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Contaminant dans leau: Bisphénol A Guillaume Cormier Amina Touidjine Chimie Analytique Environnemental CHM 3103 5 Avril 2011.

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1 Contaminant dans leau: Bisphénol A Guillaume Cormier Amina Touidjine Chimie Analytique Environnemental CHM Avril 2011

2 Le Bisphénol A 2,2 (-4,4-dihydroxydiphenyl) propane Produit après réaction entre (1 eq) acétone et (2 eq) phénol.

3 découverte Synthétisé en 1891 par A.P Dianin. Découvert dans le cadre des recherches dœstrogènes de synthèse. Jamais utilisé comme œstrogène de synthèse car dautres composés tel que le Distilbène ont été découvert à la même période. Utilisé dans lindustrie du plastique.

4 Propriétés: Solubilité: 120 ppm à température ambiante Faible volatilité: T eb =250 à 252 °C Dégradation dans leau En milieu biologique: rapide (t 1/2 = 2,5 à 4 jours). En laboratoire: nulle Faible potentiel de bioaccumulation dans les organismes aquatiques. Légèrement à modérément toxique dépendamment du sujet danalyse.

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6 Polémique/ Réglementation En 2003, une étude a fait état danomalies de la multiplication cellulaire chez des embryons de souris exposées. Résultat alarmant vu que le Bpa est détecté dans 90% des urines de la population canadienne. lEFSA: DJA=0,05 mg. Kg-1 Le Canada, 1 er pays à classer le Bpa comme substance toxique et 1 er pays (en 2009) à linterdire dans la fabrication des biberons.

7 Effet sur la santé: Cest un perturbateur endocrinien car il est capable dagir sur le système hormonal humain en imitant leffet des hormones œstrogènes. Responsabilité potentielle de la précocité de lapparition de la puberté et fort effet sur le développement des jeunes filles Le quart de population ayant les niveaux les plus élevés de Bpa a été deux fois plus susceptible de déclarer une maladie cardiaque ou un diabète. Hausse des niveaux de Bpa est associée à des concentrations hépatiques anormales.

8 Bpa et environnement Contaminant environnemental important. Présent en quantité non négligeable dans les eaux usées, les rivières et les sédiments. Plusieurs méthodes analytiques employés telles que la LC-MS, GC-MS, SPE, SPR.

9 Méthode analytique: la SPR Résonance des plasmons de surface

10 SPR Oscillation de densité de charge qui peut exister à linterface entre deux milieux dont les constantes diélectriques sont de signes opposés. Interaction résonante entre la lumière et le plasmon. Mesure de la liaison dun ligand sur un récepteur adsorbé à la surface dune couche métallique. Mesure de la variation de lindice de réfraction au voisinage de linterface quand le ligand se lie aux récepteurs.

11 SPR Principe: La surface est fonctionnalisée par une molécule spécifique (ex: un biocapteur). Lorsque la molécule dintérêt passe à proximité de la surface elle sy lie. La liaison modifie lIR à la surface. Plus lanalyte est dense plus les pics seront déplacés vers la droite.

12 SPR La surface peut être fonctionnalisée de différentes façons.

13 SPR Le champ électromagnétique dans le milieu biologique a un caractère évanescent. Cest la fixation de molécules sur linterface qui va modifier linformation contenue dans londe tant au niveau de sa phase que de son amplitude.

14 SPR Londe polarisée traverse dabord un prisme de verre (IR élevé) Elle se réfléchit sur linterface recouverte de métal. Ce prisme constitue le dispositif de couplage de londe incidente avec londe de surface.

15 SPR Les champs électromagnétiques de la lumière polarisée pénètre dans la couche métallique et lénergie est transférée aux électrons du métal. Suite au transfert dénergie, il y a une diminution dans lintensité reflétée à un angle dincidence spécifique.

