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LE MONDE FABULEUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE 1. Un peu d'histoire Le français Lémery distingue les substances tirées des règnes végétal, animal, minéral Bergmann.

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1 LE MONDE FABULEUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE 1. Un peu d'histoire Le français Lémery distingue les substances tirées des règnes végétal, animal, minéral Bergmann distingue les substances organiques ( animales et végétales) des substances minérales Karl Scheele isole un grand nombre d’acides organiques naturels Frédéric WÖHLER effectue fortuitement la synthèse de l’urée à partir de composés minéraux

2 •Tous les organismes vivants contiennent de l’ammoniaque dans leur organisme. •L’ammoniaque est toxique et les mammifères (dont l’homme) évacuent cette ammoniaque par l’intermédiaire de l’urée (H 2 N-CO-NH 2 )urée

3 1828 : l’entrée en scène de Frédéric Wöhlher •En faisant chauffer un composé minéral, le cyanate d’ammonium, on voit apparaître des cristaux d’urée.urée je peux synthétiser l’urée sans avoir besoin de reins ou même d’un animal Qu'est ce qu'une synthèse en chimie ?

4 LE SCOOP DE 1828 •Contrairement à ce que l’on pensait avant 1828, les substances organiques peuvent être produites sans l’intervention d’une « force vitale » propre aux organismes vivants. •Jusqu’à Wohler on pensait que les chimistes ne pouvaient que transformer les substances organiques mais pas les synthétiser et c’est alors …….

5 ENTRE AUTRES C’EST LA COURSE EFFRÉNNÉE AUX SYNTHÈSES ORGANIQUES •1847: Synthèse de la nitroglycérine •1856 Perkin invente la mauvéine, premier colorant artificiel dérivé de la houille •1860 Marcelin Berthelot synthétise l’acétylène point de départ de nombreuses autres synthèses. •1876: synthèse de l’indigo •1897: synthèse de l’aspirine •1934: synthèse de la vitamine C •1937: synthèse du nylon •1952: synthèse de la morphine

6 2- L’ÉVOLUTION TEMPORELLE DU NOMBRE DE COMPOSÉS ORGANIQUES CONNUS ANNEENOMBRE DE MOLECULES ORGANIQUES CONNUES environ 200 environ environ environ environ environ environ environ

7 Quelle est donc l’allure de la courbe donnant le nombre de composés organiques au cours du temps? Pourquoi cette évolution n’est elle pas linéaire?

8 3- QUELS SONT LES TYPES D’ATOMES QUE L’ON RENCONTRE DANS LES MOLECULES ORGANIQUES ? •4 modèles compacts de molécules organiques vont vous être présentés. Parmi les atomes qui constituent ces molécules quels sont ceux que l’on devrait retrouver dans toutes les molécules organiques ?

9 ATOME C = boule noire (gris) ATOME H = boule blanche ATOME O = boule rouge ATOME N = boule bleue

10 4- QUELS SONT LES TYPES DE LIAISONS QUE L’ATOME DE CARBONE ETABLIT AVEC SES VOISINS ? 1. Structure électroniques de quelques atomes de base AtomeZNbre total d’électrons Couche K L Nbre d’e - pour arriver à un octet H1 C6 N7 O

11 Les atomes mettent en commun entre eux des électrons des couches externes afin de satisfaire à la règle de l'octet ou du duet : - si la dernière couche est la couche K la couche est pleine à 2 électrons (règle du duet) - si la dernière couche n’est pas la couche K, elle sera occupée par 8 électrons (règle de l’octet) 4-2. Règles syntaxiques - Les règles de stabilité

12 4-3. Conséquences atomesélectrons de valence électrons manquant Mises en commun Liaisons covalentes C4 H1 O6 N

13 IV-4. Les types de liaisons liant l’atome de carbone 1- avec H C 2- avec O C O C O

14 3- avec N C N

15 4- avec un autre C c C C C

16 5- COMMENT REPRESENTER UNE MOLECULE ? Formule brute Formule développée Formule semi développée Formule de Lewis CH 5 N C H H H N H H H3CH3C NH2NH2 H3CH3C N H H

17 Soit une représentation de la molécule d’urée 1. Formule brute 2. Formule développée 4. Représentation de Lewis 3. Formule semi développée

18 6- COMMENT METTRE DE L’ORDRE DANS LE MONDE DES MOLECULES ORGANIQUES ? Vous disposez de 15 cartes représentant les modèles de 15 molécules. Comment remettre de l’ordre dans ce lot de molécules ? (vous travaillez par 4) Quel(s) groupe(s) auront des idées lumineuses ?

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20 Famille des alcanes méthane propane éthane

21 Famille des alcools éthanol méthanol

22 Famille des amines méthylamineéthylamine

23 alcane alcène alcool Acide carboxylique aldéhyde cétone amine méthane éthane propane éthène propène méthanol éthanol acide éthanoïque acide méthanoïque méthanal propanone éthanal méthanamine éthanamine 1C 2C 3C propanol

24 CONCLUSION : que comporte une molécule organique ? •Toujours un squelette carboné •Des atomes d'hydrogène •Et éventuellement des groupes caractéristiques définissant sa famille d’appartenance

25 La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse. Ces composés présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve en particulier les éléments : hydrogène H, oxygène O, azote N, phosphore P, soufre S et les halogènes (Cl, Br, I…).

26 alcane alcène alcool Acide carboxylique aldéhyde cétone amine méthane éthane propane éthène propène méthanol éthanol acide éthanoïque acide méthanoïque méthanal propanone éthanal méthanamine éthanamine 1C 2C 3C propanol

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