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Chimie Bioorganique: Science Naturelle et Non naturelle* * Bernald Breslow; vol.75, Journal of Chemical Education, 1998, 6, 750-718. JChemEd.chem.wisc.edu.

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1 Chimie Bioorganique: Science Naturelle et Non naturelle* * Bernald Breslow; vol.75, Journal of Chemical Education, 1998, 6, JChemEd.chem.wisc.edu Behzad KARAMI

2 Biologie et chimie organique –chimie enzymatique –bactériologie –biologie humaine I. Introduction Biologie Chimie organique Chimie bioorganique

3 Chimie bioorganique (passage entre chimie organique et biologie) Chimie bioorganique, science naturelle: –arôme de fleur, –communication des insectes, –vision des animaux, –photosynthèse, –…–… Introduction Les chimistes travaillent sur : le métabolisme,les informations sur la génétique, catalyse enzymatique, effets et fonctions des hormones, synthèse des protéines

4 Chimie bioorganique, science non naturelle (Transformation des produits naturels pour obtenir des nouveaux produits non naturels) Introduction

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6 protéine Lipides / membranes Acide nucléique Polysaccharide sucre Acide amine Acide aminé Acide gras Nucléotides Sucre Unité constituant la celluleLarge unité dans les cellules Les constituants des cellules II. Les constituants des cellules

7 Les constituants des cellules

8 II.1. Les protéines Les protéines

9 Les peptides - Enchaînement dacides aminés - Chaque acide aminé est aussi appelé un résidu - 2 résidus = dipeptide, 3 résidus = tripeptide résidus = oligopeptide résidus = polypeptide - au-delà de 100 = protéine Les protéines

10 - Ce sont les composés organiques les plus abondants dans les cellules: ils constituent plus de 50% de leur masse sèche. - Les protéines jouent un rôle prédominant dans le fonctionnement cellulaire. - La « brique » de base qui constitue les protéines est lacide aminé. Les protéines Sauf pour la glycine, on distingue pour chaque acide aminé 2 énantiomères (C de configuration absolue R ou S).

11 Les protéines Les acides aminés sont des composés amphotères, ils peuvent se composer comme un acide (donneur de H + ) ou comme une base (accepteur de H + ). H+H+ H+H+ cation zwitterion anion pH acide pH neutre pH basique H+H+ H+H+ K1K1 K2K2

12 La structure tertiaire de certaines protéines est stabilisée par la formation de ponts disulfures (-S-S-) qui sétablissent entre 2 cystéines. + + H2+ H2 Les protéines

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15 II.1.a: Mécanisme de lactivité enzymatique Les protéines / Enzyme

16 Classification « officielle » des enzymes: - classe 1: oxydo-réductase (échanges de - ou de H - ) - classe 2: transférase (ajout dun groupement) - classe 3: hydrolase (coupent par addition deau) - classe 4: lyases (coupent avec apparition dune double liaison ou au contraire ajoutent un groupement à une double liaison - classe 5: isomérases (isomérisent le substrat) - classe 6: ligases ou synthases (lient une autre molécule au substrat. Souvent en liaison avec lhydrolyse dATP, ce qui fournit de lénergie)

17 Les protéines / Enzyme Milieu environnan t ¨ Asp 52 Glu 35 ¨ ¨ Asp 52 Glu 35 ¨ E +

18 Asp 32 Asp Asp 32 Asp Asp 32 Asp Asp 32 Asp Les protéines / Enzyme

19 Enzyme ribonucléase

20 Lipides / membranes II.2. Lipides / membranes

21 Ce sont des molécules insolubles dans leau et solubles dans les solvants organiques (chloroforme, éther …). Leurs rôles sont nombreux: - stockage dénergie ou de vitamines liposolubles dans les graisses - rôle structural dans les membranes biologiques - transport de linformation (hormones) - vitamines impliquées dans la catalyse de réactions enzymatiques Lipides

22 Les lipides contenant des acides gras: Ce sont les lipides majoritaires. Comme leur nom lindique ils sont composés dacides gras. Les acides gras sont des acides organiques à longue chaîne hydrocarbonée (4 à 24 C) chaîne hydrocarbonée (ou aliphatique) fonction acide déprotonée à pH 7 partie hydrophobe partie hydrophile molécule amphiphile Lipides / membranes

23 Les acides gras comportent en général un nombre pair de carbones (le plus souvent 16 ou 18). Si un acide gras ne présente pas de double liaison on dit quil est saturé. Si il présente une ou plusieurs double liaisons il est insaturé. Lipides / membranes

24 Dans les acides gras naturels, la conformation de la double liaison est de type cis. Ceci induit une courbure rigide de la chaîne aliphatique. Lipides / membranes cis trans

25 Propriétés physiques des acides gras: micellisation Les acides gras sont amphiphiles, ils ont une partie polaire et une partie apolaire. Plus la partie apolaire est longue et moins les acides gras sont solubles dans leau. Sils sont en concentration suffisante, les acides gras vont spontanément sorganiser en micelles. Dans cette structure les parties hydrophobes sassocient entre elles et seules les parties polaires des acides gras sont au contact de leau. Lipides / membranes

26 tête polaire (Hydrophile) queue non polaire (Hydrophobe) monomère micelle

27 Principe de formation d'une micelle (La couleur bleue symbolise l'eau) Lipides / membranes

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29 Propriétés des membranes biologiques: - Les membranes constituent une barrière sélective qui permet de compartimenter les cellules biologiques. La partie médiane de la membrane étant hydrophobe, elle est imperméable à toutes les molécules hydrophiles (ions, sucres…). Ceci permet le maintien de compositions différentes spécifiques des milieux intracellulaires ou intra organites. - Les membranes biologiques sont fluides. Leur cohésion est assurée par des interactions de faible énergie (principalement hydrophobes). Les molécules qui constituent ces membranes sont donc libres de diffuser et sont en mouvement constant. Lipides / membranes

30 Ce sont des molécules que l'on retrouve dans tout le règne animal. Elles portent l'information génétique à partir de laquelle seront synthétisées toutes les protéines de la cellule (stockage d'informations). Les nucléotides sont aussi impliqués dans le stockage de l'énergie et dans le transport d'informations. II.3. Acide nucléique Acide nucléique

31 Acide nucléique/ ADN

32 Acide nucléique/ ADN et ARN

33 ADN naturel est polymérisé par liaisons phosphate et oxygène à C-5 et C-3 ADN non naturel est polymérisé par liaisons phosphate et oxygène à C-5 et C-2

34 Acide nucléique/ gènes

35 Chimie bioorganique et futur mille problèmes sans solution -organismes de mer -formations de structure chimique -mécanisme de mémoire humain et particulièrement effet de synthèse des protéines -détermination des gènes par les nucléotides -……… Chimie médicale Cancer, Agent antiviral, Agent antibactérien, Maladies de cœur, Obésité, Défaut génétique, Diabète, Arthroses, Elzeimer,… Conclusion III. Conclusion


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