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42 ème Olympiade internationale de la Chimie University of Tokyo 19-28 juillet 2010.

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1 42 ème Olympiade internationale de la Chimie University of Tokyo juillet 2010

2 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Dr. Ryoji Noyori, President, RIKEN 2001 Nobel Laureate in Chemistry As chairman of the 42 nd IChO Organizing Committee, I would like to extend my sincere welcome to the students, mentors and scientific observers, from roughly 70 different countries, flying from all over the world in July, The importance of the field of chemistry cannot be overemphasized: closely connected to a variety of other disciplines, it brings us, through the chemical industry, cutting-edge products that enrich our daily lives. Students attending the IChO have no doubt been enchanted by the beauty of chemistry, by its logic, by its capacity to both create and convert matter, and by the potential it holds in uncovering those secrets of nature that still await our discovery. We encourage you all to do your best in this competition, and make full use of your knowledge, your skills and your intuition.in other words, your chemical wisdom. We also encourage you to enjoy your stay here, and make new friends. I hope the IChO serves as a catalyst for the establishment of many international friendships.

3 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Une compétition internationale de haut niveau Une compétition individuelle, créée en 1968, qui sadresse aux élèves : de moins de 20 ans, non spécialisés en chimie, scolarisés dans lenseignement secondaire. Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une large culture chimique : une épreuve théorique (60 % de la note globale) une épreuve pratique (40 % de la note globale) Des médailles (164 en 2009) : dor (28), dargent (54) de bronze (82) … et 9 « mentions honorables »

4 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 État des lieux 70 nations représentées, issues de tous les continents sauf lAfrique 250 participants en 2009 – OxBridge La France… participe depuis 1981 avec une réussite certaine (régulièrement, médailles dargent et de bronze, or en 2007 et 2009) a organisé la 22 ème Olympiade en 1990 La délégation : 4 élèves de première année de CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale scientifique

5 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 La 41 ème Olympiade, Oxbridge, juillet 2009 La délégation française Baptiste Haddou (Clermont Ferrand) Mathieu Dartiailh (Toulouse) Jan Orkisz (Lyon) Isabelle Girard (Rouen) Olivier Plaidy Laurence Petit Aurélien Momin

6 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Trois médailles ! Baptiste, 7 ème, or Mathieu, 63 ème, argent Jan, 106 éme, bronze Isabelle, 178 ème La 41 ème Olympiade, Oxbridge juillet 2009

7 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Distribution des résultats 2009 Or Bronze Argent

8 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Médailles dor de la 41 ème Olympiade Asie du Sud est Europe de lest Pays occidentaux

9 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Comparatif mondial (résultats 2009) 20 ème rang mondial, 17 ème sur lépreuve théorique, 27 ème sur lépreuve pratique 9 ème rang européen 4 ème rang parmi les pays dEurope occidentale Meilleur français (Baptiste) : 7 ème (86) au total (1 er 92,8), 1 er occidental 22 ème à lépreuve théorique – (52,1/60), 3 ème occidental 9 ème à lépreuve pratique – (33,9/40), 1 er occidental On est bons !!

10 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les « mentors » Pour la 41 ème IChO : Olivier Plaidy, professeur de chimie en CPGE, lycée René Cassin Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à lécole Aurélien Momin, ingénieur polytechnicien, doctorant, ancien lauréat des IChO

11 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Rôle des « mentors » Discussion des sujets avec leurs concepteurs Traduction des sujets (plus de 20 heures de travail, éventuellement nocturne…) Correction des copies (en parallèle avec le Jury) « Arbitration » : discussion (acharnée…) des notes des candidats Relations conviviales avec les étudiants…

12 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Structure française Sous légide de « Sciences à lécole », avec lappui essentiel de la cellule de ressources (Laurence Petit, Monique Mégie) Un « Comité dorganisation » présidé par Daniel Secrétan, IGEN composé denseignants (CPGE) et de doctorants Un « comité exécutif » Moi-même Une équipe active duniversitaires et de doctorants Danciens lauréats des IChO, étudiants des Grandes écoles Une préparation Décentralisée, pour sa première partie, dans les lycées à CPGE Assurée à Paris (ENS, ENCPB, X) pour la seconde et la troisième partie Sites internet

