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Une famille remarquable: le formaldéhyde 19/11/07 FONDRAZ Manon THIRION Morgane.

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1 Une famille remarquable: le formaldéhyde 19/11/07 FONDRAZ Manon THIRION Morgane

2 INTRODUCTION Formaldéhyde = molécule mieux connue sous le nom de « formol » Formaldéhyde = molécule mieux connue sous le nom de « formol » Utilisation et inconvénients de cette molécule, notamment en médecine vétérinaire? Utilisation et inconvénients de cette molécule, notamment en médecine vétérinaire? pourquoi utiliser des masques pourquoi utiliser des masques en dissection? en dissection?

3 Plan de lexposé I. Généralités I. Généralités II. Propriétés biologiques et applications II. Propriétés biologiques et applications III. Toxicologie III. Toxicologie

4 I. Généralités 1) Classification - structure Appartient à la famille des aldéhydes (liaison C=O en bout de chaîne) Appartient à la famille des aldéhydes (liaison C=O en bout de chaîne) Structure: Structure: Nombreux synonymes: formol, aldéhyde formique, aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, oxyméthane, oxyméthylène, formaline (en solution aqueuse)… Nombreux synonymes: formol, aldéhyde formique, aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, oxyméthane, oxyméthylène, formaline (en solution aqueuse)…

5 I. Généralités 2) Propriétés physiques Composé organique volatil Composé organique volatil Gazeux à température ambiante Gazeux à température ambiante Odeur caractéristique (piquante et suffocante) et incolore Odeur caractéristique (piquante et suffocante) et incolore Très inflammable Très inflammable Soluble dans leau (à 99%), lalcool et les solvants organiques Soluble dans leau (à 99%), lalcool et les solvants organiques Groupement carbonyle permet la formation de liaison intermoléculaire Groupement carbonyle permet la formation de liaison intermoléculaire

6 I. Généralités 2) Propriétés physiques Masse atomique relative = 30,03 g Masse atomique relative = 30,03 g Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide à – 20°C) Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide à – 20°C) Densité de gaz = 1,04 Densité de gaz = 1,04 Température débullition = -19,2°C Température débullition = -19,2°C Température de fusion = -92,0 -118,0 Température de fusion = -92,0 -118,0 Point déclair = 32-61°C Point déclair = 32-61°C Température dignition = °C Température dignition = °C Limite dexplosivité = 7-73 vol% Limite dexplosivité = 7-73 vol%

7 I. Généralités 3) Sources dexposition Gaz déchappement des véhicules à moteur Gaz déchappement des véhicules à moteur Panneaux de particules agglomérées et autres matériaux de construction semblable Panneaux de particules agglomérées et autres matériaux de construction semblable Moquettes, peintures, vernis Moquettes, peintures, vernis Aliments, cuisson Aliments, cuisson Fumée de tabac Fumée de tabac Désinfectant Désinfectant

8 I. Généralités 4) Synthèse du formaldéhyde Synthèse chimique industrielle Synthèse chimique industrielle Produit lors dune combustion incomplète de substances contenant du carbone Produit lors dune combustion incomplète de substances contenant du carbone Produit dans latmosphère sous laction des rayons solaires, de O2 et du méthane Produit dans latmosphère sous laction des rayons solaires, de O2 et du méthane Produit en petite quantité par le métabolisme des organismes (Homme notamment) Produit en petite quantité par le métabolisme des organismes (Homme notamment)

9 I. Généralités 5) Personnes exposées Au niveau des habitations récemment aménagées (matériaux de construction) Au niveau des habitations récemment aménagées (matériaux de construction) Travailleurs de lindustrie du papier, des matières plastiques (résine, latex…), du textile, du cuir (blanchiment, conservation et tannage) et de la fourrure (conservateur)… Travailleurs de lindustrie du papier, des matières plastiques (résine, latex…), du textile, du cuir (blanchiment, conservation et tannage) et de la fourrure (conservateur)… Embaumeurs et anatomopathologistes (conservateur de tissu) Embaumeurs et anatomopathologistes (conservateur de tissu) Corps médical (compresses, fongicide, insecticide…) Corps médical (compresses, fongicide, insecticide…) Vétérinaires (désinfectant) Vétérinaires (désinfectant)

10 II. Propriétés biologiques et applications 1) Comportement biologique Dans leau: très soluble (à 99%), à lorigine du formol dans lequel le formaldéhyde est sous forme polymérisé Dans leau: très soluble (à 99%), à lorigine du formol dans lequel le formaldéhyde est sous forme polymérisé Dans latmosphère: seulement 1% mais rapidement éliminé par précipitation et non transporté sur de longues distances car demi-vie courte; dégradation abiotique par photolyse ou réaction radicalaire qui produit de lacide formique Dans latmosphère: seulement 1% mais rapidement éliminé par précipitation et non transporté sur de longues distances car demi-vie courte; dégradation abiotique par photolyse ou réaction radicalaire qui produit de lacide formique Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration dans les eaux souterraines négligeable Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration dans les eaux souterraines négligeable

