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Comment exploiter un spectre RMN du proton ? Résonance Magnétique Nucléaire 1H1H.

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1 Comment exploiter un spectre RMN du proton ? Résonance Magnétique Nucléaire 1H1H

2 Introduction du vocabulaire Spectre RMN de léthanol Référence : TMS pic Courbe dintégration Constitué de multiplet (quadruplet) En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm Massif Constitué de multiplet (triplet)

3 2-méthylpropan-2-ol 9 Protons équivalents H a 9 protons équivalents H a 1 proton H b Protons équivalents et nombre de « pics » 2 pics a a a b

4 Ethanal Protons équivalents et nombre de « pics » a a a b 3 protons équivalents H a 1 proton H b 2 pics 3 protons équivalents H a 2 protons H b 3 protons équivalents H C 3 massifs Ethanoate déthyle b b a a a c c c

5 Que représente le déplacement chimique ? Ethanal a a a b R-CO-H 9,8 ppm CH 3 -CHO 2,1 ppm Extrait des tables : Type de proton /ppm Type de proton /ppm R-CH30,8 – 1,2 R-OH0,5 -6 R –CH2-R1,2 – 1,4R-COO-H R – CH2 -OH3,3 – 3,4-CH-O-COR (CH3 à CH)3,7 -4,8 R-CO-CH32,1 -2,6-CH-COOR (CH3 à CH)2,0 -2,4 R-CO-H9,5 -9,6R-CH-OH (CH3 à CH)3,4 – 3,8

6 Que représente le déplacement chimique ? 2-méthylpropan-2-ol v ROH 2,8 ppm CH3-C(CH 3 ) 2 -OH 1,3 ppm

7 Que représente le déplacement chimique ? Ethanoate déthyle c c c CH3-R 1,3 ppm b b 4,1 ppm O=C-O-CH2 –CH3 a a a 2 ppm O=C-CH3

8 Comment utiliser la courbe dintégration ? 2-méthylpropan-2-ol Courbe dintégration h1h1 h 1 /h 2 = 9 N b protons équivalents h 1 / N b protons équivalents h 2 = 9 a a a b h2h2 9 protons H a pour 1 proton H b

9 Comment utiliser la courbe dintégration ? CH 3 – CH 2 OH (a)(a) (b)(b) (c)(c) 3 protons équivalents H a 2 protons équivalents H b 1 proton H c CH 3 – CHO (a)(a) (b)(b) 3 protons équivalents H (a) 1 proton H (b) Pic 1Pic 2 Ethanal Les protons H (a) sont associés au pic 1 Le proton H est associé au pic 2 h 1 /h 2 = 3 Ethanol Les protons H (a) sont associés au massif 1 Le proton H c est associé au pic 2 Les protons H b sont associés au massif 3 h 1 /h 2 = 3 h 3 /h 2 = 2

10 Comment utiliser la multiplicité dun signal ? Butanone singulet quadruplet Triplet CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 (b) (a) (c) 2 voisins - CH voisins –CH 3 - Pas de voisin CH 3 -CH 2 -CO-CH 3

11 Comment utiliser la multiplicité dun signal ? zoom Propan-2-ol Doublet 1 voisin septuplé 6 voisins C-H -CH 3 -O-H

12 Comment utiliser la multiplicité dun signal ? Butanone 3 voisins donc quadruplet Pas de voisin donc singulet 2 voisins donc triplet

13 Propanoate de méthyle Comment utiliser la multiplicité dun signal ? zoom 3 voisins donc quadruplet 2 voisins donc triplet Pas de voisin donc singulet

14 1-bromopropane 2 voisins donc triplet Déplacement chimique à 3,4 ppm 2 voisins donc triplet Déplacement chimique 1 ppm Comment relier une molécule à un spectre ? voisins non équivalents donc multiplet h2h2 h3h3 h1h1 h 1 = 1,5 h 2 et h 2 = h 3.

15 Le paracétamol Zoom sur les massifs 2 et 3

16 Paracétamol


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