13 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Centres de préparation Amiens Bayonne Bordeaux Caen Chambéry (?) Clermont- Ferrand Lille Limoges Lyon Marseille Metz Montpellier Lyon Lille Bayonne Caen Rouen Clermont- Ferrand Montpellier Marseille Toulon Sophia ? Paris Reims Tours Limoges Amiens Mulhouse Valence ? Versailles Bordeaux Rennes Toulouse Chambéry ? Nantes Orléans Paris Reims Rennes (?) Rouen Sophia- Antipolis (?) Toulon (non) Toulouse Tours (non) Valence ? Versailles Metz 18 (20) centres régionaux, 22 sélectionnés X X X Orléans Nantes

14 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Centres de préparation (2) Les formateurs : Des professeurs de CPGE (dans les lycées) et du secondaire Des universitaires Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants des Écoles normales supérieures (Paris)

15 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Constitution de la délégation Premier temps : une préparation décentralisée dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S (STL ???) environ 300 en 2009, 250 copies corrigées une épreuve écrite nationale de présélection Second temps : les 22 meilleurs sont rassemblés à Paris pour une « semaine intensive » de formation pratique une 2 ème épreuve écrite de sélection une épreuve pratique de sélection Les 4 premiers constituent la délégation française, sur la base des résultats des 3 épreuves.

16 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 En 2010 et au-delà (bis repetita placent) CPGE et/ou Terminales S (et STL ???) : une bonne dizaine de candidats issus de TS (Paris, Bayonne) Pérenniser louverture aux Terminales Limiter aux élèves (et aux formateurs…) très motivés, à laise… sans concurrence pour les ONC (couplage des deux préparations) Évolution des ONC : Rien pour linstant (on reste en terminale) Attendre la réforme du lycée pour 2012 ? Une façon dattirer les élèves de T.S vers la PCSI /PC (et non de dévaloriser la filière…) Un jour ou lautre, les élèves de CPGE seront exclus (crédits ECTS, ancrage de plus en plus marqué dans le supérieur, réticence déjà marquée aux IBO, tentative aux IPhO)… Autant anticiper !

17 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Première phase de la préparation Un corpus commun de connaissances et de compétences, fondé sur le syllabus international un syllabus national très voisin, avec spécificités des CPGE Pas de pratique expérimentale complémentaire aux acquis de CPGE Des compléments de formation, sous forme de cours et/ou de TD 20 à 30 heures étalées de début décembre (en pratique, mi décembre) à fin mars Une première épreuve écrite (le 31 mars 2010 ??), constituée de plusieurs exercices courts progressifs (type ICHO) et de deux problèmes (type CPGE) – Objectif : être accessible aux TS.

18 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Corpus de compétences Privilégiant la compétence plus que la connaissance, pour la première phase de la préparation, du moins… Défini à partir Du syllabus international Dune intersection raisonnable des programmes de chimie de PCSI et 1-BCPST (quadrature du cercle…) Dune certaine culture chimique, malheureusement limitée… De « problèmes préparatoires » fournis par le pays organisateur, mais pas avant janvier 2010 ! donnant lesprit du futur concours international, limitant les connaissances « exotiques » (de niveau 3) à acquérir Donc de notre intuition… et de compléments de formation

19 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Deux types de compétences Mise en œuvre en chimie inorganique et organique Les bases Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC que BCPST) et dans le secondaire, Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation, éventuellement sous forme de TD Les compléments de formation Plutôt sous forme de cours sappuyant sur des exemples et des compétences déjà acquises Dans la première phase de la préparation, uniquement des connaissances et compétences réinvesties en 2 nde année (pratiquement pas de biochimie spécifique, par exemple)

20 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Domaines détude Chimie inorganique Structure de la matière (atomes, molécules, forces intermoléculaires) Cinétique chimique Chimie des solutions (acidobasicité, complexation, oxydoréduction élémentaire – dosages ; pas de précipitation en tant que telle) Chimie organique Les outils du raisonnement en chimie organique Les méthodes spectroscopiques : RMN du proton Chimie organique descriptive (limitée) Alcènes Organomagnésiens Composés halogénés, alcools Composés carbonylés Composés dérivés dacides

