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Produits Naturels & Synthétiques Sources de médicaments «Le choix même de la plupart de leurs drogues est aucunement mystérieux et divin: le pied gauche.

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1 Produits Naturels & Synthétiques Sources de médicaments «Le choix même de la plupart de leurs drogues est aucunement mystérieux et divin: le pied gauche dune tortue, lurine dun lézard, la fiente dun éléphant, le foie dune taupe, du sang tiré sous laile droite dun pigeon blanc,…et telles autres singeries qui ont plus le visage dun enchantement magicien que de science solide.» Montaigne, Les Essais, Livre II, Chapitre XXXVII Jean, J. Moulines

2 Produits naturels Animal VégétalVIVANTINERTE Végétal Animal Enzymes Hormones Antibiotiques Micro organismes N 2 O 2 CO 2 Eau Eléments

3 Lusine végétale CO 2 VÉGÉTAL chlorophylle H2OH2O N,P,S,K Métabolites primaires Métabolites secondaires CO 2 0,33 L/1000 L

4 Métabolites primaires En grande quantité. Indispensables aux fonctions vitales de lorganisme végétal. GLUCIDES: glucose,saccharose(sucre), amidon, fécule,cellulose LIPIDES:glycérides,acides gras (in)saturés PROTEINES:gluten,albumine,acides aminés Base de lalimentation humaine et animale

5 Métabolites secondaires En faible quantité. Très grande diversité. Fonctions:adaptation,défense,communication. TERPÈNOÏDES*:terpènes,caroténoïdes,stéroïdes ALCALOÏDES:caféine,nicotine,quinine,morphine COMPOSES PHÉNOLIQUES*:lignines,tanins, flavonoïdes *souvent liés à des glucides: HÉTEROSIDES dont ils sont libérés par hydrolyse.

6 Métabolites secondaires usages Médicaments Arômes Parfums Colorants Anti-oxydants Vanille Menthe poivrée Lavande vraie Colchique Safran CiCi Romarin

7 Extraction des végétaux Hydro distillation Condenseur Matériel végétal Chaudière Vapeur deau Eau Huile Essentielle Substances non miscibles à leau,de volatilité moyenne, thermostables

8 Extraction des végétaux Dissolution Matériel végétal Séparateur Solvant Solution Extrait Solution Aqueuse Alcoolique Hydro alcoolique Sélectivité modulable selon la nature du solvant, la température, la durée, la technologie

9 Extraits végétaux caractéristiques communes Espèce, variété Culture,récolte Prétraitement Technique dextraction COMPOSITION VARIABLE Ce sont des mélanges: une multitude de composés, en proportions diverses Principe(s) « actif(s) » EXTRAIT Séparation

10 CPV HE Menthe poivrée Menthyl

11 Produit Synthétique chimique, artificiel,… Produit unique (pur,défini) Fabriqué par lhomme: synthèse chimique («opposé» à naturel) Synthèse : reconstituer un composé en réunissant des motifs atomiques, pris à des composés plus simples et disponibles. Chimie: science des transformations de la matière (et lindustrie qui en découle).

12 Synthèse & configuration un challenge permanent….. La constitution [ squelette carboné, place des hétéro atomes (fonctionnalité)] La configuration [disposition spatiale des atomes] Thalidomide ( ) sédatif tératogène miroir

13 Médicaments catégories Produits naturels Produits de synthèse identiques au naturel Produits de synthèse dérivés du naturel Produits de synthèse sans équivalent naturel

14 Origine animale Enzymes digestives Hormones protéiques:insuline,glucagon,calcitonine Hormones stéroïdiennes:progestérone,œstradiol, testostérone Acide hyaluronique ( tissu conjonctif ) Héparine (anticoagulant) Présence potentielle dagents pathogènes liée à lespèce animale(bovine, porcine,.) et à la nature des tissus (pancréas, foie, intestin, poumon,.)

15 Végétal & Médecine AromathérapiePhytothérapie Poudre totale Extraits Isolats Huile essentielle Médecine «classique»

16 Pavot [Papaverum somniferum] OPIUM 35 alcaloïdes MORPHINE CODEINE PAPAVERINE Quinquina[Cinchona succirubra] QUININE QUINIDINE ~ 30 ALCALOÏDES Origine végétale

17 HETEROSIDES STEROIDES ~30 Digitale pourpre [Digitalis purpurea] DIGITALINE DIGOXINE Eucalyptus globulus H.E. TERPENES 1,8-CINEOLE

18 Médicament Synthétique identique au naturel Faire une copie conforme,en raison dune ressource (toujours limitée) insuffisante voire rare If du Pacifique [Taxus brevifolia] Taxol If dEurope [Taxus baccata] Taxol Baccatine désacétylée P.Potier et coll. 160g/1tonne Synthèse totale Hémi synthèse

19 Médicament synthétique dérivé du naturel Modifier une molécule naturelle Pour renforcer lactivité atténuer les effets secondaires réduire un coût La modification est légère (retouche) Leffet peut être considérable. La modification est profonde (remaniement); le motif atomique «responsable» de l activité dominante est seul conservé. Les molécules synthétiques gardent un profil pharmacologique voisin de la molécule «mère».

20 Taxol & Taxotere® Taxol Taxotere®

21 Aspirine Saule blanc [Salix alba] Salicine Reine- des- prés [Filipendula ulmaria] [Spiræa ulmaria] Spiræine Gaultheria procumbens Essence de Wintergreen Acide salicylique

22 Camptothécine & Topotecan Camptothécine Topotecan Camptotheca acuminata

23 Quinine & anti-paludéens QUININE MEFLOQUINE CHLOROQUINE TAFENOQUINE

24 Médicaments synthétiques sans équivalent naturel connu Observation (clinique) Prontosil [G.Domagk] Sulfamide [E.Fourneau, D.Bovet] Tri(criblage) systématique(ou orienté) de molécules, sur un modèle expérimental détude En fonction de la cible biologique visée, à partir de la connaissance de la relation structure/activité: modélisation moléculaire(le « sur mesure »)

25 Se Souvenir…. Toutes les propriétés dun produit sont indépendantes de son origine Le naturel ne fait pas la sécurité La distinction « naturel/synthétique » est infondée, mais la Nature est une source inépuisable de modèles et dinspiration…. Tout médicament est le résultat dun compromis entre efficacité et toxicité

26 Acide chrysanthèmique


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