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ACIDES CARBOXYLIQUES n Nomenclature (selon IUPAC) => alcane = alcanoïque => le carbone acide = # 1) n Ordre de priorité des divers groupes fonctionnels.

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1 ACIDES CARBOXYLIQUES n Nomenclature (selon IUPAC) => alcane = alcanoïque => le carbone acide = # 1) n Ordre de priorité des divers groupes fonctionnels => acide carboxylique > anhydride > halogénure dalcanoyle > ester > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > thiol > amine. Vollhardt - Sections 19-1, 19-2 (p ).

2 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite) n Nomenclature IUPAC et courante => Tableau 19-1, page 826 n Exemples: Acide propènoïque Acide (2R,3S)-3-cyclopropyl-2-éthylpentanoïque

3 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite) n Exemples:

4 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite) n Exemples: CH 3 CHOHCO 2 H (Acide lactique) Acide 2-hydroxypropanoïque Attirerait les moustiques PhCO 2 H Acide benzoïque HO 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 H (Acide adipique) Acide hexanedioïque 2,4-DP (pesticide)

5 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite) n Exemples: Glyphosate Round-Up (Monsanto) Herbicide non-sélectif Inhibe une enzyme (chez les plantes seulement) essentiel à la synthèse dacides aminés

6 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite) n Exemples: Acide perfluorooctanoïque Présent dans les sacs de pop-corn allant au four micro-ondes. Propriété anti-graisse. On peut mettre du beurre dans le sac sans avoir un sac graisseux dans les rayons de lépicerie ! Possiblement cancérigène ?!?

7 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)

8 DérivéPoint de fusion (°C)Point débullition (°C)

9 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite) Malate de Sunitinib (Sutent) Pfizer Combat le cancer du rein.

10 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite) Glycocholate Présent dans la bile Détergent pour solubiliser les gras que lon ingère. Les enzymes peuvent alors débuter leur métabolisme.

11 EXERCICES 4ième édition Chap. 19, nos 21, 22 et 23 5 ième édition Chap. 19 (p. 897) nos 23, 24 et 25.


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