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Contaminant dans l’eau: Bisphénol A

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Présentation au sujet: "Contaminant dans l’eau: Bisphénol A"— Transcription de la présentation:

1 Contaminant dans l’eau: Bisphénol A
Chimie Analytique Environnemental CHM 3103 5 Avril 2011 Contaminant dans l’eau: Bisphénol A Guillaume Cormier Amina Touidjine

2 Le Bisphénol A 2,2 (-4,4-dihydroxydiphenyl) propane
Produit après réaction entre (1 eq) acétone et (2 eq) phénol.

3 découverte Synthétisé en 1891 par A.P Dianin.
Découvert dans le cadre des recherches d’œstrogènes de synthèse. Jamais utilisé comme œstrogène de synthèse car d’autres composés tel que le Distilbène ont été découvert à la même période. Utilisé dans l’industrie du plastique.

4 Propriétés: Solubilité: 120 ppm à température ambiante
Faible volatilité: Teb=250 à 252 °C Dégradation dans l’eau En milieu biologique: rapide (t1/2= 2,5 à 4 jours). En laboratoire: nulle Faible potentiel de bioaccumulation dans les organismes aquatiques. Légèrement à modérément toxique dépendamment du sujet d’analyse.

5

6 Polémique/ Réglementation
En 2003, une étude a fait état d’anomalies de la multiplication cellulaire chez des embryons de souris exposées. Résultat alarmant vu que le Bpa est détecté dans 90% des urines de la population canadienne. l’EFSA: DJA=0,05 mg. Kg-1 Le Canada, 1er pays à classer le Bpa comme substance toxique et 1er pays (en 2009) à l’interdire dans la fabrication des biberons.

7 Effet sur la santé: C’est un perturbateur endocrinien car il est capable d’agir sur le système hormonal humain en imitant l’effet des hormones œstrogènes. Responsabilité potentielle de la précocité de l’apparition de la puberté et fort effet sur le développement des jeunes filles Le quart de population ayant les niveaux les plus élevés de Bpa a été deux fois plus susceptible de déclarer une maladie cardiaque ou un diabète. Hausse des niveaux de Bpa est associée à des concentrations hépatiques anormales.

8 Bpa et environnement Contaminant environnemental important.
Présent en quantité non négligeable dans les eaux usées, les rivières et les sédiments. Plusieurs méthodes analytiques employés telles que la LC-MS, GC-MS, SPE, SPR.

9 Méthode analytique: la SPR
Résonance des plasmons de surface

10 SPR Oscillation de densité de charge qui peut exister à l’interface entre deux milieux dont les constantes diélectriques sont de signes opposés. Interaction résonante entre la lumière et le plasmon. Mesure de la liaison d’un ligand sur un récepteur adsorbé à la surface d’une couche métallique. Mesure de la variation de l’indice de réfraction au voisinage de l’interface quand le ligand se lie aux récepteurs.

11 SPR Principe: La surface est fonctionnalisée par une molécule spécifique (ex: un biocapteur). Lorsque la molécule d’intérêt passe à proximité de la surface elle s’y lie. La liaison modifie l’IR à la surface. Plus l’analyte est dense plus les pics seront déplacés vers la droite.

12 SPR La surface peut être fonctionnalisée de différentes façons.

13 SPR Le champ électromagnétique dans le milieu biologique a un caractère évanescent. C’est la fixation de molécules sur l’interface qui va modifier l’information contenue dans l’onde tant au niveau de sa phase que de son amplitude.

14 SPR L’onde polarisée traverse d’abord un prisme de verre (IR élevé)
Elle se réfléchit sur l’interface recouverte de métal. Ce prisme constitue le dispositif de couplage de l’onde incidente avec l’onde de surface.

15 SPR Les champs électromagnétiques de la lumière polarisée pénètre dans la couche métallique et l’énergie est transférée aux électrons du métal. Suite au transfert d’énergie, il y a une diminution dans l’intensité reflétée à un angle d’incidence spécifique.

