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Chapitre 5. Les molécules. 5.1. LA REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES.

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1 Chapitre 5. Les molécules

2 5.1. LA REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES

3 La représentation ( la formule) de Lewis Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées. Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes Figure : la molécule déthanol C 2 H 6 O

4 La la formule semi-développée Dans la formule semi- développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone

5 Application : donner les formules semi- développées des molécules suivantes

6 La représentation topologique On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de loctet soit respectée ( par latome de C)

7 Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes

8 La représentation de Cram Permet la représentation dans lespace dune molécule Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré

9 Exemple : le méthane

10 Application :la représentation de Cram de la molécule déthanol

11 5.2. LA STÉRÉOISOMÉRIE

12 Les stéréoisomères Des molécules qui ont la même formule semi- développée, mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans lespace Stéréoisomères : De conformation De configuration

13 a) Les stéréoisomères de conformation Deux stéréoisomères sont dits de conformation si lon peut passer de lun à lautre suite à une rotation autour dune ou plusieurs liaisons simples Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule

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15 Une conformation est dautant plus stable que les groupes datomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres ( « conformation.swf »)

16 Application :

17 b) Carbone asymétrique et chiralité Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique sil est lié à quatre atomes ou groupes datomes différents. Il est noté C* Une molécule est chirale si elle nest pas superposable à son image dans le miroir

18 Application:

19 Méthode 1 : si une molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, alors elle est chirale

20 Méthode 2 : on vérifie si la molécule nest pas superposable à son image dans un miroir

21 Application :

22 c) Les stéréoisomères de configuration Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de lun à lautre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons Deux types de stéréoisomères de configuration : – les énantiomères – les diastéréoisomères

23 c.1) Les énantiomères Deux molécules chirales qui sont limage une de lautre dans un miroir sont appelés énantiomères

24 Application :

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26 Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères Exemple : lacide tartrique, molécule qui confère lacidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères Cristaux dacide tartrique correspondant aux deux énantiomères

27 c.2) Les diastéréoisomères Deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images lun de lautre dans un miroir sont appelés diastéréoisomères Diastéréoisomérie Z/E

28 Application :

29 Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique

30 Application :

31 Deux diastéréoisomères ont des propriétés chimiques est physiques différentes (TP) a) Acide fumarique b) Acide maléïque

32 Exemple : propriétés physiques Température de fusion : – Acide maléïque : 131°C – Acide fumarique : 287°C Solubilité dans leau : – Acide maléïque : 780 g/L – Acide fumarique : 6,3 g/L

33 d) Propriétés biologiques des stéréoisomères Reconnaissance dun énantiomère par un récepteur

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