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Coniine grande cigüe nicotine strychnine strychnos nux vomica Alcaloïdes. V.1.1 introduction tabac.

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1 coniine grande cigüe nicotine strychnine strychnos nux vomica Alcaloïdes. V.1.1 introduction tabac

2 Darts de curare Tubocurarine Ipomoea spp (morning glory) Ipomoea spp (morning glory) Acide lysergique clavicep purpurea (ergot fungus) clavicep purpurea (ergot fungus) Alcaloïdes. V.1.1 introduction

3 Contient de la morphine

4 Alcaloïdes. V.1.1 introduction Empereur Shen-Nung. Le père de la médecine chinoise. a goûté à des centaines dherbes et dextraits pour en évaluer les propriétés médicinales. a écrit le premier pharmacopoeia chinois lherbe Chang Shan guérit la fièvre malariale ( -dichroïne ou (+)-fébrufigine). Empereur Shen-Nung. Le père de la médecine chinoise. a goûté à des centaines dherbes et dextraits pour en évaluer les propriétés médicinales. a écrit le premier pharmacopoeia chinois lherbe Chang Shan guérit la fièvre malariale ( -dichroïne ou (+)-fébrufigine). (+)-fébrufigine Chan Shan

5 Alcaloïdes. V.2.1 Généralités ornithine lysine acide glutamique glycine acide anthranilique tryptophane phénylalanine tyrosine

6 Alcaloïdes. V.2.1 Décarboxylation pyridoxal phosphate (PLP) pyridoxal phosphate (PLP) -CO 2 isomérase +H + -H + +H + -H + -H 2 O hydrolase + + +H 2 O

7 Alcaloïdes. V.2.1 Amination / déamination pyridoxal phosphate isomérase +H + -H + +H + -H + déamination oxydative déamination oxydative amination réductrice amination réductrice -H 2 O +H 2 O hydrolase + + +H 2 O pyridoxamine phosphate (PMP) pyridoxamine phosphate (PMP)

8 pyrrole 2,5-dihydro-1H-pyrrole pyrrolidine pyrrolizidine pyridine 1,2-dihydropyridine 1,2,3,6-tetrahydropyridine piperidine quinoline isoquinoline quinolizidine Indole indoline indolizidine Alcaloïdes. V.2.1 Nomenclature hétérocycles

9 Décarboxylase (via PLP) Décarboxylase (via PLP) ornithine Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques Isomerase SAM + + pyrrolidinium PMP

10 pyrrolidinium Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques -CO 2 hygrine NADP + tropinone (-)-hyoscyamine NADPH acide tropique NADPH acide tropique feuilles de coca utilisé pour traiter les problèmes gastro- intestinaux comme les ulcers, les colliques, les diverticulites. Ralenti les mouvements péristaltiques de lestomac et de lintestin et diminue les sucs gastriques. utilisé pour traiter les problèmes gastro- intestinaux comme les ulcers, les colliques, les diverticulites. Ralenti les mouvements péristaltiques de lestomac et de lintestin et diminue les sucs gastriques.

11 Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques (±)-atropine induit la mydriase (dilatation de la pupille). Est utilisé en ophthalmologie pour faciliter lexamen de loeil.

12 pyrrolidinium Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques -CO 2 hygrine NADP + tropinone cocaïne NADPH acide benzoïque NADPH acide benzoïque NADP + H 2 O SAM H 2 O SAM (-)-hyoscyamine NADPH acide tropique NADPH acide tropique

13 pyrrolidinium Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques cocaïne NADPH acide benzoïque NADPH acide benzoïque NADP + H 2 O SAM H 2 O SAM feuilles de coca

14 Decarboxylase (via PLP) Decarboxylase (via PLP) Ornithine Isomerase H2OH2O H2OH2O putrescine H2OH2O H2OH2O NADPH homospermidine 2 déaminations oxydatives 2 déaminations oxydatives Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques

15 Senécionine L-Isoleucine Acide sénécique Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques Condensation retronécine 1. cP450, –H 2 O 2. NADPH 3. cP cP450, –H 2 O 2. NADPH 3. cP450 alcaloïdes pyrrolidiniques sont rarement libre dans lorganisme. Ils circulent sous forme desters et/ou doxyde. Séneçon (ragwort)

