Alcaloïdes. V.1.1 introduction

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1 Alcaloïdes. V.1.1 introduction
grande cigüe strychnine coniine strychnos nux vomica nicotine tabac Alcaloïdes. V.1.1 introduction

2 Alcaloïdes. V.1.1 introduction
Ipomoea spp (morning glory) Acide lysergique clavicep purpurea (ergot fungus) Darts de curare Tubocurarine Alcaloïdes. V.1.1 introduction

3 Contient de la morphine
Alcaloïdes. V.1.1 introduction

4 Alcaloïdes. V.1.1 introduction
Empereur Shen-Nung. Le père de la médecine chinoise. a goûté à des centaines d’herbes et d’extraits pour en évaluer les propriétés médicinales. a écrit le premier pharmacopoeia chinois l’herbe Ch’ang Shan guérit la fièvre malariale (b-dichroïne ou (+)-fébrufigine). (+)-fébrufigine Ch’an Shan Alcaloïdes. V.1.1 introduction

5 Alcaloïdes. V.2.1 Généralités
glycine ornithine lysine acide glutamique acide anthranilique tryptophane phénylalanine tyrosine Alcaloïdes. V.2.1 Généralités

6 Alcaloïdes. V.2.1 Décarboxylation
pyridoxal phosphate (PLP) -H2O isomérase +H+ -H+ -CO2 hydrolase + +H2O Alcaloïdes. V.2.1 Décarboxylation

7 pyridoxamine phosphate
pyridoxal phosphate -H2O +H2O isomérase +H+ -H+ amination réductrice déamination oxydative hydrolase + +H2O pyridoxamine phosphate (PMP) Alcaloïdes. V.2.1 Amination / déamination

8 Alcaloïdes. V.2.1 Nomenclature hétérocycles
pyrrole 2,5-dihydro-1H-pyrrole pyrrolidine pyrrolizidine pyridine 1,2-dihydropyridine 1,2,3,6-tetrahydropyridine piperidine quinoline isoquinoline quinolizidine Indole indoline indolizidine Alcaloïdes. V.2.1 Nomenclature hétérocycles

9 Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques
Décarboxylase (via PLP) SAM ornithine Isomerase + pyrrolidinium PMP Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

10 Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques
-CO2 hygrine NADP+ tropinone (-)-hyoscyamine NADPH acide tropique utilisé pour traiter les problèmes gastro-intestinaux comme les ulcers, les colliques, les diverticulites. Ralenti les mouvements péristaltiques de l’estomac et de l’intestin et diminue les sucs gastriques. feuilles de coca pyrrolidinium Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

11 Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques
(±)-atropine induit la mydriase (dilatation de la pupille). Est utilisé en ophthalmologie pour faciliter l’examen de l’oeil. Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

12 Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques
-CO2 hygrine NADP+ tropinone (-)-hyoscyamine NADPH acide tropique pyrrolidinium NADP+ H2O SAM cocaïne NADPH acide benzoïque Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

13 Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques
feuilles de coca pyrrolidinium NADP+ H2O SAM cocaïne NADPH acide benzoïque Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

14 Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques
Decarboxylase (via PLP) putrescine H2O Ornithine Isomerase H2O 2 déaminations oxydatives NADPH homospermidine Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques

15 Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques
L-Isoleucine Acide sénécique alcaloïdes pyrrolidiniques sont rarement libre dans l’organisme. Ils circulent sous forme d’esters et/ou d’oxyde. Séneçon (ragwort) Senécionine retronécine 1. cP450, –H2O 2. NADPH 3. cP450 Condensation Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques

16 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques
Décarboxylase (via PLP) cadavérine H2O Lysine Isomerase + pipéridinium PMP Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

17 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques
-CO2 pelletierine NADP+ Y-pelletierine pommegrenade pipéridinium Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

18 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques
Cinnamyl-SCoA (shikimate) Opin âcre (Sedum Acre) ou poivre des murailles pipéridinium -CO2 NADPH (-)-sédamine SAM Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

19 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques
Fatty acid synthase NADPH g-conicéïne coniine Socrates Grande cigüe Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

20 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

21 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques
Fatty acid synthase [Ox] x 2 SAM [Ox] acide cinnamique 1. NADPH 2. - H2O pipéridinium NADPH pipérine Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

