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Acide shikimique acide quinique Shikimate. IV. Introduction grains de café rôties caféier café Shikimi (Illicium anisatum)

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1 acide shikimique acide quinique Shikimate. IV. Introduction grains de café rôties caféier café Shikimi (Illicium anisatum)

2 acide cinnamique phénylalanine tryptophane Shikimate. IV. Introduction

3 phylloquinone (vitamine K 1 ) shikimate terpène lignine 120 g / day co-facteur dans la synthèse de protéines liées à la coagulation du sang et pour la constitution osseuse 120 g / day co-facteur dans la synthèse de protéines liées à la coagulation du sang et pour la constitution osseuse épinards

4 D-érythrose 4-phosphate (DEP) D-érythrose 4-phosphate (DEP) Thiamine Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme CO 2 D-glucose-6-phosphate D-fructose-6-phosphate

5 D-érythrose 4-phosphate (DEP) D-érythrose 4-phosphate (DEP) thiamine Thiamine Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme Transféré subséquemment à un aldose différent D-fructose-6-phosphate

6 -HOP acide déshydroquinique acide déshydroshikimique -H 2 O acide shikimique NADPH acide quinique -H 2 O acide gallique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

7 Non-métabolisé Sert pour estérifier Non-métabolisé Sert pour estérifier tannins Mûrissement du vin et maturation des fruits Intermédiaire dans la synthèse de lacide cafféïque, précurseur monomérique de la lignine acide chlorogénique acide quinique acide gallique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

8 acide shikimique -HOP acide déshydroquinique acide déshydroshikimique -H 2 O NADPH acide quinique -H 2 O acide gallique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

9 acide shikimique acide chorismique Phosp. NADP + acide préphénique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

10 acide p-hydroxyphénylpyruvique acide phénylpyruvique NH 3 phénylalanine tyrosine NH 3 NADP + acide préphénique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques [Ox]

11 acide isochorismique acide chorismique Phosp. acide p-aminobenzoïque Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques acide shikimique

12 acide p-aminobenzoïque Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

13 acide anthranilique acide chorismique Phosp. Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques shikimic acid

14 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques acide anthranilique -H 2 O ++ 5-phosphoribosyl-1- pyrophosphate

15 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques acide anthranilique -H 2 O. 5-phosphoribosyl-1- pyrophosphate

16 Shikimate. IV.2.1 ArC 3 acide cinnamique acide coumarique [Ox] acide cafféïque acide sinapique [Ox] SAM [Ox] SAM acide ferrulique SAM phénylalanine

17 [Ox] Isomérisation acide cinnamique acide coumarique [Ox] Shikimate. IV.2.1 ArC 3 phénylalanine

18 Mélilot (Sweet clover) Mélilot (Sweet clover) Camomille Citrons Umbelliférone Lactonisation Coumarine Lactonisation Shikimate. IV.2.1 ArC 3

19 [Ox] SAM [Ox] SAM Scopoletine Mengkudu (Hawaii) Mengkudu (Hawaii) Abaisse la pression artérielle Abaisse la pression artérielle Umbelliférone Lactonisation Shikimate. IV.2.1 ArC 3

20 microbe dicoumarol le foin en fermentation produit du dicoumarol.. Des micro-organismes produisent le formaldéhyde Shikimate. IV.2.1 ArC 3

21 Warfarin Puissant anticoagulant. Interfère avec la vitamine K et prévient la formation de caillots de sang. Le bétail meurt de blessures mineures Puissant anticoagulant. Interfère avec la vitamine K et prévient la formation de caillots de sang. Le bétail meurt de blessures mineures Équivalent synthétique utilisé dans le traitement des thromboses (caillots). Développé initialement comme rongicide. dicoumarol Shikimate. IV.2.1 ArC 3

22 Shikimate. IV.2.1 ArC 3 -Lignine lignine

23 acide coumarique, SCoA p-coumaryl alcool 1. [Ox] 2. SAM 1. [Ox] 2. SAM NADPH x 2 1. [Ox] 2. SAM 1. [Ox] 2. SAM NADPH x 2 Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) NADPH x 2 Syringine R = glucose (sinapyl alcohol R=H) Syringine R = glucose (sinapyl alcohol R=H) Shikimate. IV.2.1 ArC 3 -Lignine

24 Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) peroxydase A A B B D D D D D D D D Shikimate. IV.2.1 ArC 3 -Lignine

25 -coniféryl éther déshydrodiconiféryl alcohol pinorésinol Shikimate. IV.2.1 ArC 3 -Lignine

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28 pinorésinol NADPH x 2 NADPH x 2 sécoisolaricirésinol sécoisolaricirésinol diglucoside glycosyl transférase glycosyl transférase entérolactone [Ox] cyclase [Ox] cyclase entérodiol [Red] glycosidase [Red] glycosidase bactéries intestinales On retrouve lentérolactone dans le sang, lurine, et la bile à des concentrations semblables aux hormones. Léntérolactone possède une activité oestrogénique significative. On retrouve lentérolactone dans le sang, lurine, et la bile à des concentrations semblables aux hormones. Léntérolactone possède une activité oestrogénique significative. diète riche en fibre Shikimate. IV.2.1 ArC 3 -Lignine

29 Shikimate. IV.2.1 ArC 3 phénylalanine tyrosine [Ox] L-DOPA [Ox] passe la barrière hémato-encéphalique. Utilisé dans le traitement du Parkinson. passe la barrière hémato-encéphalique. Utilisé dans le traitement du Parkinson.