16 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques Décarboxylase (via PLP) Décarboxylase (via PLP) Lysine Isomerase + + pipéridinium PMP cadavérine H2OH2O H2OH2O

17 -CO 2 pelletierine NADP + -pelletierine Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques pipéridinium pommegrenade

18 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques pipéridinium (-)-sédamine SAM -CO 2 NADPH Cinnamyl-SCoA (shikimate) Cinnamyl-SCoA (shikimate) Opin âcre (Sedum Acre) ou poivre des murailles

19 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques Fatty acid synthase Fatty acid synthase NADPH -conicéïne coniine Grande cigüe Socrates

20 Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

21 acide cinnamique Fatty acid synthase Fatty acid synthase 1. NADPH 2. - H 2 O 1. NADPH 2. - H 2 O [Ox] x 2 SAM [Ox] [Ox] x 2 SAM [Ox] pipérine pipéridinium NADPH

22 Alcaloïdes. APP.V.1 Proposez une biosynthèse capsaïcine L-valine PMP 1. isomérase 2. H 2 O 1. isomérase 2. H 2 O polycétide acide gras polycétide acide gras décarboxylation avec PLP décarboxylation avec PLP 1. H 2 O 2. [Ox] 1. H 2 O 2. [Ox] vanilline

23 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques lupanine spartéïne cytisine lycopodine Lycopodium c. (clubmoss, région tempéré-artique) Lycopodium c. (clubmoss, région tempéré-artique) Lupin (Lupinus mutabilis) (pousses dans les Andes) Lupin (Lupinus mutabilis) (pousses dans les Andes) Sophora (Australie, Amérique du Sud) Sophora (Australie, Amérique du Sud)

24 pipéridinium Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques NADPH PLP isomérase PLP isomérase -PLP isomérase -PLP lupanine spartéïne cytisine lycopodine

25 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques lupanine spartéïne cytisine lycopodine isomérase NADPH H 2 O NADP + H 2 O NADP +

26 pipéridinium Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques 1. isomérase 2. H 2 O 3. SAM x 2 1. isomérase 2. H 2 O 3. SAM x 2 1. PLP 2. Isom. x 2 3. NADP + 1. PLP 2. Isom. x 2 3. NADP + isomérase -PLP isomérase -PLP lupanine spartéïne cytisine lycopodine

27 Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques cytisine lupanine spartéïne lycopodine isomérase H 2 O NADP + H 2 O NADP +

28 Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids mescaline pellotine cactus peyote dopamine neurotransmetteur

29 Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids codéïne morphine graines de pavot

30 Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids gliotoxin Trychodermia (champignon microscopique) Trychodermia (champignon microscopique) Immunosuppreseur. Cause lapoptose chez les cellules immunitaires incluant les macrophages.

31 Alcaloïdes. V.3.1 from tyrosine tyrosine L-DOPA dopamine noradrénaline adrénaline (épinéphrine) adrénaline (épinéphrine)

32 Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine phenylalanine -élimination acide cinnamique amination reductrice amination reductrice 1. réduction 2. SAM 1. réduction 2. SAM TPP

33 APP V.2 faites le mécanisme TPP

34 Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine phenylalanine -élimination acide cinnamique amination reductrice amination reductrice 1. réduction 2. SAM 1. réduction 2. SAM TPP

35 Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine crystal meth Utilisé pendant la 2ième guerre mondiale pour traité les dépressions mineures et le parkinson (stimulant, augmente le rythme cardiaque et la vasoconstriction) Augmente la capacité de concentration crystal meth Utilisé pendant la 2ième guerre mondiale pour traité les dépressions mineures et le parkinson (stimulant, augmente le rythme cardiaque et la vasoconstriction) Augmente la capacité de concentration 1 ère synthèse au Japon 1 ère synthèse à Berlin

36 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines La transformation sappèle un Pictet-Spengler 1. [Ox] x CO 2 (PLP) 1. [Ox] x CO 2 (PLP) Enzyme PLP - CO 2 PLP - CO 2 1. isomérase 2. H 2 O 1. isomérase 2. H 2 O salsoline SAM salsola Virevoltant (thumbleweed) Virevoltant (thumbleweed) dopamine phénylalanine