16 SPR Avantages: On peut faire la mesure en temps réel. Très sensible et rapide. Pas besoin dutilisé des molécules marquées Détection de nimporte quel analyte Applications: Détecteurs biologiques immunitaires

17 Détection du BpA par SPR Détection faite en utilisant un couplage indirect. Echantillon BpA incubé avec anti-BpA Les anticorps anti-BpA qui nont pas réagit sont détectés par un capteur contenant à sa surface le conjugué BpA-BpA immobilisé.

18 SPR Capteur SPRCD (surface plasmon résonance coupler and disperser): Ici, biocapteurs à 6 canaux basé sur une structure de diffraction spéciale. Couplage indirect: Le composé BpA-BpA a été immobilisé sur la surface SPRCD.

19 Travail en amont La puce du capteur doit être nettoyé. Rincer éthanol absolu Eau dé ionisé Séchée avec une vapeur de nitrogène pure Placée dans un nettoyant plasma-O2 Objectif: enlever les contaminants organiques La surface est ensuite fonctionnalisée avec un mélange de monocouches assemblées.

20 SPR La détection expérimentale consiste en: Etablissement dune ligne de base: Suivi du PBS le long de la surface du capteur accrochée avec conjugué BpA-BpA pendant 15min Détection des anticorps qui nont pas réagit Lavage Régénération Etablissement dune nouvelle ligne de base Détection faite dans le PBS et dans les eaux usées.

21 Résultats: LOD du BpA dans PBS0.08 ng/mL LOD BpA dans les eaux usées 0.14 ng/mL LOD BpA dans eaux usées> LOD BpA dans PBS En raison de ladsorption non spécifique des molécules présentes dans échantillons eaux usées avec surface du capteur.

22 méthode analytique: SPE-LC-ESI-MS/MS Lextraction sur phase solide suivie dune chromatographie liquide et dune spectrométrie de masse en tandem avec lionisation par électronébuliseur

23 SPE Permet dextraire sélectivement le BPA sous toutes ses formes et de le purifier avant la HPLC via lentremise dun adsorbant. Les 4 grandes étapes de la SPE Conditionnement de la cartouche Chargement de léchantillon Lavage Élution

24 SPE % de récupération élevé (pratiquement 100%) Faible consommation de solvant Simple (système automatisé) Bonne reproductibilité Adsorbant idéal: charbon de bambou activé

25 SPE: Charbon de bambou Légère poudre noire ayant une très grande surface spécifique ce qui lui confère un pouvoir adsorbant Nouveau matériau possédant des propriétés biologiques et microporeuses uniques Très abordable: $US/gramme Historiquement utilisé dans le dosage dherbicide

26 SPE: préparation de la cartouche On modifie une cartouche de PS-DVB en enlevant la couche de PS-DVB et en la remplaçant par 1 gramme de charbon qui a été préalablement Filtré à travers un tamis de 0.20 mm Séché à 80°C durant 2 heures

27 LC et ESI-MS/MS Chromatographie liquide Utilisé pour séparer le BPA de sa forme TBBPA Historiquement, la GC était utilisée mais a été remplacée Spectrométrie de masse en tandem Ion ciblé: rapport m/z de Mode ESI négatif

28 Paramètres optimaux SPE basés sur le % de récup. Éluant: Méthanol Volume déluant: 8 mL Débit de léchantillon: 4 mL/min Volume de léchantillon: 100 mL pH de léchantillon: 7

29 LOD et comparaison avec dautres méthode Tableau- Paramètres analytiques important mesurés pour tester lutilisé de la méthode de dosage du BPA par la technique de SPE-LC-MS-MS.

30 Conclusion Le BPA est capable de mimer les hormones féminines œstrogènes. Pourrait être responsable de la puberté précoce chez les femmes Même si ce biodégrade vite, il se trouve partout. (dans 90% de nos urines) Il est donc très important de le doser dans leau SPR: une plate-forme efficace pour une détection rapide et sensible du Bpa dans les échantillons environnementaux SPE-LC-ESI-MS-MS: faible LOD, soit 0.02 ng/mL VS 0.17 et 9.1 ng/mL pour la SPE-HPLC-UV et la SPE-MEKC.

31 Références 1. Shelby, M. Potential Human Reproductive and Development Effects of Bisphenol A, NTP CERHR., Septembre 2008, publi. 08 – POLYMER PROCESSING, (Page consultée le 29 mars 2011). Polycarbonate of Bisphenol a, [En ligne]. Adresse URL: 3. K. Aschberger & Al. «Bisphenol A and baby bottles : challenges and perspectives», JRC Scientific and Technical Reports, 2010, p BISPHENOL A (BPA) INFORMATION AND RESOURCES, (Page consultée le 29 mars 2011). Bisphenol A synthesis and use, [En ligne]. Adresse URL: synthesis.html 5. Aghajahova, L., Giudice, L. C., «Effect of bisphenol A on human endometrial stromal fibroblasts in vitro», Reprod biomed. Online Mar;22(3): Fiches Internationales de sécurité chimique, (Page consultée le 29 mars 2011). Bisphenol A, [En ligne]. Adresse URL : 7. Dorn, P., Chou, C. S. & als., «Degradation of Bisphenol A in Natural Waters», Chemosphere, 16, 7, 1987, p Melzer D., Rice N.E., Lewis C., Henley W.E., «Association of Urinary Bisphenol A Concentration with Heart Disease: Evidence from NHANES 2003/06» 9. RADIO-CANADA, (Page consultée le 10 mars 2011). Du Bisphenol A chez 91% des canadiens, [En ligne]. Adresse URL : 10. France-INFO, (Page consultée le 25 mars 2011). LUnion européenne interdit les biberons contenant du bisphénol A, [En ligne]. Adresse URL : europeenne-interdit-les-biberons-contenant-du-bisphenol-a html

32 Références (suite) 11. Opinion of the Scientific Committee. «Bisphenol A for use in food contact material», The EFSA Journal, 428, 2006, p EUROPEAN FOOD SAFETY AUTHORITY, (Page consultée le 23 mars 2011). LEFSA réévalue le bisphénol A et fixe la dose journalière acceptable, [En ligne]. Adresse URL : 13. THE GLOBE AND MAIL (Page consultée le 23 mars 2011). BPA widespread in ocean water and sand, [En ligne]. Adresse URL : sand/article / 14. Zhao RS, Wang X, Yuan JP., «Highly sensitive determination of tetrabromobisphenol A and bisphenol A in environmental water samples by solid-phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry», J Sep Sci Jun;33(11): Xiaolan Chen, Can Wang, Xinmei Tan and Jianxiu Wang,Determination of trace bisphenol A in water samples via inhibition of silver nanoparticles (AgNPs)-enhanced chemiluminescence, Analytica Chimic aCTA, Article sous presse. 16. Rezaee M., Yamini Y. Shariati S., Esrafili A., Shamsipur M., «Dispersive liquid-liquid microextraction combined with high-performance liquid chromatography-UV detection as a very simple, rapid and sensitive method for the determination of bisphenol A in water samples», Journal of chromatography. A, 1216 (9), p Hegnerova, K., Homola, J., «Surface Plasmon resonance sensor for detection of bisphenol A in drinking water», Sensors and Actuators, 2010, B-151, p

33 Références (fin) 18. Homola, J., Yee, S., Gauglitz, G., «Surface Plasmon resonance sensors: review», Sensors and Actuators, 1999, B-54, p Fayad, P. Extraction sur phase solide : théorie et principes, CHM 3103, Hiver 2011, Université de Montréal. 20. Chaurand, P. Chap. 9 Chromatographie –Notions de Base, CHM 3102, Hiver 2011, Université de Montréal. 21. Waldron, K. Chap. 2.6 Spectrométrie de Masse, CHM 2102, Hiver 2010, Université de Montréal. 22. Zhao, R. S., Wang, X., Yuan, J. P., J. Sep. Sci. 2010, 33, Zhao, R. S., Wang, X., Yuan, J. P. & als., Anal. Bioanal. Chem , Zhao, R. S., Wang, X., Yuan, J. P. & als., Micro-chim Acta 2009, 165, Li, X., Chu, S., Fu, S. & als., Chromatographia 2005, 61,


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