Enantiomeres Diastereoisomeres.

Présentation au sujet: "Enantiomeres Diastereoisomeres."— Transcription de la présentation:

1 Enantiomeres Diastereoisomeres

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3 La chiralité : propriété structurale
Chiralité : propriété qu’a un objet de différer de son symétrique par rapport à un plan (ou de son image dans un miroir)

4 La lumière : nature ondulatoire
Propagation de l’onde

5 La lumière polarisée rectilignement
Lumière polarisée rectilignement : tous les plans de vibration sont contenus dans un même plan

6 La lumière naturelle Lumière naturelle : tous les plans de vibration sont possibles La lumière naturelle n’est donc pas polarisée rectilignement

7 Action d’un polariseur sur la lumière naturelle
Un polariseur polarise rectilignement la lumière naturelle

8 Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 1
Polariseur et analyseur parallèles : mauvaise précision

9 Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 1
Polariseur et analyseur orthogonaux : bonne précision

10 Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 2
Déviation d’un angle a du plan de polarisation

11 Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 2
Déviation d’un angle a du plan de polarisation : éclairement partiel

12 Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 3
Rotation d’un angle a de l’analyseur : retour à l’écran noir

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16 Enantiomérie Enantiomères : deux molécules sont énantiomères si ce sont des stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir

17 Chiralité sans carbones asymétriques

18 Chiralité sans carbones asymétriques

19 Non chiralité avec carbones asymétriques

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22 Exemple de diastéréoisomérie

23 Exemple de diastéréoisomérie

24 Propriétés des diastéréoisoméres

25 Propriétés des diastéréoisoméres

26 Séparation de deux énantiomères
XR + XS Mélange racémique

27 Y* : stéréochimiquement pure
Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY*

28 Y* : stéréochimiquement pure
Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY* Séparation des diastéréoisomères XRY* XSY*

29 Y* : stéréochimiquement pure
Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY* Séparation des diastéréoisomères XRY* XSY* Scission Scission XR + Y* XS + Y*

30 Y* : stéréochimiquement pure
Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY* Séparation des diastéréoisomères XRY* XSY* Scission Scission XR + Y* XS + Y* Séparation et récupération de Y* Séparation et récupération de Y* XR XS Pur Pur

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