37 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines phénylalanine 1. [Ox] x CO 2 (PLP) 1. [Ox] x CO 2 (PLP) dopamine Déamin. oxydat. avec -CO 2 (PLP) Déamin. oxydat. avec -CO 2 (PLP) tyrosine Pictet-Spengler (S)-norcoclaurine (S)-coclaurine (S)-norréticuline [Ox] SAM [Ox] SAM papavérine [Ox] x 2 SAM [Ox] x 2 SAM

38 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-coclaurine (S)-norréticuline [Ox] SAM [Ox] SAM papavérine [Ox] x 2 SAM [Ox] x 2 SAM 1% extraits de lopium. Utilisé dans le traitement des angines de poitrine. Vasodilatateur et relaxant musculaire

39 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-coclaurine (S)-norréticuline papavérine [Ox] x 2 SAM [Ox] x 2 SAM (S)-réticuline SAM x 2 [Ox] SAM x 2 [Ox] NADP + dehydroreticulinium cation NADPH (R)-réticuline

40 tubocurarine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-coclaurine (S)-méthylcoclaurine (R)-méthylcoclaurine [Ox] x 2 SAM [Ox] x 2 SAM peroxydase

41 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines protoberberine aporphine morphinane

42 (R)-réticuline NADPH Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines salutaridine tauto. salutaridinol NADPH thébaïne O 2 déméthylation O 2 déméthylation nopinone

43 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines salutaridinol thébaïne O 2 déméthylation O 2 déméthylation nopinone Isomér. codéïnone codéïne NADPH morphine déméthyl.

44 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-réticuline peroxydase isoboldine Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes destomacs. Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes destomacs.

45 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-réticuline peroxydase isoboldine peroxydase [Ox] 1. SAM 2. NADP + 1. SAM 2. NADP + bulbocapnine Peumeus boldus

46 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-orientaline peroxydase (S)-orientalinone (S)-isothébaïne (S)-orientalinol NADPH

47 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (R)-orientaline peroxydase (S)-orientalinone stéphanine acide aristolochique NADPH (R)-orientalinol

48 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines stéphanine acide aristolochique Stephania Minispermaceae Même espèce dont le tubocurare est extrait Stephania Minispermaceae Même espèce dont le tubocurare est extrait Aristolochia Cet acid est hautement cancérigène (et naturel...) Aristolochia Cet acid est hautement cancérigène (et naturel...)

49 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (R)-norprotosinoménine peroxydase (R)-boldine -H + SAM -H + SAM Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes destomacs. Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes destomacs.

50 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (R)-norprotosinoménine peroxydase NADPH peroxydase

51 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines peroxydase erythraline Erythrina crista-galli Erythrina crista-galli Erythrina xsykesii Erythrina xsykesii Nouvelle-Zélande

52 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (R)-norprotosinoménine peroxydase NADP + Déméthyl. NADP + Déméthyl. corydine SAM x 3

53 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines Corydalis Fumariaceae Se retrouve en Chine et au Tibet Corydalis Fumariaceae Se retrouve en Chine et au Tibet NADP + Déméthyl. NADP + Déméthyl. corydine SAM x 3

54 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-réticuline peroxydase (S)-scoulerine tauto. 1. SAM 2. peroxydase 1. SAM 2. peroxydase -H 2 O. 1. NADP + 2. peroxydase 1. NADP + 2. peroxydase berbérine

55 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines berbérine berberis aquifolia (oregon grape) Berbérine est un antibiotic actif contre certains parasites, fongus et levures. berberis aquifolia (oregon grape) Berbérine est un antibiotic actif contre certains parasites, fongus et levures.

56 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-scoulerine chelidonine protopine hydrastine narceine c c b b a a abab abab

57 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-scoulerine protopine SAM a a

58 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-scoulerine [Ox] X 2 [Ox] X 2 hydrastine b b [Ox] lacton. SAM [Ox] lacton. SAM [Ox] Hydrastis canadiensis (goldenseal) Le produit dhydrolyse est breveté par Bayer comme haemostatique (coagulation) Hydrastis canadiensis (goldenseal) Le produit dhydrolyse est breveté par Bayer comme haemostatique (coagulation)

59 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-scoulerine chelidonine c c Papaver naudicaule (Iceland poppy) Pousse dans les régions subartiques Papaver naudicaule (Iceland poppy) Pousse dans les régions subartiques

60 Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines (S)-scoulerine abab abab narceine

61 Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline Dopamine 4-hydroxycinnamaldehyde Pictet-Spengler Fe +3, O 2 [Ox] SAM [Ox] SAM automnaline kreysigine SAM floramultine tauto.

