Nouveaux candidats pour la fonctionnalisation de surface

Présentation au sujet: "Nouveaux candidats pour la fonctionnalisation de surface"— Transcription de la présentation:

1 Nouveaux candidats pour la fonctionnalisation de surface
1 Architectures Moléculaires et Matériaux Nanostructurés AM N 2 Nouveaux candidats pour la fonctionnalisation de surface G. Arrachart, C. Carcel, J.J.E. Moreau, M. Wong Chi Man Laboratoire d’Architectures Moléculaires et Matériaux Nanostructurés AM2N ENSC de Montpellier FRANCE

2 1) pour l’obtention de silsesquioxanes pontants par le procédé sol-gel
2 Nouveaux précurseurs monosilylés capables de reconnaissance moléculaire Utilisation de ces précurseurs monosilylés : 1) pour l’obtention de silsesquioxanes pontants par le procédé sol-gel 2) comme candidats pour la fonctionnalisation de surface 1) 2)

3 3 Nature du motif de reconnaissance moléculaire Via des liaisons hydrogène . 2 liaisons H Bases nucléiques : guanine, cytosine, adénine, thymine et uracile Hétérocycles : mélamine, acide cyanurique 1/1 Complexes . 3 liaisons H 1/1 Systèmes complexes 2/1

4 ( précurseurs adénine et thymine)
4 Contenu de l’exposé . Nouveaux précurseurs du type : Synthèse de monosilylés à base : - d’adénine et thymine - de mélamine et acide cyanurique . Mise en évidence du phénomène de reconnaissance moléculaire dans les matériaux massifs Formation d’un silsesquioxane pontant grâce à la reconnaissance moléculaire ( précurseurs adénine et thymine) Préparation d’un matériau à empreinte moléculaire (précurseurs mélamine et acide cyanurique) . Nouveaux précurseurs du type : Précurseurs disponibles

5 Synthèse des précurseurs à base d’adénine et de thymine
5 Synthèse des précurseurs à base d’adénine et de thymine Adénine Thymine Moreau, J. J.E.; Pichon, B.P.; Arrachart, G.; Wong Chi Man, M.; Bied, C. New J. Chem., 2005, 29,

6 Obtention d’un organobisilylé par reconnaissance moléculaire
6 Mise en évidence de la formation du complexe 1/1 des précurseurs Etude RMN du proton en solution  NH2 = A A - T  NH = + 3.4 T CDCl3 [10-2M] A T A - T 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12.52 9.10 6.56 6.09 A T Obtention d’un organobisilylé par reconnaissance moléculaire A - T

7 Obtention d’un silsesquioxane pontant par reconnaissance moléculaire
7 Conservation de la reconnaissance moléculaire dans le matériau résultant ?? MEB : Petites plaques Gel 33 Ǻ RMN 29Si: matériau très condensé et pas de coupure Si-C RX de poudre : Organisation à longue distance Obtention d’un silsesquioxane pontant par reconnaissance moléculaire RMN 13C: signaux caractéristiques des fragments adénine et thymine .

8 8 Précurseurs à base de mélamine et d’acide cyanurique Mélamine Acide cyanurique

9 . Absence de mélamine dans le filtrat . Mélamine = template
9 Matériau à empreinte moléculaire Étape 1 : Préparation du matériau . Formation d’un gel . Absence de mélamine dans le filtrat . Mélamine = template DMSO / eau Hydrolyse nucléophile + TEOS 5éq Schématisation du matériau (représentation d’une seule mélamine) Étape 2 : Décomplexation de la mélamine en milieu acide Étape 3 : Réintégration et re-complexation de la mélamine (en présence d’un excès de mélamine) Analyses pondérales étapes 2 et 3 : Élimination et ré-intégration de quantités de mélamine voisines de celle de l’étape 1

10 . Précurseurs disponibles
11 Conclusion Uracile . Précurseurs disponibles Mélamine Cytosine . Perspective : passage du matériau massif au film . Remerciements Dr. Guilhem Arrachart Dr M. Wong Chi Man Pr J. Moreau

11 2 – 7 september 2007 Montpellier
14th International Sol-Gel Conference 2 – 7 september 2007 Montpellier WEB Site Sol-gel