16 SPR Avantages: On peut faire la mesure en temps réel.
Très sensible et rapide. Pas besoin d’utilisé des molécules marquées Détection de n’importe quel analyte Applications: Détecteurs biologiques immunitaires

17 Détection du BpA par SPR
Détection faite en utilisant un couplage indirect. Echantillon BpA incubé avec anti-BpA Les anticorps anti-BpA qui n’ont pas réagit sont détectés par un capteur contenant à sa surface le conjugué BpA-BpA immobilisé.

18 SPR Capteur SPRCD (surface plasmon résonance coupler and disperser):
Ici, biocapteurs à 6 canaux basé sur une structure de diffraction spéciale. Couplage indirect: Le composé BpA-BpA a été immobilisé sur la surface SPRCD .

19 Travail en amont La puce du capteur doit être nettoyé.
Rincer éthanol absolu Eau dé ionisé Séchée avec une vapeur de nitrogène pure Placée dans un nettoyant plasma-O2 Objectif: enlever les contaminants organiques La surface est ensuite fonctionnalisée avec un mélange de monocouches assemblées.

20 SPR La détection expérimentale consiste en:
Etablissement d’une ligne de base: Suivi du PBS le long de la surface du capteur accrochée avec conjugué BpA-BpA pendant ≈15min Détection des anticorps qui n’ont pas réagit Lavage Régénération Etablissement d’une nouvelle ligne de base Détection faite dans le PBS et dans les eaux usées.

21 Résultats: LOD du BpA dans PBS≈0.08 ng/mL
LOD BpA dans les eaux usées≈ 0.14 ng/mL LOD BpA dans eaux usées> LOD BpA dans PBS En raison de l’adsorption non spécifique des molécules présentes dans échantillons eaux usées avec surface du capteur.

22 méthode analytique: SPE-LC-ESI-MS/MS
L’extraction sur phase solide suivie d’une chromatographie liquide et d’une spectrométrie de masse en tandem avec l’ionisation par électronébuliseur

23 SPE Permet d’extraire sélectivement le BPA sous toutes ses formes et de le purifier avant la HPLC via l’entremise d’un adsorbant. Les 4 grandes étapes de la SPE Conditionnement de la cartouche Chargement de l’échantillon Lavage Élution

24 SPE % de récupération élevé (pratiquement 100%)
Faible consommation de solvant Simple (système automatisé) Bonne reproductibilité Adsorbant idéal: charbon de bambou activé

25 SPE: Charbon de bambou Légère poudre noire ayant une très grande surface spécifique ce qui lui confère un pouvoir adsorbant Nouveau matériau possédant des propriétés biologiques et microporeuses uniques Très abordable: $US/gramme Historiquement utilisé dans le dosage d’herbicide

26 SPE: préparation de la cartouche
On modifie une cartouche de PS-DVB en enlevant la couche de PS-DVB et en la remplaçant par 1 gramme de charbon qui a été préalablement Filtré à travers un tamis de 0.20 mm Séché à 80°C durant 2 heures

27 LC et ESI-MS/MS Chromatographie liquide
Utilisé pour séparer le BPA de sa forme TBBPA Historiquement, la GC était utilisée mais a été remplacée Spectrométrie de masse en tandem Ion ciblé: rapport m/z de 227.1 Mode ESI négatif

28 Paramètres optimaux SPE basés sur le % de récup.
Éluant: Méthanol Volume d’éluant: 8 mL Débit de l’échantillon: 4 mL/min Volume de l’échantillon: 100 mL pH de l’échantillon: 7

29 LOD et comparaison avec d’autres méthode
Tableau- Paramètres analytiques important mesurés pour tester l’utilisé de la méthode de dosage du BPA par la technique de SPE-LC-MS-MS.

30 Conclusion Le BPA est capable de mimer les hormones féminines œstrogènes. Pourrait être responsable de la puberté précoce chez les femmes Même si ce biodégrade vite, il se trouve partout. (dans 90% de nos urines) Il est donc très important de le doser dans l’eau SPR: une plate-forme efficace pour une détection rapide et sensible du Bpa dans les échantillons environnementaux SPE-LC-ESI-MS-MS: faible LOD, soit 0.02 ng/mL VS 0.17 et 9.1 ng/mL pour la SPE-HPLC-UV et la SPE-MEKC.

