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Nomenclature des molécules organiques. Les hydrocarbures.

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1 Nomenclature des molécules organiques

2 Les hydrocarbures

3 Définition Molécules ne contenant que des atomes de carbone et dhydrogène. Plusieurs possibilités Alcanes : que des liaisons simples C – C Alcènes : une double liaison C = C Alcynes : une triple liaison C C (on ne verra pas)

4 Nomenclature des alcanes

5 Alcane linéaires n Le nom comporte un préfixe et un suffixe. n Le préfixe indique le nombre de carbones. n Le nom de tous les alcanes portent le suffixe ane.

6 Exemples : Quel est le nom du composé pentane

7 Quel est le nom du composé heptane

8 Quel est le nom du composé nonane

9 Alcane ramifié n Un alcane à chaîne ramifiée possède un ou plusieurs substituants sur la chaîne linéaire. n Ces substituants sont appelés groupes alkyles. groupes alkyles

10 n Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée il faut identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule.

11 n On l appelle chaîne principale.

12 n Cette chaîne est nommée d'après le nombre de carbones qu'elle contient. n Pour une chaîne de 5 carbones le nom est pentane. pentane

13 n Cette chaîne possède un groupe alkyle. n Le nom de ce groupe est méthyle. pentane

14 n Les groupes alkyles sont nommés daprès lalcane ayant le même nombre de carbone. n On remplace la terminaison ane par yle.

15 n Les radicaux alkyles précèdent le nom de la chaîne principale. n On laisse tomber le e terminal du groupe alkyle. méthylpentane

16 n On numérote la chaîne de carbone à partir de l extrémité. n Les substituants devront avoir le plus petit numéro possible. 2-méthylpentane

17 Cas de plusieurs substituants pentane

18 n Lorsqu on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle. diméthylpentane

19 n On doit toujours avoir autant de numéro que de radicaux. 2,3-diméthylpentane

20

21 hexane

22 triméthylhexane

23 2,2,5-triméthylhexane

24

25 heptane

26 5-éthyl-3,3-diméthylheptane n On place les radicaux par ordre alphabétique. n On ne tient pas compte des préfixes, sauf dans les radicaux alkyles ramifiés.

27 Nomenclature des alcènes

28 Alcène n Le nom de tous les alcènes portent le suffixe ène. n On change la terminaison ane de lalcane correspondant par ène. butène

29 n On doit indiquer la position de la double liaison par le plus petit numéro possible. But-1-ène

30 Alcène ramifié n La liaison double a toujours priorité sur le radical alkyl. On doit donner le plus petit numéro au carbone portant la liaison double. 3-méthylbut-1-ène

31 Dautres familles de molécules organiques

32 La présence dhétéroatomes dans les molécules organiques (O, N, …) leur confère des propriétés particulières. Il existe certains groupes datomes caractéristiques qui définissent plusieurs familles de composés organiques.

33 Les alcools

34 La famille des alcools regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique hydroxyle OH lié à un carbone tétraédrique (faisant 4 liaisons simples). HC H OH H CH 3 -OH HC H C OH H H H CH 3 -CH 2 OH OH

35 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les alcènes avec la terminaison « ol ». propan-1-olhexan-3-ol 3-méthylhexan-2-ol6-éthyl-2,3,7-triméthylnonan-5-ol

36 Le carbone qui porte le –OH nest pas tétravalent. Ce nest pas un alcool : phénol Même chose : énol Remarque

37 Les cétones

38 La famille des cétones regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique carbonyle C=O au milieu dune chaîne carbonée. CH 3 – CH 2 – CO – CH 3

39 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les alcools avec la terminaison « one ». propanonehexan-3-one 4,5-diméthylhexan-2-one

40 Les aldéhydes

41 La famille des aldéhydes regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique carbonyle C=O au bout dune chaîne carbonée. CH 3 – CH 2 – CHO CH 3 – CH – CH 2 – C – H CH 3 O

42 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les cétones avec la terminaison « al ». Mais pour les aldéhydes, le groupe carbonyle est toujours en bout de chaîne, donc forcément sur le carbone n°1. Il est donc inutile de préciser sa position avant la terminaison « al ». méthanalbutanal 3,4-diméthylpentanal

43 Les acides carboxyliques

44 La famille des acides carboxyliques regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique carboxyle C – OH O CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH HOOC – CH 2 – CH 3

45 Le nom dun acide carboxylique est obtenu en écrivant le mot « acide » suivi du nom de lalcane correspondant en remplaçant le « e » final par la terminaison « oïque ». Comme pour les aldéhydes, le groupe carboxyle est forcément sur le carbone n°1, donc on ne précise pas sa position. acide propanoïque acide 3-éthyl-2,4-diméthylhexanoïque

46 Les esters

47 La famille des esters regroupe toutes les molécules possédant un groupe caractéristique ester C – O O Un ester a donc pour formule générale : R R Avec R = groupe contenant au moins un carbone Et R peut être un groupe carboné ou un H Attention : si R = H :Cest un acide carboxylique ou R – COO – R

48 O CH 3 CO CH 3 « Partie 1 » : Mêmes règles que les alcanes en terminant par « oate » Ethanoate méthyle de Le nom dun ester comporte deux parties : « Partie 2 » : Groupe alkyle

49 Donner le nom des esters suivants : HCOOCH 2 CH 3 Méthanoateéthyle d

50 Butanoate propyled

51 Les amines

52 La famille des amines regroupe toutes les molécules dont la formule générale est : R – N – R R CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – NH 2 CH 3 – CH 2 – NH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – N – CH 2 – CH 3 CH 3 R = groupe alkyle R et R = groupe alkyle ou H

53 Le nom des amines possédant le groupe caractéristique amino NH 2 sobtient à partir du nom de lalcool correspondant, en remplaçant la terminaison « ol » par la terminaison « amine » : butan-2-amine 2,3,4,5-tétraméthylhexan-1-amine

54 Les amides

55 La famille des amides regroupe toutes les molécules dont la formule générale est : R – C – N – R RO R, R et R = groupe alkyle ou H CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO – NH 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – N – CO – CH 3 CH 3 CH 3 – C – NH – CH 3 O

56 Le nom des amides de formule générale R – CO – NH 2 sobtient à partir du nom de lalcane correspondant, en remplaçant le « e » final par la terminaison « amide » : butanamide 3,4-diméthylpentanamide Comme pour les acides carboxyliques, le groupe CONH 2 est forcément sur le carbone n°1, donc on ne précise pas sa position.


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