11 II. Propriétés biologiques et applications 1) Comportement biologique Facilement biodégradable: dégradation par des microorganismes vivant dans leau et le sol Facilement biodégradable: dégradation par des microorganismes vivant dans leau et le sol Conduit à la formation de méthanol et de monoxyde de carbone Conduit à la formation de méthanol et de monoxyde de carbone Faible potentiel de bio-accumulation: rapidement oxydé dans lorganisme en acide formique éliminé dans les urines Faible potentiel de bio-accumulation: rapidement oxydé dans lorganisme en acide formique éliminé dans les urines

12 II. Propriétés biologiques et applications 2) Propriétés chimiques Réaction daddition, catalysée par des acides Réaction daddition, catalysée par des acides Exemple: addition de composés azotés: Exemple: addition de composés azotés: - suivie dune perte deau le plus souvent - suivie dune perte deau le plus souvent - forme une fonction imine CH=N instable si non conjuguée à un cycle aromatique - forme une fonction imine CH=N instable si non conjuguée à un cycle aromatique - produit une base de Schiff, colorée - produit une base de Schiff, colorée

13 II. Propriétés biologiques et applications 2) Propriétés chimiques Réaction daddition, catalysée par des acides Réaction daddition, catalysée par des acides Exemple: polymérisation paraformaldéhyde Exemple: polymérisation paraformaldéhyde Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C libère du formaldéhyde gazeux bactéricide, ce qui est utilisé pour la désinfection des locaux et des instruments. Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C libère du formaldéhyde gazeux bactéricide, ce qui est utilisé pour la désinfection des locaux et des instruments.

14 II. Propriétés biologiques et applications 2) Propriétés chimiques Réaction doxydation, forme de lacide carboxylique Réaction doxydation, forme de lacide carboxylique Réaction de réduction, forme un alcool (plus stable) Réaction de réduction, forme un alcool (plus stable) Réaction radicalaire Réaction radicalaire

15 II. Propriétés biologiques et applications 3) Application: usage vétérinaire Désinfectant (locaux, pédiluve de désinfection, instruments) Désinfectant (locaux, pédiluve de désinfection, instruments) Conservateur dans les vaccins Conservateur dans les vaccins Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la peau) Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la peau) Conservation des pièces anatomiques (histologie, anatomopathologie) Conservation des pièces anatomiques (histologie, anatomopathologie) Pas dapplication médicamenteuse dans le domaine vétérinaire Pas dapplication médicamenteuse dans le domaine vétérinaire

16 II. Propriétés biologiques et applications 4) Le formaldéhyde comme désinfectant Solution aqueuse vendue dans le commerce contient 35 à 55% de formaldéhyde Solution aqueuse vendue dans le commerce contient 35 à 55% de formaldéhyde Utilisé pour la désinfection terminale des locaux hors présence humaine (pour les maladies à déclaration obligatoire) Utilisé pour la désinfection terminale des locaux hors présence humaine (pour les maladies à déclaration obligatoire) Utilisé pour la désinfection des surfaces Utilisé pour la désinfection des surfaces MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux propres ( élevage ) MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux propres ( élevage ) Sous forme de comprimés de trioxyméthylène (trimère solide du formaldéhyde) pour la stérilisation du matériel chirurgical par dégagement de HCHO Sous forme de comprimés de trioxyméthylène (trimère solide du formaldéhyde) pour la stérilisation du matériel chirurgical par dégagement de HCHO

17 4) Le formaldéhyde comme désinfectant II. Propriétés biologiques et applications 4) Le formaldéhyde comme désinfectant Spectre daction très large: Spectre daction très large: - bactéricide à des concentrations élevées (Gram+, Gram-, mycobactéries) - bactéricide à des concentrations élevées (Gram+, Gram-, mycobactéries) - sporicide avec temps de contact prolongé - sporicide avec temps de contact prolongé - fongicide (moisissures) - fongicide (moisissures) - virucide (action plus lente sur les virus nus par rapport aux virus enveloppés) - virucide (action plus lente sur les virus nus par rapport aux virus enveloppés) MAIS: inefficace sur les prions MAIS: inefficace sur les prions

18 II. Propriétés biologiques et applications 5) Mécanisme daction bactéricide Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour les groupements aminés libres des protéines Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour les groupements aminés libres des protéines Provoque la dénaturation des acides nucléiques et des protéines des microorganismes et augmente leur perméabilité membranaire Provoque la dénaturation des acides nucléiques et des protéines des microorganismes et augmente leur perméabilité membranaire Activité bactéricide inhibée par les protéines en solution alcaline ne pas utiliser sur du matériel souillé Activité bactéricide inhibée par les protéines en solution alcaline ne pas utiliser sur du matériel souillé