21 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les bases : structure de la matière (1) Latome et la classification périodique Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes et des ions Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique Les molécules Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou rationaliser la structure géométrique par la méthode VSEPR Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf envahissement des prep. Pbs)

22 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les bases : structure de la matière (2) Quelques idées générales sur la cohésion de la matière en phase condensée Forces de Van der Waals Liaison hydrogène et son importance, notamment en biologie

23 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les bases : cinétique chimique Connaître le strict minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire) Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.) Savoir exprimer les vitesses dapparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation Faire la différence entre un état de transition et un intermédiaire réactionnel

24 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les bases : chimie des solutions Acido-basicité : théorie de Brønsted Savoir déterminer létat dune solution ne subissant que des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer les caractéristiques dune solution (concentration et nature des espèces apportées) les grandeurs thermodynamiques correspondantes (pK A de couples acide-base)

25 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Chimie inorganique : compléments Chimie des solutions : complexation Sur le modèle de lacidobasicité Comprendre un dosage par complexation, notamment le rôle de lindicateur de fin de titrage Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie dun complexe et sa constante de formation Interaction complexation et acidobasicité dans des cas simples, énoncé guidé Pas de calculs « complexes » ni détude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de lannée)

26 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Chimie organique : idées-force Sur lexemple des transformations étudiées en CPGE et des acquis sur la structure électronique des molécules développer des modèles simples de prévision de la réactivité chimique rationaliser les résultats expérimentaux Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour comprendre la réactivité des composés carbonylés : réactivité électrophile acidité en position du groupe carbonyle Comprendre la réactivité des dérivés dacide hydrolyse, réduction acidité en position du groupe carbonyle Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques

27 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les bases : chimie organique descriptive (1) Les alcènes Connaître et expliquer la réactivité dun alcène face à un électrophile : additions ioniques de HBr (HCl), H 2 O, Br 2 (Cl 2 ), régiosélectivité Connaître le principe de lozonolyse (ozonation-réduction) Les organomagnésiens Connaître la structure dun organomagnésien et la méthode de préparation, avec les précautions à prendre Connaître la réactivité basique (éventuellement, dun autre organométallique par analogie, signaler BuLi) et ses applications Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile dun organomagnésien sur Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone Un dérivé dacide : lester Un époxyde

28 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les bases : chimie organique descriptive (2) Les composés halogénés Connaître et expliquer la réactivité dun composé halogéné face à un nucléophile : mécanismes limites de substitution nucléophile, à partir de résultats cinétiques et stéréochimiques notamment Connaître et expliquer la réactivité dun composé halogéné face à une base : mécanisme délimination E2 Les alcools Connaitre et expliquer lalkylation des alcools (et phénols) Savoir passer dun alcool à un composé halogéné et vice-versa (tosylate inclus) Connaître et expliquer la formation dalcènes par déshydratation Les amines Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation, par analogie avec les alcools)

29 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Compléments : spectroscopies Spectroscopie de RMN Approche pragmatique et minimale des bases physiques Utilisation des données spectrales de RMN du noyau 1 H (éventuellement dautres noyaux) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe dintégration Avec utilisation de tables de données, évidemment ! Pas dIR (la compétence validée est juste la lecture exacte de la table !)

30 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les outils du raisonnement en chimie organique (1) Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie) Connaître les grands types de transformation chimique : Classement en termes de bilan Classement en termes de mécanisme Différences entre transferts mono- et biélectroniques Comprendre – à laide des exemples du cours de CPGE – les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de lévolution dun système en transformation chimique

31 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Les outils du raisonnement en chimie organique (2) Avoir quelques idées simples sur la nature, la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels, sur leur mise en évidence Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples dempêchement stérique à la réactivité Réfléchir sur limportance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène Savoir tracer qualitativement et utiliser un diagramme dénergie potentielle

