La présentation est en train de télécharger. S'il vous plaît, attendez

La présentation est en train de télécharger. S'il vous plaît, attendez

Chapitre 11 Sucres et polysaccharides 1.Les monosaccharides A. Classification B. Configurations et conformations C. Dérivés de sucres.

Présentations similaires


Présentation au sujet: "Chapitre 11 Sucres et polysaccharides 1.Les monosaccharides A. Classification B. Configurations et conformations C. Dérivés de sucres."— Transcription de la présentation:

1 Chapitre 11 Sucres et polysaccharides 1.Les monosaccharides A. Classification B. Configurations et conformations C. Dérivés de sucres

2 2. Les polysaccharides A. Les disaccharides B. Polysaccharides de structure: la cellulose et la chitine C. Polysaccharides de réserve: l'amidon et le glycogène D. Glycosaminoglycanes 3. Les glycoprotéines A. Protéoglycanes

3

4 Glucides -Classe prépondérante (en masse) des molécules organiques -Molécules partiellement réduites, souvent solubles dans leau, et remplissant de multiples fonctions -Réservoir dénergie (glucose, glycogène, amidon, saccharose) -Rôle structurel (chitine, cellulose) -Point de départ pour la synthèse dautres constituants -Intervenant dans la structure de ADN et ARN -Garnissant certaines protéines ou lipides

5 Monosaccharides - Aldose et cétose - Projection de Fischer - stéréoisomères, énantiomères, diastéréisomères, épimères - triose, tétrose, pentose, hexose, heptose - aldoses et cétoses physiologiquement importants - hémiacétal, pyranose, furanose, configurations anomériques - conformations

6

7 Projections Fischer des trioses

8 Structure des D-aldoses

9 Structure des D-cétoses

10 Stéréoisomères Stéréoisomères : isomères différant par la disposition dans lespace des substituants (configuration) autour dau moins un carbone chiral Enantiomères : stéréoisomères qui sont des images en miroir lun de lautre exemple : D-glucose et L-glucose Diastéréoisomères : stéréoisomères non-énantiomériques exemple : D-glucose et L-galactose Epimères : stéréoisomères différant lun de lautre au niveau dun seul carbone chiral exemple : D-glucose et D-galactose, D-glucose et D-mannose Anomères : stéréoisomères différant par la configuration du carbone anomérique

11 Aldoses et cétoses les plus importants Triose Tétrose Pentose Hexose Aldose D-glycéraldéhyde* Erythrose* Ribose* Glucose Mannose Galactose Cétose Dihydroxyacétone* Ribulose* Xylulose* Fructose *Formes phosphorylées sont importantes

12 Aldoses et cétoses les plus importants D-ribose : tous les OH du côté droit D-ribulose : cétose correspondant au ribose D-xylulose : épimère en C3 du D-ribulose D-mannose : épimère en C2 du glucose D-galactose : épimère en C4 du glucose D-fructose : cétose correspondant au glucose (et au mannose)

13 Hémiacétalisation et ses conséquences -Possibilité de former hémiacétal (aldose) ou hémicétal (cétose) -Cycle à 6 atomes (pyranose) ou à 5 atomes (furanose) -Création dun carbone asymétrique supplémentaire : carbone anomérique -Deux configurations anomériques supplémentaires -Alpha = OH en-dessous du cycle (pour sucre série D) -Bêta = OH au-dessus du cycle (pour sucre série D) -Interconversion spontanée ± lente -Projection de Haworth -Conformations - chaise (substituants axial et équatorial) et bateau (pyranose) - enveloppe et tordue (furanose)

14

15

16 64 %36 %<< 1 %

17 Anomérisation Conversion dun anomère en un autre anomère (jusquà atteindre équilibre thermodynamique) Passe par la forme ouverte Saccompagne dun changement du pouvoir rotatoire (aussi appelée mutarotation) Impossible si liaison osidique (acétalique)

18

19 ß-glucopyranose Seul hexose (de la série L) pouvant avoir tous les substituants volumineux du cycle en position équatoriale Forme plus stable : Substituants volumineux en position équatoriale

