Les ammoniums quaternaires

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1 Les ammoniums quaternaires
Propriétés remarquables Amiriantz Sophie et Cerdan Claire.

2 Introduction Structure générale Molécule toujours ionisée
Stable sous forme de sel d’halogénures neutres, solubles dans l’eau

3 Plan Propriétés tensioactives Propriétés de neuromédiateur Désherbants
Relation structure-activité

4 Les ammoniums quaternaires
Des surfactifs cationiques

5 Pourquoi un tensioactif ?
Définition : molécule amphiphile qui diminue la tension superficielle à une interface Ammonium quaternaire = molécule amphiphile : - tête polaire : N+ - queue hydrophobe : longue chaine carbonée Interagit avec le milieu aqueux et des substances non hydrosolubles.

6 Propriétés générales Indications : antisepsie des plaies superficielles, agent désinfectant et stérilisant Mode d’action : mort des cellules par tension sur la membrane, diminution de la perméabilité. Effets indésirables : hémolyse, méthémoglobinémie, dénaturation des protéines, destructuration du cytoplasme Inactivé par les savons et matières organiques

7 Exemple : le benzalkonium chloride
Chlorure de didécyl-diméthyl-benzylammonium Ex : gamme Argogerm - Nettoyant, désinfectant pour sols, matériels, mobiliers et dispositifs médicaux - Bactéricide, fongicide, actif sur virus VIH et Hépatite B

8 Exemple : le cétrimide Bromure de cétryltriméthylammonium
Ex : cétavlon - bactériostatique et fongicide à spectre incomplet - Effets indésirables : allergie, caustique - Utilisation : dermatologie, plaies superficielles, champ opératoire - Contre indications : contact oreille interne/méninges -Attention : inactivé par savon et matière organique

9 Les ammoniums quaternaires
Des neuromédiateurs : Acétylcholine et dérivés

10 L’acétylcholine Naturellement présente dans l’organisme
Deux types de récepteurs : - nicotinique - muscarinique

11 Applications médicales
Substances cholinomimétiques : -directes : action sur les récepteurs Carbachol

12 Applications médicales
Substances cholinomimétiques - indirectes : inhibition de l’acétylcholinestérase Ex : Néostigmine

13 Applications médicales
Les curarisants : antagonistes de l’acétylcholine Ex : Succinylcholine (dépolarisant) Pancurionium (non dépolarisant)

14 Applications médicales
Effets : relâchement musculaire, paralysie Utilisation : chirurgie (pas anesthésique) Risques : dépression respiratoire postopératoire (curarisation résiduelle) Effets indésirables : dus au relâchement musculaire et réactions allergiques Barrière hématoméningée

15 Les ammoniums quaternaires
Des herbicides

16 Mode d’action Action sur la photosynthèse : arrêt de l’assimilation de CO2 Dégradation des acides gras insaturés (détruit la membrane cellulaire) Action non sélective, rapide Ex : le Paraquat (voir présentation sur ce sujet)

17 Les ammoniums quaternaires
Relation structure-fonction

18 Relation structure activité
Longue chaine carbonée : tensioactifs Analogues structuraux de l’acétylcholine : - petites molécules : mimétiques - grandes molécules : lytiques Réaction d’oxydo-réduction : herbicides

19 Merci de votre attention