Conformation Configuration.

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1 Conformation Configuration

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8 Stéréoisomères = deux isomères :
ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace

9 Représentation conventionnelle

10 Représentation conventionnelle

11 Représentation conventionnelle

12 Perspective

13 Perspective de Newman

14 Perspective de Newman

15 Perspective de Newman

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19 Possibilités de conformation

20 Possibilités de conformation

21 Impossibilité de conformation

22 Conformations de l’éthane
Conformation éclipsée : Conformation décalée :

23 Conformations de l’éthane

24 Conformations du butane

25 Conformations du butane

26 Conformations du butane

27 Conformations du cyclohexane
Conformation chaise

28 Conformations du cyclohexane
Conformation chaise

29 Conformations du cyclohexane
Conformation chaise

30 Conformations du cyclohexane
Conformation chaise

31 Conformations du cyclohexane
Conformation chaise

32 Conformations du cyclohexane
Conformation bateau

33 Conformations du cyclohexane
Conformation bateau

34 Conformations du cyclohexane
Conformation twist, ou croisée

35 Conformations du cyclohexane
Conformation twist, ou croisée

36 Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises

37 Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises

38 Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises

39 Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises

40 Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises

41 Etude du cyclohexane monosubstitué
Interaction diaxiale 1-3

42 Etude du cyclohexane monosubstitué
gauche axial Interaction gauche

43 Etude du cyclohexane monosubstitué
gauche axial équatorial anti Interaction gauche

44 Etude du cyclohexane monosubstitué
gauche axial équatorial anti plus stable Interaction gauche

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47 Exemples de configurations
a > b > c > d

48 Exemples de configurations
a > b > c > d

49 Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Règles sur les atomes

50 Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Règles sur les atomes

51 Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Règles sur les atomes

52 Règle de Cahn, Ingold et Prelog
A : atome étudié Bi : atomes de rang 1 Ci : atomes de rang 2, … On s’interesse aux atomes de rang 1 : • Si B > B’ > B’’ > B’’’ : les substituants ont l’ordre de priorité des atomes • Si il y a une ambiguïté (ex : B = B’) : on classe de façon décroisante les atomes de rang 2 -> sur B : C1 ≥ C2 ≥ C3 ≥ C4 -> sur B' : C’1 ≥ C’2 ≥ C’3 ≥ C’4 Si C1 > C'1 alors les substituants suivent le même ordre Si C'1 > C1 alors les substituants suivent le même ordre Si C1 = C'1 alors on compare C2 et C’2 avec la même technique … Si on arrive jusqu'à C4 et C’4 sans pouvoir conclure, on passe au rang 3, etc … Règles sur les substituants

53 Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Exemples

54 Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Exemples

55 Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Exemples

56 Nomenclature des C* ( R ou S ) a > b > c > d groupe d derrière

57 Nomenclature des C* Exemples

58 Nomenclature des C* Exemples

59 Nomenclature des double liaisons
( Z ou E ) a > b et a’ > b’

60 Nomenclature des cycles
( cis ou trans ) 2 groupes en cis sont du même côté du plan moyen du cycle

61 Nomenclature des cycles
( cis ou trans ) 2 groupes en cis sont du même côté du plan moyen du cycle

62 Nomenclature des cycles
( cis ou trans ) 2 groupes en trans sont de part et d’autre du plan moyen du cycle

63 Nomenclature des cycles
( cis ou trans ) 2 groupes en trans sont de part et d’autre du plan moyen du cycle

64 Nomenclature des cycles
( cis ou trans )

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