30 Shikimate. IV.2.2 ArC 2 phénylalanine tyrosine [Ox] L-DOPA [Ox] PLP -CO 2 ArC 2 [Ox] H2OH2O H2OH2O

31 Shikimate. IV.2.2 ArC 2 phénylalanine tyrosine [Ox] L-DOPA [Ox] PLP -CO 2 adrénaline [Ox] SAM [Ox] SAM dopamine H2OH2O H2OH2O isomérase

32 Shikimate. IV.2.2 ArC 2 hydroxytyrosol acide homovanillique Métabolite de la dopamine. Puissant anti-oxydant quon retrouve dans lhuile dolive. Métabolite de la dopamine. Puissant anti-oxydant quon retrouve dans lhuile dolive. oleuropéïne Métabolite de la dopamine. En psychiatrie, on dose la quantité dAHV and les fluides cervicaux pour mesurer le stress cervical (activité dopaminergique). La présence dune concentration élevé dAHV peut signaler aussi un diagnostique de neuroblastome (cancer). Métabolite de la dopamine. En psychiatrie, on dose la quantité dAHV and les fluides cervicaux pour mesurer le stress cervical (activité dopaminergique). La présence dune concentration élevé dAHV peut signaler aussi un diagnostique de neuroblastome (cancer).

33 Shikimate. IV.2.2 ArC 2 phénylalanine tyrosine [Ox] H 2 O [Ox] H 2 O [Ox] H 2 O -CO 2 H 2 O -CO 2 pungenoside [Ox] glyco. [Ox] glyco. acide coumarique -NH 2

34 Shikimate. IV.2.3 ArC 1 acide cinnamique H2OH2OH2OH2O phénylalanine [Ox] vanilline SAM rétro-aldol

35 Shikimate. IV.2.3 ArC 1 acide cinnamique H2OH2OH2OH2O [Ox] phénylalanine [Ox] vanilline SAM rétro-aldol H2OH2OH2OH2O acide benzoïque -oxydation acide p-hydroxybenzoïque [Ox]

36 Shikimate. IV.2.3 ArC 1 H2OH2OH2OH2O acide benzoïque acide p-hydroxybenzoïque [Ox] préservatifs

37 Shikimate. IV.2.3 ArC 1 H2OH2OH2OH2O acide benzoïque acide p-hydroxybenzoïque [Ox] acide vanillique SAM [Ox] SAM [Ox] SAM acide syringique acide protocatechuique [Ox] Induit lapoptose dans certaines cellules leucémiques

38 Shikimate. IV.2.3 ArC 1 acide syringique Baies daçai. Anti-oxydants Baies daçai. Anti-oxydants

39 salicine acide salicylique acide vanillique Alléophatique (empêche la croissance des autres plantes). Abondant dans lécorce des saules-pleureurs. Les extraits de lécorce ont été utilisés depuis Hippocrates pour apaiser les mots de tête, la douleur et la fièvre. Alléophatique (empêche la croissance des autres plantes). Abondant dans lécorce des saules-pleureurs. Les extraits de lécorce ont été utilisés depuis Hippocrates pour apaiser les mots de tête, la douleur et la fièvre. Shikimate. IV.2.3 ArC 1

40 salicine acide salicylique acide vanillique Laspirine est un composé synthétique fabriqué à partir de lacide salicylique (Charles Frédéric Gerhardt, 1853). Bayer commercialise laspirine depuis Charles E. Frosst & Co. de Montréal a été fondé en En 1910, la cie fait fortune en produisant la 222 un mélange daspirine, de caféïne et de codéïne. En 1969, la cie est acheter par Merck et devient Merck-Frosst Canada. acide acétylsalicylique Shikimate. IV.2.3 ArC 1

41 Shikimate. IV.2.4 ArC 0 entérodiol Fe 3+ +é + H + NADPH hydroquinone quinone [Ox] [Red]

42 Shikimate. IV.2.4 ArC 0 Plantes & animaux Plantes & animaux acide chorismique bactéries 1. [Ox] x 2 2. SAM x 3 1. [Ox] x 2 2. SAM x 3 acide courmarique ubiquinone (Co-enzyme Q n ) schéma précédent

43 Shikimate. IV.2.4 ArC 0 ubiquinone (Co-enzyme Q n ) présent dans toutes les cellules eukaryotiques mais surtout dans les mitochondries, impliqué dans le transport des électrons dans la respiration aérobique des cellules ubiquinol (forme réduite) impliqué comme anti-oxydant présent dans toutes les cellules eukaryotiques mais surtout dans les mitochondries, impliqué dans le transport des électrons dans la respiration aérobique des cellules ubiquinol (forme réduite) impliqué comme anti-oxydant

44 Shikimate. IV.2.4 ArC 0 juglone plumbagine 7-méthyljuglone + + polyacétate shikimate

45 Shikimate. IV.2.4 ArC 0 acide glutamique thiamine juglone + + shikimate

46 Shikimate. IV.2.4 ArC 0 -CO 2 SAM [Ox] SAM [Ox] Vitamine K 2 juglone shikimate -CO 2 [Ox] -CO 2 [Ox]

47 Shikimate. IV.2.4 ArC 0 Vitamine K 2 Produit par les bactéries gastro-intestinales. Les antibiotiques à large spectres peuvent parfois causer une carence en vitamine K. La vitamine est essentielle pour la caboxylation de fragments glutamate dans certains protéines. Ces protéines sont alors capable de se lier au calcium et provoquer la coagulation du sang et autres phénomène mobilisant le calcium. -glumatyl carboxylase O2O2 O2O2 CO 2 + +


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