32 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Compléments : les composés carbonylés (1) Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu !) Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés Rappel sur laction des organomagnésiens Acétalisation comme exemple de « protection de fonction » Réduction en alcool par les hydrures complexes

33 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Compléments : les composés carbonylés (2) Connaître la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés, structure de lion énolate Sur quelques exemples ciblés, connaître, comprendre et savoir mette en œuvre la réactivité en position du groupe carbonyle Formation quantitative des énolates C-Alkylation Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée Crotonisation Pouvoir transposer à dautres transformations analogues, en restant guidé par lénoncé

34 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Compléments : acides et dérivés Connaître les méthodes de préparation des dérivés dacide et le mécanisme de lestérification dun alcool par un acide carboxylique de lacylation des alcools – et, par analogie, des amines – par un chlorure dacyle Connaître les conditions opératoires et le mécanisme schématique des hydrolyses des esters Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés dacide

35 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Deuxième phase : la semaine de sélection (1) Début mai, une fois les vacances de printemps parisiennes achevées (9 au 16 mai ?) À lENCPB (Paris), pour les séances de travaux pratiques, sous réserve... Lhébergement des 22 candidats est assuré et pris en charge par lENS Paris, sous réserve…

36 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Semaine de sélection (2) 4 séances de préparation à lépreuve pratique pour les 22 présélectionnés Une épreuve « blanche » dans les conditions du concours Une courte épreuve de sélection théorique Sur le programme de la première épreuve Sur des compléments (par exemple, structure de létat cristallin, composés aromatiques) donnés à travailler entre la publication des résultats et la semaine de sélection Lépreuve de sélection pratique, où sont exclusivement valorisées les qualités de manipulation Des visites décoles (ENS, X) Une semaine de convivialité, en groupe

37 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Préparation ultime Début juillet 2010 Pour les 4 sélectionnés, avant le départ : Au moins 10 jours de « révision intensive » et de compléments ultimes Objectif : défendre les chances de la France dans les meilleures conditions et rapporter des médailles

38 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Objectifs de la préparation Pour ceux qui suivent les compléments de formation décentralisée (200 à 300 étudiants) : accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir quelques horizons de façon ludique en préparant le travail de (première) seconde année Pour les présélectionnés : former de futurs scientifiques à une réelle maîtrise de la discipline dans une approche à la fois théorique et pratique, valorisant linvestissement personnel Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les journées de révision intensive avant le départ : obtenir des médailles garder le meilleur souvenir dune expérience de fraternité internationale …et pour lInstitution : orienter davantage délèves, en particulier des filles, vers les filières scientifiques, notamment PC…

39 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Des médailles dor ??? Pays de lAsie du Sud Est (Chine, Corée, etc.) « Pays de lEst », à lorigine des IChO Allemagne, Autriche, Danemark, USA ou UK Japon, Turquie Notre préparation est trop « soft » : pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme souvent ailleurs… une étendue trop limitée de la « culture chimique » de nos étudiants…

40 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Projet de budget Dépenses : ~ 23 k Frais pédagogiques : 2 k Logement candidats : 5 k Déplacements Semaine de sélection : 2 k Concours GB : 5 k Participation à lIchO : 3 k Divers : 2-3 k Ressources Sciences à lécole ENS Paris : 5 k École polytechnique : 0,5 k

41 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 Il y a une vie après les Olympiades… Une confiance en soi affirmée Une réussite quasi systématique aux concours dentrée dans les Écoles les plus prestigieuses (X, ENS notamment) Une sensibilisation efficace et durable à la chimie, débouchant sur des carrières dans lindustrie chimique, la recherche, lenseignement

42 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009 À Sciences à lécole À tous les candidats courageux À tous les intervenants Professeurs bénévoles dans les centres de formation Membres de la cellule de ressources Membres de la coordination nationale Organisateurs du stage pratique Intervenants pendant cette semaine intensive mais chaleureuse Techniciens de lENCPB ENS Paris, ENCPB, École polytechnique, Lycée Chaptal, Au nom du comité dorganisation, Merci…

43 Osez les IChO ! Chemistry : the key to our future

44 Au nom du comité dorganisation, Merci pour votre engagement… Et pour votre attention !


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