Polariseur Analyseur

11 Convention de signe pour le pouvoir rotatoire
< 0 lévogyre (l) > 0 dextrogyre (d)

12 Énantiomères d’odeurs différentes

13 A et B sont-elles superposables ?
oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

14 Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie
avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques) E D E

15 Deux centres stéréogènes avec des substituants identiques

16 Organigramme de l’isomérie
Structures identiques Structures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction oui non Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? Enantiomères Diastéréoisomères

17 Rotation « empêchée » autour d’une liaison C=C
250 kJ p

18 Règle Cahn-Ingold-Prelog A11
Priorité de k selon Max Z(Aki) décroissant A1 A13 Si égalité : Max Z(A2i) = Max Z(A1i), priorité selon le 2ème Z(Aki) A21 A2 A22 C A23 A3 A4 Priorité selon Z(Ai) décroissant Si égalité (ex: ZA1=ZA2) atomes de 2ème rang

19 D-(+)Glucose Représentation de Fischer

20 Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie
avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques)