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LASPIRINE Réalisé par Coralie Sallé & Bruno Jouandon LSG Novembre 2007.

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1 LASPIRINE Réalisé par Coralie Sallé & Bruno Jouandon LSG Novembre 2007

2 PlanIntroduction I. Les origines de l'aspirine : Du saule à l'aspirine II. La synthèse de l'aspirine III. Mode d'action de l'aspirine IV. Les différentes formulations de l'aspirine Conclusion

3 Introduction Aspirine = Dénomination commune de l'acide acétylsalicylique Laspirine reste le médicament le plus ancien et le plus consommé au monde. Production annuelle : tonnes.

4 I. LES ORIGINES DE L'ASPIRINE : DU SAULE À L'ASPIRINE

5 1) Le saule : Ancêtre de laspirine 400 avant J-C : HIPPOCRATE utilise les feuilles de saule pour soulager les douleurs de l'accouchement et faire baisser la fièvre.

6 2) La découverte de lAspirine 1825 : FONTANA isole le principe actif du saule et le nomme saliciline : LEROUX réalise l'analyse de la saliciline : PIRA prépare l'acide salicylique à partir de la salicine : GERHARDT synthétise l'acide acétylsalicylique à partir de l'acide salicylique.

7 2 ) La découverte de lAspirine

8 3) La commercialisation de lAspirine 1897 : HOFFMAN invente un procédé de synthèse de l'acide acétylsalicylique : c'est la naissance de l'Aspirine. 1 er février 1899 : Mise sur le marché de lAspirine, marque déposée par BAYER.

9 4 ) Lorigine du nom Aspirine L'origine de ce nom est la suivante : A pour Acétyl A pour Acétyl SPIR pour Spirea, nom latin de la famille de la Reine de prés SPIR pour Spirea, nom latin de la famille de la Reine de prés RINE, suffixe classique en chimie industrielle (on le retrouve dans morphine...) RINE, suffixe classique en chimie industrielle (on le retrouve dans morphine...)

10 II. LA SYNTHÈSE DE L'ASPIRINE

11 1) Formule de laspirine

12 2) Comment fait-on de lAspirine: Réaction destérification Formule générale dun ester : RCOOR Lestérification est la réaction qui permet d'obtenir un ester en faisant réagir : un acide carboxylique RCOOH un acide carboxylique RCOOH un alcool R'OH. un alcool R'OH. Equation de la réaction : RCOOH + R'OH = RCOOR' + H 2 O Propriétés de cette réaction: lentes lentes limitées limitées athermiques athermiques

13 2) Comment fait-on de lAspirine: Réaction destérification

14 3) Synthèse industrielle de lAspirine Pour obtenir des conditions optimales de réaction : On remplace l'acide acétique par un de ses dérivés, l'anhydride acétique. On remplace l'acide acétique par un de ses dérivés, l'anhydride acétique. On travaille à 55°C pour améliorer la cinétique On travaille à 55°C pour améliorer la cinétique On utilise un catalyseur acide. On utilise un catalyseur acide. On évite la présence d'eau. On évite la présence d'eau.

15 3) Synthèse industrielle de lAspirine Synthèse de lacide salicylique par la réaction de Kolbe : Synthèse de lacide salicylique par la réaction de Kolbe : PhénolHydroxyde Phénolate Salicylate Acide Acide de sodium de sodium de sodium sulfurique salicylique

16 3) Synthèse industrielle de lAspirine Acide salicylique Anhydride acétique Acide acétylsalicylique Acide acétique

17 3) Synthèse industrielle de lAspirine 1 : Synthèse 2 : Cristallisation 3 : Séparation solide/liquide 4 : Séchage 5 : Séparation gaz/solide 6 : Mise en forme

18 III. MODE D'ACTION DE L'ASPIRINE

19 1) Action anti-inflammatoire et analgésique Les prostaglandines sont sécrétées par lorganisme lors dune agression car Elles augmentent la mobilité des cellules chargées de nous protéger (les globules blancs, anticorps). Elles augmentent la mobilité des cellules chargées de nous protéger (les globules blancs, anticorps). Elles abaissent le seuil de stimulation des récepteurs de la douleur et provoque des rougeurs ou la fièvre. Elles abaissent le seuil de stimulation des récepteurs de la douleur et provoque des rougeurs ou la fièvre. L'aspirine inhibe la synthèse des prostaglandines. Ceci explique l'action essentielle de l'aspirine: antalgique (antidouleur) et antipyrétique (antifièvre). Ceci explique l'action essentielle de l'aspirine: antalgique (antidouleur) et antipyrétique (antifièvre).

20 2) Action anticoagulante L'aspirine inhibe l'agrégation des plaquettes sanguines. Ainsi, l'aspirine fluidifie le sang, ce qui explique quil permet de lutter contre les migraines. Ainsi, l'aspirine fluidifie le sang, ce qui explique quil permet de lutter contre les migraines. Laspirine empêche la formation de caillot sanguin et permet de lutter contre les infarctus ou accidents vasculaires cérébraux Laspirine empêche la formation de caillot sanguin et permet de lutter contre les infarctus ou accidents vasculaires cérébraux.

21 IV. LES DIFFÉRENTES FORMULATIONS DE L'ASPIRINE

22 1) La simple aspirine Il s'agit d'aspirine moléculaire mélangée à un excipient (substance qui véhicule le médicament jusqu'au site d'absorption, et lui donne une masse compatible avec une manipulation aisée) Ils contiennent un minimum d'additifs (substance qui améliore le goût et facilite ladministration). Inconvénients : difficulté à se dissoudre dans l'eau, ce qui le rend plus agressif pour lorganisme.

23 1) La simple aspirine : Exemples Aspirine Bayer et Aspirine du Rhône

24 2) L'aspirine effervescente tamponnée L'aspirine est mélangée à un sel : l'hydrogénocarbonate de sodium. Avantage : La solution est nettement moins acide qu'une solution simple d'aspirine. De plus, elle a un pouvoir tampon qui réduit le pH de l'estomac à 3 ou 4 pendant environ une demi-heure.

25 2) L'aspirine effervescente tamponnée : Exemple Aspirine UPSA

26 3) Les sels solubles d'aspirine Le principe actif est l'acétylsalicylate de lysine Dans l'estomac, dont le pH est très acide, les ions acétylsalicylate réagissent avec les ions H 3 O + pour redonner de l'acide acétylsalicylique qui précipite sous forme de grains microscopiques plus rapidement assimilables.

27 3) Les sels solubles d'aspirine : Exemple Aspégic

28 Conclusion L aspirine existe sous de nombreuses formes et a de nombreuses utilités. Actuellement, des études sont faîtes pour tester son efficacité sur les cancers du colon. Laspirine est concurrencé par dautres substances comme le paracétamol et libuprofène.

29 Voilà, cest fini ! Pas trop déçu ? Allez on pose des questions !!


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