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Lundi 21 avril 2008 Chimie Organique Alcènes/alcynes.

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1 Lundi 21 avril 2008 Chimie Organique Alcènes/alcynes

2 Révision Au premier cours, nous avons vu: –Un hydrocarbure insaturé peut être un alcène, un alcyne ou un aromatique (chap.7) Alcènes (liens doubles isolés, cumulés ou conjugués) Alcynes (liens triples, pouvant aussi être conjugués) –Nomenclature ène, én, yne Multiplicatif diène, triène, etc. Plus petit indice La chaîne la plus longue contenant le plus grand nombre de liens multiples 3 noms triviaux: acétylène, éthylène et propylène

3 Révisio Dans la nature: terpènes –(multiple de cinq) –(habituellement cis*) Gras trans = synthétiques Alcènes = sp2 (sauf si cumulés sp), Alcynes = sp: –tous rigides (orbitales π) Conjugaison (é délocalisés) Orbitales p parallèles Orbitales p consécutives –Formules de résonance [formes limites] –Énergie (7 à 10 kJ mol -1 ) Géométrie –(cis-trans) –(Z/E)

4 cm –1 100 Pourcentage de transmission CH CYCLOHEXÈNE

5 cm –1 Pourcentage de transmission CH – C C – HC C – [CH 2 ] 3 – CH 3 HEX-1-YNE

6 Révision Cyclènes –trans si huit atomes ou plus; Diènes –Jusquà 2 n isomères géométriques Détermination de la conf. cis-trans –Propriétés physiques (T éb, T f ) –Spectrométrie (UV-vis / IR) –Réactions chimiques Proportion (ccm) Groupe fonctionnel (acide maléique (cis) /fumarique (trans))

7 Synthèses Élimination dhalogènes dun dihalogénure –Avec du zinc en chauffant Déshydrohalogénation –Base forte (NaOH et ) –Règle de Saytzev AlcynesAlcynes Déshydratation –Asséchant (acide sulfurique ou phosphorique et ) Forme prédominante est celui dont la liaison double comporte le plus grand nombre dalkyles

8 Synthèses Élimination dhalogènes dun dihalogénure Formation dalcynes:

9 Synthèses Déshydrohalogénation

10 Synthèses Déshydratation

11 RÉACTIONS Nous avons vu le mécanisme dune réaction radicalaire : –Condensation (Wurtz) –Addition (H 2 ) –Substitution (Cl 2 ) Nous verrons laddition Électrophile E + Nous avons également vu la combustion des alcanes. Cest aussi vrai pour les alcènes et les alcynes (et les aromatiques)

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16 Addition dhalogènes Exemple dune bromuration

17 Addition dhalogènes Formation dun cation complexe intermédiaire Lattaque du brome peut se faire sur un carbone ou lautre addition trans

18 REMARQUE: Addition dhalogènes Remarque: ne pas confondre avec une Chloration avec la lumière (h υ) –Il est possible de faire une chloration dun alcène avec la lumière mais la substitution par le chlore se fait de préférence sur le carbone adjacent car on passe par un radical conjugué: Addition sur système conjugué (p. 167) Voyons lhydrohalogénation

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22 REMARQUE: Addition radicalaire dhydrohalogénures Remarque: laddition dhydrohalogénure en présence de peroxyde est radicalaire et devient ANTI Markovnikov (Hoffman) CH 3 -CH=CH 2 conduit à CH 3 CH 2 CH 2 Br majoritairement

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27 ADDITION ÉLECTROPHILE DE CHLORE OU DE BROME Sur un ALCYNE Alcyne Tétrahalogénoalcane Cl – Cl | | – C – C – | | Cl – Cl Dihalogénoalcène

28 Alcyne Aldéhyde ou cétone Énol ADDITION ÉLECTROPHILE DEAU H – OH(H ) Hg 2 (composé instable)

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32 Problèmes

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