62 kreysigine SAM floramultine tauto. Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline Kreysigia multiflora (Bush Lily) Ces alcaloïdes possèdent le squelette C-homoaporphine Kreysigia multiflora (Bush Lily) Ces alcaloïdes possèdent le squelette C-homoaporphine

63 tyramine protocatechualdehyde Alcaloïdes. V.3.4 Amaryllidacea joncquilles des mers (pancratium maritmum) joncquilles

64 indole tryptophane tryptamine vindoline catharantine réserpine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

65 tryptophane Psilocin 1. peroxidase 2. decarboxylase 3. 2 x SAM 1. peroxidase 2. decarboxylase 3. 2 x SAM Psilocybin Psilocybin mushroom (Magic mushroom) Psilocybin mushroom (Magic mushroom) Les mayas les utilisent pour établir un contact spirituel avec leurs dieux Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

66 tryptophane Utilisé pour traité la schizophrenie et la depression. Psychoactif. On retrouve la bufotenine dans la peau des poison frogs Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

67 tryptophane

68 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane eseroline

69 PLP (-CO 2 ) elaeagnine Harmine (drug yage) Harmine (drug yage) La drogue avait de supposés effets télépathiques et hallucinogènes. Elle a atteint une réputation presque mythique La drogue avait de supposés effets télépathiques et hallucinogènes. Elle a atteint une réputation presque mythique Ayahuasca (amazone) tryptamine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

70 loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe corynanthe ajmalicine

71 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe ajmalicine akuammicine corynanthe

72 iboga Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe akuammicine catharanthine corynanthe

73 iboga catharanthine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe aspidosperma tabersonine

74 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane tryptamine Secologanine Pictet-Spengler strictosidine glycolysis migration dehydrogéïssoschizine ajmalicine NADPH cathénamine + +

75 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane ajmalicine NADPH cathénamine anti-hypertensif utilisé dans le traitement de lhypertension, commercialisé sous différents noms duxil, sarpan, mélanex, lamuran etc. Isolé de différentes plantes comme Catharanthus roseus ou Rauwolfia spp. anti-hypertensif utilisé dans le traitement de lhypertension, commercialisé sous différents noms duxil, sarpan, mélanex, lamuran etc. Isolé de différentes plantes comme Catharanthus roseus ou Rauwolfia spp. Catharanthus roseus Rauwolfia

76 tryptamine Secologanine Pictet-Spengler strictosidine glycolysis migration dehydrogéïssoschizine + + ajmalicine NADPH cathénamine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

77 NADPH incertain?? NADP + prékuammicine stemmadenine catharanthine D.-A. migra. hypothétique (?) dehydrogéïssoschizine

78 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane Catharanthus roseus Hainan Catharanthus Research and Development Center We have several-thousand-Mu catharanthus plantation, Catharanthus alkaloids processing factory, center laboratory with modern facilities and all levels of technicians with scientific abilities. We have ability to offer a great quantity of catharanthus alkaloids products and semi- synthetic products: 1 Crude Vinblastine Sulfate Enterprise standard 2 Vinblastine Sulfate USP24 BP98 CP Vincristine Sulfate USP24 BP98 CP Catharanthine Sulfate Enterprise standard 5 Catharanthine Tartrate Enterprise standard 6 Vindoline Enterprise standard 7 Vinpocetine Enterprise standard 8 Vinorelbine Enterprise standard catharanthine D.-A. hypothétique (?)

79 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane catharanthine D.-A. hypothétique (?) tabersonine vindoline

80 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane NADPH incertain?? NADP + prékuammicine stemmadenine catharanthine D.-A. migra. hypothétique (?) dehydrogéïssoschizine

81 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane prékuammicine strychnine NADP + -CO 2 aldol

82 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane strychnine Antagoniste du récepteur de la glycine pour les canaux sodiques (Na + ) Utilisé comme pesticide pour vertébré (oiseau, rats, etc.) LD 50 c. 1–2 mg/kg orally in humans Antagoniste du récepteur de la glycine pour les canaux sodiques (Na + ) Utilisé comme pesticide pour vertébré (oiseau, rats, etc.) LD 50 c. 1–2 mg/kg orally in humans