22 Alcaloïdes. APP.V.1 Proposez une biosynthèse
vanilline PMP 1. isomérase 2. H2O polycétide acide gras 1. H2O 2. [Ox] décarboxylation avec PLP L-valine capsaïcine Alcaloïdes. APP.V.1 Proposez une biosynthèse

23 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques
lupanine spartéïne cytisine lycopodine Lycopodium c. (clubmoss, région tempéré-artique) Sophora (Australie, Amérique du Sud) Lupin (Lupinus mutabilis) (pousses dans les Andes) Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

24 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques
lupanine spartéïne cytisine lycopodine pipéridinium NADPH isomérase -PLP PLP isomérase Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

25 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques
lupanine cytisine lycopodine spartéïne H2O NADP+ NADPH isomérase Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

26 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques
lupanine spartéïne cytisine lycopodine pipéridinium 1. isomérase 2. H2O 3. SAM x 2 isomérase -PLP 1. PLP 2. Isom. x 2 3. NADP+ Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

27 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques
lupanine spartéïne lycopodine cytisine H2O NADP+ isomérase Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

28 Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids
mescaline pellotine dopamine neurotransmetteur cactus peyote Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids

29 Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids
graines de pavot codéïne morphine Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids

30 (champignon microscopique)
Trychodermia (champignon microscopique) Immunosuppreseur. Cause l’apoptose chez les cellules immunitaires incluant les macrophages. gliotoxin Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids

31 Alcaloïdes. V.3.1 from tyrosine
L-DOPA dopamine adrénaline (épinéphrine) noradrénaline Alcaloïdes. V.3.1 from tyrosine

32 Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine
b-élimination phenylalanine acide cinnamique TPP 1. réduction 2. SAM amination reductrice Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine

33 APP V.2 faites le mécanisme
TPP APP V.2 faites le mécanisme

34 Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine
b-élimination phenylalanine acide cinnamique TPP 1. réduction 2. SAM amination reductrice pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine

35 Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine
‘crystal meth’ Utilisé pendant la 2ième guerre mondiale pour traité les dépressions mineures et le parkinson (stimulant, augmente le rythme cardiaque et la vasoconstriction) Augmente la capacité de concentration 1ère synthèse au Japon 1ère synthèse à Berlin pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine

36 La transformation s’appèle un Pictet-Spengler
Enzyme 1. [Ox] x 2 2. -CO2 (PLP) phénylalanine dopamine salsoline SAM PLP - CO2 La transformation s’appèle un Pictet-Spengler 1. isomérase 2. H2O - CO2 salsola Virevoltant (thumbleweed) Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

37 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
1. [Ox] x 2 2. -CO2 (PLP) Pictet-Spengler phénylalanine dopamine Déamin. oxydat. avec -CO2 (PLP) (S)-norcoclaurine (S)-coclaurine tyrosine papavérine [Ox] x 2 SAM (S)-norréticuline [Ox] SAM Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

38 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
1% extraits de l’opium. Utilisé dans le traitement des angines de poitrine. Vasodilatateur et relaxant musculaire papavérine [Ox] x 2 SAM (S)-norréticuline [Ox] SAM (S)-coclaurine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

39 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
NADPH (R)-réticuline NADP+ dehydroreticulinium cation (S)-réticuline SAM x 2 [Ox] [Ox] x 2 SAM papavérine (S)-norréticuline (S)-coclaurine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

40 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
tubocurarine peroxydase peroxydase [Ox] x 2 SAM (R)-méthylcoclaurine (S)-méthylcoclaurine (S)-coclaurine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

41 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
morphinane aporphine protoberberine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

42 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
NADPH salutaridine tauto. (R)-réticuline salutaridinol NADPH O2 déméthylation nopinone thébaïne Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

43 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
Isomér. codéïnone codéïne NADPH morphine déméthyl. O2 déméthylation nopinone thébaïne salutaridinol Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

44 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase isoboldine (S)-réticuline Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes d’estomacs. Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

45 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase (S)-réticuline isoboldine peroxydase [Ox] Peumeus boldus 1. SAM 2. NADP+ bulbocapnine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

46 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase (S)-orientalinone (S)-orientaline (S)-orientalinol NADPH (S)-isothébaïne Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

47 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase (S)-orientalinone (R)-orientaline NADPH (R)-orientalinol acide aristolochique stéphanine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