31 Références 1. Shelby, M. Potential Human Reproductive and Development Effects of Bisphenol A, NTP CERHR., Septembre 2008, publi. 08 – 5994. 2. POLYMER PROCESSING, (Page consultée le 29 mars 2011). Polycarbonate of Bisphenol a, [En ligne]. Adresse URL: 3. K. Aschberger & Al. «Bisphenol A and baby bottles : challenges and perspectives», JRC Scientific and Technical Reports, 2010, p.15 4. BISPHENOL A (BPA) INFORMATION AND RESOURCES, (Page consultée le 29 mars 2011). Bisphenol A synthesis and use, [En ligne]. Adresse URL: synthesis.html 5. Aghajahova, L., Giudice, L. C., «Effect of bisphenol A on human endometrial stromal fibroblasts in vitro», Reprod biomed. Online Mar;22(3): 6. Fiches Internationales de sécurité chimique, (Page consultée le 29 mars 2011). Bisphenol A, [En ligne]. Adresse URL : 7. Dorn, P., Chou, C. S. & als., «Degradation of Bisphenol A in Natural Waters», Chemosphere, 16, 7, 1987, p 8. Melzer D., Rice N.E., Lewis C., Henley W.E., «Association of Urinary Bisphenol A Concentration with Heart Disease: Evidence from NHANES 2003/06» 9. RADIO-CANADA, (Page consultée le 10 mars 2011). Du Bisphenol A chez 91% des canadiens, [En ligne]. Adresse URL : 10. France-INFO, (Page consultée le 25 mars 2011). L’Union européenne interdit les biberons contenant du bisphénol A, [En ligne]. Adresse URL : europeenne-interdit-les-biberons-contenant-du-bisphenol-a html

32 Références (suite) 11. Opinion of the Scientific Committee. «Bisphenol A for use in food contact material», The EFSA Journal, 428, 2006, p.1-6 12. EUROPEAN FOOD SAFETY AUTHORITY, (Page consultée le 23 mars 2011). L’EFSA réévalue le bisphénol A et fixe la dose journalière acceptable, [En ligne]. Adresse URL : 13. THE GLOBE AND MAIL (Page consultée le 23 mars 2011). BPA widespread in ocean water and sand, [En ligne]. Adresse URL : sand/article / 14. Zhao RS, Wang X, Yuan JP., «Highly sensitive determination of tetrabromobisphenol A and bisphenol A in environmental water samples by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry», J Sep Sci Jun;33(11): 15. Xiaolan Chen, Can Wang, Xinmei Tan and Jianxiu Wang,Determination of trace bisphenol A in water samples via inhibition of silver nanoparticles (AgNPs)-enhanced chemiluminescence, Analytica Chimic aCTA, Article sous presse. 16. Rezaee M., Yamini Y. Shariati S., Esrafili A., Shamsipur M., «Dispersive liquid-liquid microextraction combined with high-performance liquid chromatography-UV detection as a very simple, rapid and sensitive method for the determination of bisphenol A in water samples», Journal of chromatography. A, 1216 (9), p 17. Hegnerova, K., Homola, J., «Surface Plasmon resonance sensor for detection of bisphenol A in drinking water», Sensors and Actuators, 2010, B-151, p

33 Références (fin) 18. Homola, J., Yee, S., Gauglitz, G., «Surface Plasmon resonance sensors: review», Sensors and Actuators, 1999, B-54, p. 3-15 19. Fayad, P. Extraction sur phase solide : théorie et principes, CHM 3103, Hiver 2011, Université de Montréal. 20. Chaurand, P. Chap. 9 Chromatographie –Notions de Base, CHM 3102, Hiver 2011, Université de Montréal. 21. Waldron, K. Chap. 2.6 Spectrométrie de Masse, CHM 2102, Hiver 2010, Université de Montréal. 22. Zhao, R. S., Wang, X., Yuan, J. P., J. Sep. Sci. 2010, 33, 23. Zhao, R. S., Wang, X., Yuan, J. P. & als., Anal. Bioanal. Chem , 24. Zhao, R. S., Wang, X., Yuan, J. P. & als., Micro-chim Acta 2009, 165, 25. Li, X., Chu, S., Fu, S. & als., Chromatographia 2005, 61,


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