20

21

22 Dérivés de monosaccharides 1.Esters phosphoriques : le plus souvent carbone extrême glucose-6-phosphate, fructose-6-phosphate 2.Acides aldoniques : carbone 1 oxydé gluconate, mannonate (acide gluconique, acide mannonique) 3. Acides uroniques : dernier carbone oxydé glucuronate, L-iduronate (acide glucuronique,…) 4. Sucres aminés glucosamine (2-amino-2-désoxyglucose) dérivé : N-acétyl-glucosamine 5. Sucres désoxy 2-désoxyribose 6. Polyols : glycérol, ribitol (ribose réduit), sorbitol (glucose réduit), inositol (polyol cyclique)

23

24 Quelques disaccharides Maltose : deux glucoses unis par liaison alpha 1,4 (produit de dégradation de lamidon) Lactose : galactose uni à glucose par liaison alpha 1,4 (sucre du lait) Isomaltose : deux glucoses unis par liaison alpha 1,6 (produit de dégradation de lamylopectine et du glycogène) Cellobiose : deux glucoses unis par liaison ß 1,4 (produit de dégradation de la cellulose) Saccharose : glucose uni au fructose par les carbones anomériques (alpha-1 ß-2); (sucre transporté dans la sève des plantes et stocké dans la betterave et la canne à sucre) NB : A lexception du saccharose, tous ces disaccharides ont une extrémité réductrice.

25

26 Polysaccharides Longs polymères de résidus monosaccharidiques Homopolysaccharides : un seul type de monosaccharides Hétéropolysaccharides : au moins deux types de résidus mono saccharidiques Polysaccharides de structure (cellulose, chitine) - insoluble - extracellulaire Polysaccharides de réserve (glycogène, amidon) - généralement soluble - intracellulaire Polysaccharides linéaires (amylose, cellulose) ou ramifiés (glycogène, amylopectine) Extrémités « réductrice » et non-réductrice

27 Homopolysaccharides Amylose (amidon) R é serve Amylopectine (amidon) R é serve Glycog è ne R é serve Cellulose Structure Bois, coton Chitine Structure Exosquelette Glucose N-acetyl- glucosamine Lin é aire Alpha 1-4 Branch é Alpha 1,4 Alpha 1,6 (24-30) Branch é Alpha 1,4 Alpha 1,6 (8- 12) Lin é aire Bêta 1,4 Lin é aire Bêta 1, à r é sidus Jusqu à 10 6 r é sidus Plusieurs millions Jusqu à ? Tr è s grand

28

29

30

31

32

33

34 Hétéropolysaccharides Glycosaminoglycans = mucopolysaccharides (substance fondamentale) Polysaccharides linéaires anioniques (gpts carboxyliques ou sulfates) constitués de la répétition dune unité disaccharidique Acide hyaluronique : Acide glucuronique (GlcA) et N-acétylglucosamine (NAG) ß-GlcA-(1-3)-ß-NAG-(1-4)- ß-GlcA etc… Chondroïtine sulfate Dermatan sulfate Keratan sulfate Héparine

35

36 Glycoprotéines - Très grande variabilité de structure; - sucres impliqués : -Galactose, glucose, mannose, -N-acétylglucosamine, N-acétylgalactosamine, -N-acétylneuraminate (chargé), appelé aussi acide sialique -L-fucose, -xylose. -Concerne le plus souvent des protéines sécrétées, ou du réticulum endoplasmique, du Golgi, des lysosomes

37 Glycoprotéines Mode dattachement : O-glycosylation Liaison à sérine ou thréonine - par GalNAc - GlcNac isolé (protéines cytosol, noyau) Liaison à hydroxylysine- Gal (collagène) N-glycosylation* Liaison à asparagine- oligosaccharide branché, comportant 2 GlcNac et 3 Man à sa base *Indispensable pour le repliement correct ou le fonctionnement de certains protéines

38

39

40

41 Chaînes oligosaccharidiques dans lélastase

42


Télécharger ppt "Chapitre 11 Sucres et polysaccharides 1.Les monosaccharides A. Classification B. Configurations et conformations C. Dérivés de sucres."

Présentations similaires


Annonces Google