48 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
Stephania Minispermaceae Même espèce dont le tubocurare est extrait Aristolochia Cet acid est hautement cancérigène (et naturel...) acide aristolochique stéphanine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

49 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase (R)-norprotosinoménine (R)-boldine -H+ SAM Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes d’estomacs. Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

50 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase (R)-norprotosinoménine NADPH peroxydase Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

51 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
Erythrina crista-galli xsykesii Nouvelle-Zélande erythraline peroxydase Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

52 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase (R)-norprotosinoménine corydine SAM x 3 NADP+ Déméthyl. Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

53 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
Corydalis Fumariaceae Se retrouve en Chine et au Tibet SAM x 3 NADP+ Déméthyl. corydine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

54 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
peroxydase -H2O. (S)-réticuline (S)-scoulerine tauto. 1. NADP+ 2. peroxydase berbérine 1. SAM 2. peroxydase Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

55 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
berberis aquifolia (oregon grape) Berbérine est un antibiotic actif contre certains parasites, fongus et levures. berbérine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

56 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
chelidonine c a b ab protopine (S)-scoulerine hydrastine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines narceine

57 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
SAM a protopine (S)-scoulerine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

58 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
[Ox] X 2 [Ox] Hydrastis canadiensis (goldenseal) Le produit d’hydrolyse est breveté par Bayer comme haemostatique (coagulation) [Ox] lacton. SAM b (S)-scoulerine hydrastine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

59 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
chelidonine c (S)-scoulerine Papaver naudicaule (Iceland poppy) Pousse dans les régions subartiques Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

60 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines
ab (S)-scoulerine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines narceine

61 Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline
[Ox] SAM automnaline Pictet-Spengler Dopamine 4-hydroxycinnamaldehyde Fe+3, O2 kreysigine SAM floramultine tauto. Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline

62 Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline
Kreysigia multiflora (Bush Lily) Ces alcaloïdes possèdent le squelette C-homoaporphine SAM tauto. kreysigine floramultine Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline

63 Alcaloïdes. V.3.4 Amaryllidacea
joncquilles peroxydase lycorine NADPH tyramine joncquilles des mers (pancratium maritmum) peroxydase protocatechualdehyde crinine Alcaloïdes. V.3.4 Amaryllidacea

64 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
indole tryptophane tryptamine vindoline réserpine catharantine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

65 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
Psilocybin Psilocin 1. peroxidase 2. decarboxylase 3. 2 x SAM tryptophane Psilocybin mushroom (Magic mushroom) Les mayas les utilisent pour établir un contact spirituel avec leurs dieux Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

66 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
Serotonine (neurotransmetteur) 1. peroxidase 2. decarboxylase tryptophane bufotenine 2 x SAM Utilisé pour traité la schizophrenie et la depression. Psychoactif. On retrouve la bufotenine dans la peau des ‘poison frogs’ Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

67 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
Serotonine (neurotransmetteur) 1. peroxidase 2. decarboxylase SAM tryptophane bufotenine 2 x SAM eseroline 2 x SAM Physostigmine anabolisme catabolisme Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

68 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
Inhibiteur de l’acétylcholinestérase (utilisée pour les procès maritime) (fève de calabar) Physostigmine anabolisme catabolisme eseroline Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

69 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
PLP (-CO2) tryptamine elaeagnine Harmine (drug yage) Ayahuasca (amazone) La drogue avait de supposés effets télépathiques et hallucinogènes. Elle a atteint une réputation presque mythique Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

70 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe ajmalicine corynanthe Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

71 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe ajmalicine corynanthe akuammicine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

72 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe catharanthine akuammicine corynanthe iboga Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

73 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe catharanthine tabersonine aspidosperma iboga Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

74 dehydrogéïssoschizine
Pictet-Spengler strictosidine + tryptamine Secologanine glycolysis migration dehydrogéïssoschizine cathénamine ajmalicine NADPH Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

75 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
anti-hypertensif utilisé dans le traitement de l’hypertension, commercialisé sous différents noms duxil, sarpan, mélanex, lamuran etc. Isolé de différentes plantes comme Catharanthus roseus ou Rauwolfia spp. Catharanthus roseus Rauwolfia NADPH cathénamine ajmalicine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

76 dehydrogéïssoschizine
Pictet-Spengler + tryptamine Secologanine strictosidine glycolysis migration dehydrogéïssoschizine NADPH cathénamine ajmalicine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

