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Alcanes et alcènes. Ce sont des hydrocarbures Ils sont uniquement constitués datomes de carbone et dhydrogène.

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1 Alcanes et alcènes

2 Ce sont des hydrocarbures Ils sont uniquement constitués datomes de carbone et dhydrogène

3 Les alcanes Formule générale C n H 2n+2 Terminaison « ane »

4 Les alcanes Ce sont des composés saturés car ils ne contiennent que des liaisons simples

5 Le premier alcane Le méthane Formule brute : CH 4

6 Alcane C n H 2n+2 Formule développée Formule semi-développée Méthane CH 4 Éthane C 2 H 6 Propane C 3 H 8 Butane C 4 H 10 Pentane C 5 H 12 Hexane C 6 H 14 CH 4 CH 3 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

7 Modèles compacts

8 Modèles éclatés

9 La différence entre ligne droite et chaîne linéaire

10 Le jeu des différences

11 Formules brutes C 5 H 12

12 Enchaînement datomes Chaîne linéaire Chaîne ramifiée

13 Ces deux molécules ont :

14 même formule brute C 5 H 12

15 des enchaînements datomes différents

16 elles sont isomères

17 Remarque Lenchaînement des atomes de carbone constitue le squelette carboné de la molécule

18 Nommer un alcane Exemple

19 Je recherche la chaîne linéaire la plus longue Jidentifie la ramification Je nomme le groupement substituant - CH 3 Il provient du méthane Cest un groupe méthyle

20 Je numérote la chaîne linéaire la plus longue Il existe deux possibilités : - le groupe méthyle est sur le carbone 3 - le groupe méthyle est sur le carbone Je choisis la numérotation pour laquelle lindice est le plus petit : carbone 2 3

21 2 La chaîne linéaire la plus longue est celle dun butane Le groupe substituant est méthyle Il est sur le carbone 2 méthylbutane2-2- !! sans « e »

22 Les groupes alkyles les plus courants - CH 3 : méthyle - C 2 H 5 : éthyle - C 3 H 7 : propyle

23 La notation générale des groupes alkyles -R pour –C n H 2n+1

24 La nomenclature des alcanes Pour nommer un alcane, il faut respecter un certain nombre de règles

25 1)Rechercher la chaîne linéaire la plus longue 2)Identifier les carbones substitués 3)Établir deux numérotations de la chaîne et choisir celle pour laquelle les indices de ces carbones, comparés par rang, sont les plus petits 4)Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique 5)Sil existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

26 Sentraîner CH 3 CH 3 – CH – C – CH 3 CH 3 CH 3 butane triméthyl2,2,3-2,2, , 3, 32, 3, 3 2, 2, 32, 2, 3 2 = 22 = 2 2 < 32 < 3

27 Sentraîner CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH 3 CH 3 CH 3 pentane diméthyl2,3-2, , 43, 4 2, 32, 3 2 < 32 < 3

28 Sentraîner CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3 hexane éthyl méthyl , 43, 4 3, 43, 4 3 = = 4

29 Sentraîner CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3 hexanediméthyl2,4-2, , 42, 4 3, 53, 5 2 < 3

30 La formule topologique La liaison C – C est représentée par un trait Les H liés à un atome de C napparaissent pas

31 Exemple

32 Sentraîner

33 CH 3 CH 3 – CH – C – CH 3 CH 3 CH 3

34 Sentraîner CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH 3 CH 3 CH 3

35 Sentraîner CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3

36 Sentraîner CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3

37 Les cycloalcanes Formule générale C n H 2n « cyclo » + terminaison « ane »

38 Ce sont des alcanes cycliques

39 Exemple : le cyclohexane

40 Les alcènes Formule générale C n H 2n Terminaison « ène »

41 Les alcènes Ce sont des composés insaturés car ils contiennent une liaison double

42 Le premier alcène Léthylène Formule brute : C 2 H 4

43 Modèles compact et éclaté

44 Alcane C n H 2n+2 Formule développée (1 seul exemple pour le pentène et lhexène) Formule semi-développée Éthylène C 2 H 4 Propène C 3 H 6 But-1-ène But-2-ène C 4 H 8 Pent-1- ène Pent-2-ène C 5 H 10 Hex-1-ène Hex-2-ène Hex-3-ène C 6 H 12 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH - CH 3 CH 2 = CH – CH 2 - CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 - CH = CH - CH 3 CH 3 - CH = CH – CH 2 - CH 3 CH 3 - CH = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 - CH = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 - CH 3

45 Les différents isomères Butène

46 Les différents isomères Pentène

47 Les différents isomères Hexène

48 La nomenclature des alcènes Elle respecte les mêmes règles que les alcanes avec deux nuances

49 1)Rechercher la chaîne linéaire la plus longue contenant la double liaison 2)Identifier les carbones substitués 3)La double liaison est prioritaire et la numérotation doit lui donner lindice le plus petit 4)Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique 5)Sil existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

50 Exemple 1234 but-1-èneméthyl2-2-

51 La formule topologique La liaison C = C et représenté par un double trait

52 Exemple pent-1-èneéthyl

53 Isomérie Z et E Elle existe car il ny a pas de rotation possible de la double liaison

54 Isomérie Z et E

55 Isomérie E Les deux groupes alkyles sont de part et dautre de la double liaison (E)-but-2-ène

56 Isomérie Z Les deux groupes alkyles sont du même côté de la double liaison (Z)-but-2-ène

57 Alcanes et alcènes Cest fini…


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