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LES AMINES. 1- Définition Les amines sont les dérivés organiques de lammoniac, résultant du remplacement dun ou plusieurs de ses hydrogènes par un ou.

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1 LES AMINES

2 1- Définition Les amines sont les dérivés organiques de lammoniac, résultant du remplacement dun ou plusieurs de ses hydrogènes par un ou plusieurs groupes alkyles. Suivant le degré de substitution de lazote on distingue les amines primaires, secondaires et tertiaires. Avec R, R, R acycliques, cycliques ou aromatiques pour respectivement les amines acycliques, cycliques ou aromatiques

3 2-Nomenclature 2-1 Amines primaires: - terminaison « AMINE » + nom du groupe R- Latome de carbone directement lié à latome dazote porte le n°1. Ex: - suffixe « AMINE » + nom de la chaîne hydrocarbonée avec élision de « e »

4 Remarque Si le groupe –NH 2 nest pas prioritaire on utilise le préfixe « AMINO » Ex:

5 2-2 Amines secondaires et tertiaires : Quand elles sont symétriques on fait précéder le nom du groupe du préfixe multiplicatif di ou tri. Ex: C 6 H 5 -NH-C 6 H 5 Diphénylamine (CH 3 CH 2 ) 3 N Triéthylamine Si les groupes sont substitués (symétriquement ou non ) les indices des substituants sont indexés 1,1'-Diphényldiéthylamine 1,2'-Diphényldiéthylamine

6 2-2-3 Amines secondaires et tertiaires non symétriques Elles sont nommées comme des amines primaires substituées à latome dazote: -Le groupe le plus long (ou le plus compliqué) est choisi pour substituer lamine -Les autre s groupes précédés de la lettre N- sont énoncés dans lordre alphabétique. Ex:

7 3- Préparation 3-1 Méthode de Hoffmann Lamine formée peut, par son doublet libre, attaquer lhalogénure C-X et ainsi de suite; on aboutit à un mélange damines primaire, secondaire et tertiaire

8 3-2 A partir des alcools et des dérivés carbonylés - Vers 300°C les vapeurs dalcool réagissent avec lammoniac - Amination réductive des dérivés carbonylés 3-3 Réduction des nitriles; des oximes; des dérivés nitrés et dégradation des amides

9 4- Propriétés physiques De moins en moins solubles dans leau quand R de R-NH 2 augmente. Elles ont des T éb inférieures à celles des alcools homologues (liaisons H moins fortes). 5- Propriétés chimiques 5-1 Réactivité Elles sont basiques et nucléophiles (doublet libre sur lazote) dune part et acides (NH des amines I et II moins acides que OH des alcools). Les alkylamines sont plus basiques (III > II > I) que les benzénamines dont le doublet participe à la résonnance dautant plus que le noyau porte des substituants électrons-attracteurs (différents délectrons-donneurs).

10 5-2 Propriétés dues au doublet libre - Caractères basiques amine agissant en tant que base Généralement - Caractères nucléophiles Amine agissant en tant que nucléophile dans une réaction dalkylation -Accès aux amides Puis en milieu basique - Accès aux imines

11 5- 3 Actions de HNO 2 HNO 2 est un mélange de NaNO 2 et HCl * Série acyclique (aliphatique) - Cas dune amine primaire - Cas dune amine secondaire - Cas dune amine tertiaire: rien car pas datome dH sur N

12 * Série aromatique En milieu acide on obtient lion diazonium

13 5-4 Substitution Electrophile propre aux amines aromatiques Le groupe est ortho para orienteur ; mais dans le cas de gros substituants au niveau de cest la position para qui est favorisée à cause de leffet stérique.

14 6- Applications -Les amines sont avec dautres dérivés, des produits importants (biochimie, médecine, pharmacie et textile) : Aminoacides, peptides, protéines et alcaloïdes ; 2-phényléthanamine et dérivés (amphétamines, dopamine, morphine…) Sulfamides (chimiothérapie : antibiotiques, antimétabolites) - On les rencontre comme : neurotransmetteurs, décongestionnants, antidépresseurs, anesthésiques, sédatifs, analeptiques, antiobésité, vitamines (B1 et B6). -Dans lindustrie textile : nylon-6,6.

15 TD

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