83 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane tryptophane chanoclavine I PLP SAM PLP SAM acide lysergique [Ox] 1. peroxidase 2. -H 2 O 1. peroxidase 2. -H 2 O 1. Ox 2. isomerase 1. Ox 2. isomerase NADPH [Ox] NADPH [Ox]

84 Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane acide lysergique, diethylamide (LSD) 1 ère synthèse par Albert Hofmann en 1938 à partir de lergotamine isolé de lergot (fongus). Introduit par Sandoz dans les années 1940 pour usage en psychiatrie. La CIA pensait lutilisé pour contrôler la pensée. Ils lont introduit chez les jeunes officiers. Dans les années 1960, lutilisation récréationnel à causé son bannissement. ergotamine acide lysergique

85 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes dérivé indolique Pd(PPh 3 ) 4, Na 2 CO 3 H 2 O/EtOH, 91% Pd(PPh 3 ) 4, Na 2 CO 3 H 2 O/EtOH, 91% NaOH/MeOH 91% 2. NaBH 4 /TFA CH 2 Cl 2,41% 1. NaOH/MeOH 91% 2. NaBH 4 /TFA CH 2 Cl 2,41% 1. NaBH 4 2. MnO 2 1. NaBH 4 2. MnO 2 MeI CH 2 Cl 2 MeI CH 2 Cl 2 acide lysergique 1. NaBH 4 /MeOH 6:1 syn:anti 2. NaOH/EtOH 62% 1. NaBH 4 /MeOH 6:1 syn:anti 2. NaOH/EtOH 62%

86 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes (+)-tryptophanamide CF 3 CO 2 H Pictet-Spengler CF 3 CO 2 H Pictet-Spengler + + (CF 3 CO) 2 O KBH 4 1. EtSNa 2. m-CPBA 1. EtSNa 2. m-CPBA

87 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes pyrrolidine THF pyrrolidine THF NaBH 4 KH HCO 2 Me KH HCO 2 Me ajmalicine MeOH, H +

88 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes nicotine

89 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes Me 2 CuLi THF Me 2 CuLi THF n-BuLi or LDA n-BuLi or LDA Br 2 AlCl 3 Br 2 AlCl 3 + +

90 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes n-BuLi (MeO) 2 CO n-BuLi (MeO) 2 CO H 2, HCl PtO 2, 70 atm 60 ºC, 88% H 2, HCl PtO 2, 70 atm 60 ºC, 88% résolution acide tartrique 25% résolution acide tartrique 25% 1. NCS, Et 2 O, 92% 2. CF 3 CO 2 H, h,84% 1. NCS, Et 2 O, 92% 2. CF 3 CO 2 H, h,84% 1. PhCOCl 2. KOt-Bu 1. PhCOCl 2. KOt-Bu

91 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes 1. DiBAL-H, -78 ºC 2. PhMe/EtOH reflux 1. DiBAL-H, -78 ºC 2. PhMe/EtOH reflux NBS, CCl 4, h NaBH quinine quinidine

92 Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes + + quinine quinidine cinchona seule source connue. cinchona seule source connue. agent anti-malarial le plus répendu. Le virus infecte les globules rouges. Fièvre, maux de tête, sans traitement peut mener au coma et même à la mort. agent anti-malarial le plus répendu. Le virus infecte les globules rouges. Fièvre, maux de tête, sans traitement peut mener au coma et même à la mort.

93 Aspergillus flavus (fungi) Toxic and carcinogenic LD mg/kg Acetate in origin with extensive rearrangement Aspergillus flavus (fungi) Toxic and carcinogenic LD mg/kg Acetate in origin with extensive rearrangement Aflatoxine Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

94 Saxitoxine Dinoflagellates Toxins of red tide Comes form arginine Dinoflagellates Toxins of red tide Comes form arginine Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

95 Tetrodotoxine Puffer fish or 'Fugu' in japanese LD50 10 mg / kg From arginine and IPP Puffer fish or 'Fugu' in japanese LD50 10 mg / kg From arginine and IPP Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

96

97 L-amino acid oxidase, protease, cholinesterase (responsable de la synthèse du neurotransmitteur acetylcholine front-fanged back-fanged (colubrid) Veuve noire Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

98 pumiliotoxin C histrionicotoxin géphyrotoxin Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles


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