19 III. Toxicologie 1) Conséquences des différents modes dexposition Inhalation de gaz irritation des muqueuses, de la conjonctive, de la peau et des voies respiratoires supérieures Inhalation de gaz irritation des muqueuses, de la conjonctive, de la peau et des voies respiratoires supérieures Solution aqueuse effet toxique et caustique sur le protoplasme (dénaturation des protéines) Solution aqueuse effet toxique et caustique sur le protoplasme (dénaturation des protéines) Contact cutané nécrose de coagulation superficielle avec durcissement, tannage et anesthésie Contact cutané nécrose de coagulation superficielle avec durcissement, tannage et anesthésie Ingestion ou inhalation en grande quantité brûlure de lœsophage, douleur retro-sternale et épigastrique, vomissement, perte de connaissance, collapsus Ingestion ou inhalation en grande quantité brûlure de lœsophage, douleur retro-sternale et épigastrique, vomissement, perte de connaissance, collapsus

20 III. Toxicologie 1) Conséquences des différents modes dexposition Dans tous les cas: Dans tous les cas: irritation et inflammation des yeux, des voies respiratoires et des muqueuses allergie cancer chez les personnes exposées à forte dose conséquences neurologiques (formaldéhyde = dépresseur du SNC)

21 III. Toxicologie 2) Risque cancérigène Classé « cancérigène certain » par le CIRC Classé « cancérigène certain » par le CIRC Cancer du rhinopharynx chez lHomme Cancer du rhinopharynx chez lHomme Cancer des fosses nasales et des sinus de la face Cancer des fosses nasales et des sinus de la face Leucémie? Leucémie? Mécanisme daction: liaison à lADN dommages du matériel génétique (génotoxicité) Mécanisme daction: liaison à lADN dommages du matériel génétique (génotoxicité) Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement réparées) Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement réparées) Dose forte: fixation des lésions par multiplication cellulaire Dose forte: fixation des lésions par multiplication cellulaire

22 III. Toxicologie 3) Risque allergène Principalement dorigine domestique ([formaldéhyde] limite dans pièce habitée = 0,125 µg/m3) Principalement dorigine domestique ([formaldéhyde] limite dans pièce habitée = 0,125 µg/m3) Favorise le développement de lasthme chez les personnes sensibilisées Favorise le développement de lasthme chez les personnes sensibilisées Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma localisé pouvant aller jusquau choc anaphylactique) Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma localisé pouvant aller jusquau choc anaphylactique) Mécanisme: liaison aux protéines base de Schiff déclenche lallergie (formation dadduits réponse immunitaire IgE dépendante) Mécanisme: liaison aux protéines base de Schiff déclenche lallergie (formation dadduits réponse immunitaire IgE dépendante) activation des cellules structurales production de cytokines, expression de molécules dadhérence, stress oxydatif activation des cellules structurales production de cytokines, expression de molécules dadhérence, stress oxydatif

23 III. Toxicologie 4) Pouvoir irritant et effets respiratoires Mécanismes: Mécanismes: inflammation neurogène inflammation neurogène dégranulation des mastocytes dégranulation des mastocytes inhibition de la clairance mucociliaire inhibition de la clairance mucociliaire augmentation de la perméabilité de lépithélium respiratoire augmentation de la perméabilité de lépithélium respiratoire

24 III. Toxicologie 5) Ecotoxicologie Peu polluant dans lair cf propriétés physiques Peu polluant dans lair cf propriétés physiques Peu infiltrant dans les nappes souterraines Peu infiltrant dans les nappes souterraines

25 III. Toxicologie 6) Réglementation française Valeurs limites françaises: Valeurs limites françaises: - VLCT = 1 ppm - VLCT = 1 ppm - VME = 0,5 ppm - VME = 0,5 ppm Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le CIRC (dépend de lOMS) Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le CIRC (dépend de lOMS) Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol considérés comme cancérogènes Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol considérés comme cancérogènes Formaldéhyde non autorisé dans la composition Formaldéhyde non autorisé dans la composition de préparation bénéficiant dune AMM de préparation bénéficiant dune AMM Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9 mg/L Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9 mg/L Qualité de lair (OMS-2000): 100 µg/m3 pendant 30 min Qualité de lair (OMS-2000): 100 µg/m3 pendant 30 min

26 CONCLUSION Formaldéhyde utilisé couramment et dans de nombreux domaines Formaldéhyde utilisé couramment et dans de nombreux domaines Faible polluant de lenvironnement Faible polluant de lenvironnement MAIS fort potentiel toxique pour les personnes exposées régulièrement (industries…) Utilisé surtout comme désinfectant en médecine vétérinaire Utilisé surtout comme désinfectant en médecine vétérinaire

27 Merci de votre attention


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