Objectif 4 : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques.

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1 Objectif 4 : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques

2 Iconographie, sauf mention : Solomons, T. W. Graham et Craig B. Fryhle, Organic chemistry, 10th ed., Wiley, 2011.

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4 Des molécules (noms et structures)

5 Notion de fonction Classement selon les caractéristiques macroscopiques

6 Notion de groupe caractéristique Classement selon les structures

7 Les « difonctionnels » http://www.futura-sciences.com/uploads/tx_oxcsfutura/acide-amine_DR_02.png

8 Les « difonctionnels » http://www.csgn.be/sciences/images/equation.JPG

9 Compétence Repérer un groupe caractéristique, le nommer et le classer dans une famille

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11 Lister les réactivités

12 Les paramètres mesurables Physiques µ T fus/eb Solubilité d n Chimiques pK A E°

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14 Compétence Connaître les définitions de µ, T fus/eb, solubilité, pK A, E°, d, n.

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16 Exemples

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18 Solubilité / miscibilité Les concepts : Moment dipolaire Polarisabilité Sites HD / HA

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20 Compétition hydrophile vs phobe Recherche d’exemples

21 Phénolphtaléine Source wikipedia

22 NET Source wikipedia

23 Les micelles Source wikipedia

24 Evolution de la solubilité des acides carboxyliques en fonction du nombre d’atomes de carbone http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_05.pdf (page 7) http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_05.pdf

25 Compétences décompter les sites HD/HA (O,N) vs (OH NH), identifier les molécules polaires identifier les molécules polarisables

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28 Domaines de prédominance

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36 Application : Extraction et transfert de phase Acides carboxyliques (pK A : 3 – 5) : extraction possible en milieu basique (carboxylate). Amines (pK A : 8 – 10) : extraction possible avec de l’eau acide (ammonium). Alcools (pK A ~16) : pas possible d’extraire en milieu aqueux, sauf en milieu très acide (oxonium). Phénols (pK A : 8 – 10) : extraction possible en milieu basique (phénolate) Hydrocarbures, dérivés halogénés, esters, éthers : ne peuvent être extraits par une phase aqueuse.

37 Compétences Compétence 1 : identifier les sites acides et/ou basiques. Compétence 2 : connaître les ordres de grandeurs des pK A des fonctions couples suivants : acide carboxylique / ion carboxylate, ion ammonium/amine/ion amidure, oxonium / alcool / alcoolate et phénol / phénolate, carbonium / hydrocarbure / carbanion

38 Le proton plus ou moins labile…

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41 Compétence Interpréter l’évolution des pK A d’une série en termes d’effet inductif.

42 La table de D.A. Evans (Harvard) http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

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48 Compétence Interpréter l’évolution des températures de changement d’état en termes d’interactions intermoléculaires.

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50 Cas des espèces carbonées

51 Cas de l’azote, de l’hydrogène et de l’oxygène

52 Compétence Prévoir les réactions d’oxydation / réduction possibles

53 Pour aller plus loin http://www.utdallas.edu/~scortes/ochem/OChem1_Lecture/Class_Materials/17 _redox_states_carbon.pdf http://www.utdallas.edu/~scortes/ochem/OChem1_Lecture/Class_Materials/17 _redox_states_carbon.pdf

54 Conclusion

55 Compétence Compléter pour une molécule donnée le tableau suivant :

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57 Objectif 5 : nommer les molécules