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LES EFFETS ELECTRONIQUES ET STERIQUES. 1- Effet inductif ou inducteur ( ± I ) Il est une extension de la polarisation aux chaînes de liaisons covalentes.

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1 LES EFFETS ELECTRONIQUES ET STERIQUES

2 1- Effet inductif ou inducteur ( ± I ) Il est une extension de la polarisation aux chaînes de liaisons covalentes ( liaisons ). Représenté par une flèche au milieu de la liaison orientée vers latome ou le groupe datomes électrons attracteurs, son intensité sannule pratiquement au 3 e atome de carbone. Halogène = attracteur Métal = répulsif Les effets inductifs sont additifs et influencent les propriétés physico- chimiques, ( m, pKa, sites électrophiles/nucléophiles…).

3 TD1 1- Dans le couple de bases suivant laquelle est la plus forte: CH 3 NH 2 et CH 3 NHCH 3 Rép1 Leffet inductif de deux méthyles dans CH 3 -NH-CH 3 est plus fort par additivité. Il en résulte une densité électronique plus forte sur N. Elle est donc la base la plus forte. 2- Comparer lacidité des composés suivants les classer par ordre dacidité décroissante. CH 3 COOH; BrCH 2 COOH; (CH 3 ) 3 CCOOH Rép2 Lordre dacidité décroissante est: BrCH 2 COOH > CH 3 COOH > (CH 3 ) 3 CCOOH

4 2- Effet mésomère ( ) Il est consécutif à la délocalisation des électrons ou p libres contribuant à la formation des structures « limites » (ou résonantes ou mésomères). Leffet mésomère est représenté par une flèche courbe traduisant le déplacement des électrons. On relie les structures mésomères par une flèche à double sens ( ) - La délocalisation implique une stabilisation par énergie de résonnance cà d que les mécanismes à plusieurs formes mésomères sont favorisés - Leffet mésomère dans les structures conjuguées leur impose une planéité

5 Différents cas de mésomérie 1°) Doubles liaisons conjuguées avec des simples liaisons - cas du benzène Structures limites : - cas du butadiène 2°) Electrons p conjugués avec une double liaison 3°) Cation conjugué avec une double liaison = cation situé en à une double liaison 4°) Electrons p conjugués avec un cation 5°) avec une structure radicalaire

6 TD2 1) Donner les structures mésomères de: a) et b) Rép1 2-Dans le couple de bases suivant quelle est vraisemblablement la base la plus forte? Rép2 Dans laniline le doublet libre est moins disponible car il est délocalisé avec les électrons p du cycle. Il est donc moins basique que le cyclohexylamine.

7 Compétition entre effet mésomère et effet inductif Si leffet mésomère et leffet inductif sont en compétition, leffet mésomère lemporte sur leffet inductif. Il stabilise la structure et influence ses propriétés physico-chimiques. Effet M > effet I Exemple: Le chlorure de vinyle Leffet M lemporte car les mécanismes à plusieurs formes sont favorisés

8 Effets stériques Ils sont consécutifs à la stéréochimie (volume des atomes, longueur des liaisons, angles de liaisons ou de torsion). Il en résulte laccessibilité ou non des sites réactionnels, la proximité ou non et labsence ou non de tension.

9 FIN


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