77 dehydrogéïssoschizine
NADPH incertain?? NADP+ prékuammicine catharanthine D.-A. dehydrogéïssoschizine stemmadenine migra. hypothétique (?) Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

78 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
Hainan Catharanthus Research and Development Center We have several-thousand-Mu catharanthus plantation, Catharanthus alkaloids processing factory, center laboratory with modern facilities and all levels of technicians with scientific abilities. We have ability to offer a great quantity of catharanthus alkaloids products and semi-synthetic products: Catharanthus roseus 1 Crude Vinblastine Sulfate Enterprise standard 2 Vinblastine Sulfate USP24　BP98　CP Vincristine Sulfate USP24　BP98　CP Catharanthine Sulfate Enterprise standard 5 Catharanthine Tartrate Enterprise standard 6 Vindoline Enterprise standard 7 Vinpocetine Enterprise standard 8 Vinorelbine Enterprise standard D.-A. catharanthine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane hypothétique (?)

79 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
vindoline tabersonine D.-A. catharanthine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane hypothétique (?)

80 dehydrogéïssoschizine
NADPH incertain?? NADP+ prékuammicine catharanthine D.-A. dehydrogéïssoschizine stemmadenine migra. hypothétique (?) Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

81 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
NADP+ -CO2 prékuammicine aldol strychnine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

82 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
strychnine Antagoniste du récepteur de la glycine pour les canaux sodiques (Na+) Utilisé comme pesticide pour vertébré (oiseau, rats, etc.) LD50 c. 1–2 mg/kg orally in humans Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

83 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane
[Ox] tryptophane 1. peroxidase 2. -H2O 1. Ox 2. isomerase chanoclavine I PLP SAM NADPH [Ox] acide lysergique Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

84 acide lysergique, diethylamide (LSD)
1ère synthèse par Albert Hofmann en 1938 à partir de l’ergotamine isolé de l’ergot (fongus). acide lysergique, diethylamide (LSD) Introduit par Sandoz dans les années 1940 pour usage en psychiatrie. La CIA pensait l’utilisé pour contrôler la pensée. Ils l’ont introduit chez les jeunes officiers. Dans les années 1960, l’utilisation récréationnel à causé son bannissement. ergotamine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane acide lysergique

85 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
Pd(PPh3)4, Na2CO3 H2O/EtOH, 91% + dérivé indolique 1. NaBH4 2. MnO2 MeI CH2Cl2 1. NaOH/MeOH 91% 2. NaBH4/TFA CH2Cl2,41% 1. NaBH4/MeOH 6:1 syn:anti 2. NaOH/EtOH 62% Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes acide lysergique

86 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
CF3CO2H ‘Pictet-Spengler’ + (+)-tryptophanamide (CF3CO)2O 1. EtSNa 2. m-CPBA KBH4 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

87 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
ajmalicine MeOH, H+ KH HCO2Me NaBH4 pyrrolidine THF Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

88 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
g b a nicotine Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

89 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
Br2 AlCl3 + Me2CuLi THF n-BuLi or LDA Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

90 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
H2, HCl PtO2, 70 atm 60 ºC, 88% résolution acide tartrique 25% n-BuLi (MeO)2CO 1. NCS, Et2O, 92% 2. CF3CO2H, hn,84% 1. PhCOCl 2. KOt-Bu Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

91 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
NaBH4 1. DiBAL-H, -78 ºC 2. PhMe/EtOH reflux + quinine quinidine NBS, CCl4, hn Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

92 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes
cinchona seule source connue. agent anti-malarial le plus répendu. Le virus infecte les globules rouges. Fièvre, maux de tête, sans traitement peut mener au coma et même à la mort. + quinine quinidine Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

93 Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles
Aspergillus flavus (fungi) Toxic and carcinogenic LD mg/kg Acetate in origin with extensive rearrangement Aflatoxine Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

94 Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles
Dinoflagellates Toxins of red tide Comes form arginine Saxitoxine Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

95 Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles
Puffer fish or 'Fugu' in japanese LD50 10 mg / kg From arginine and IPP Tetrodotoxine Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

96 Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles
muscarine gyromitrine Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

97 Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles
Veuve noire front-fanged L-amino acid oxidase, protease, cholinesterase (responsable de la synthèse du neurotransmitteur acetylcholine back-fanged (colubrid) Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

98 Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles
pumiliotoxin C histrionicotoxin géphyrotoxin Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles