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1 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2NOMENCLATURE2NOMENCLATURE.

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1 1 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2NOMENCLATURE2NOMENCLATURE

2 2 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Hydrocarbures Saturé Insaturé Alcanes AcycliqueCyclique non ramifié ramifié

3 3 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2.1 Alcanes Alcanes (ou composés aliphatiques) sont des hydrocarbures saturés. saturé (simples liaisons) hydrocarbure (seulement C et H) C n H 2n+2 Alcanes (ou composés aliphatiques) sont des hydrocarbures saturés. saturé (simples liaisons) hydrocarbure (seulement C et H) C n H 2n+2 Hexane C 6 H 14

4 4 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Classification des Alcanes Les Alcanes sont classés soit comme alcanes linéaires soit comme alcanes ramifiés Les alcanes linéaires contiennent une chaîne continue de carbones. Les alcanes ramifiés contiennent une chaîne carbonée avec un ou plusieurs atomes de carbone branché sur la chaîne.

5 5 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Noms, Formules, & Structures Les alcanes linéaires sont nommés en considérant le nombre de carbone dans la chaîne. La plupart des alcanes utilisent un préfixe (pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8,…). Le nom des alcanes se termine par le suffixeane. Exemple: Lalcane qui contient 6 atomes de carbone est lhexane. Règles de Nomenclature

6 6 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Octane = C 8 H 18 (formule brute) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (semi- développée) Formule brute et formule semi- développée. * Les formules semi-développées peuvent être écrites de plusieurs façons * Noms, Formules, & Structures

7 7 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Les formules développées montrent tous les atomes de C et H et les liaisons. Formules développées et écriture bâtonnet. Lécriture bâtonnet montre les laisons C-C. Il faut visualiser les atomes dhydrogènes. Noms, Formules, & Structures

8 8 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Alcanes Méthane CH 4 Ethane C 2 H 6 Propane C 3 H 8 Butane C 4 H 10

9 9 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Alcanes Pentane C 5 H 12 Hexane C 6 H 14 Heptane C 7 H 16 Octane C 8 H 18

10 10 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Alcanes Nonane C 9 H 20 Décane C 10 H 22 Undécane C 11 H 24 Dodécane C 12 H 26

11 11 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Isomères Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais qui possèdent des formules développées différentes. Il y a beaucoup de différents types disomères. Les isomères de constitution sont des composés qui ont des connections différentes de carbones. Les isomères de constitution sont parfois appelés isomères structuraux. Les alcanes qui ont plus de 4 atomes de C ont des isomères de constitution.

12 12 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Isomères de Constitution C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14

13 13 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Groupes Alkyles Groupes Alkyles … Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d H. Sont nommés en remplaçant le ane final par le yl final. Sont les substituants dans les alcanes ramifiés. Groupes Alkyles … Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d H. Sont nommés en remplaçant le ane final par le yl final. Sont les substituants dans les alcanes ramifiés.

14 14 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées Méthyl -CH 3 Ethyl -CH 2 CH 3 Propyl -CH 2 CH 2 CH 3 Butyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Pentyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Hexyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Heptyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Octyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Nonyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Décyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

15 15 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. propylisopropyl butylsec-butyl isobutyltert-butyl Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées

16 16 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. La Chaîne primaire & les Substituants Quand on nomme les alcanes, la chaîne primaire et les substituants doivent être repérés. la chaîne primaire est la plus longue chaîne carbonée continue dans la molécule.

17 17 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Les substituants sont les groupes alkyles qui sont attachés à la chaîne primaire. 6-carbones: chaîne primaire 2 groupes méthyles 7- carbones: chaîne primaire 1 groupe éthyle & 1 méthyle La Chaîne primaire & les Substituants

18 18 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommons les Alcanes ramifiés Le nombre indique où sont situés les substituants dans la chaîne primaire. Le Nom du Substituant identifie le substituant et indique également combien de substituant de chaque type est présent (di-, tri-, etc.). Le Nom de la chaîne indique combien datomes de carbone sont présents dans la chaîne primaire et identifie la classe du composé (ex:alcane). Nombre Nom du Substituant Nom de la chaîne ++ Le nom des alcanes ramifiés est constitué de 3 parties...

19 19 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Identification de la chaîne primaire. Minimiser le nombre de substituants. Numéroter la chaîne primaire. Démarrer la numérotation le plus près de la première ramification. Sil y a 2 ramifications à égales distances, démarrer au plus près de la seconde ramification. Numéroter les substituants. Chaque substituant a son propre numéro. Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire. Règles de Nomenclature Nommons les Alcanes ramifiés

20 20 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved méthylpropane2-méthylbutane 2,4-diméthylhexane éthyl-3-méthylheptane Nommons les Alcanes ramifiés

21 21 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Points à ne pas oublier... 3,5-diméthylheptane 2,4-diéthylpentane 1 1 Prudence dans le repérage de la chaîne primaire, car ce nest pas forcément celle qui est écrite horizontalement. Nommons les Alcanes ramifiés

22 22 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 3-isopropylpentane 2 2 Quand on identifie la chaîne primaire, il faut avoir un nombre maximal de substituants. 3-éthyl-2-méthylpentane Nommons les Alcanes ramifiés Points à ne pas oublier...

23 23 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Lordre correct alphabétique des groupes alkyles est: butyl, sec-butyl, tert-butyl, éthyl, isobutyl, isopropyl, méthyl, and propyl. 5-tert-butyl-4-isopropylnonane 4-isopropyl-5-tert-butylnonane 3 3 Nommons les Alcanes ramifiés Points à ne pas oublier...

24 24 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Ignorer les préfixes di-, tri-, etc. quand on classe les groupes alkyles par ordre alphabétique. 4-éthyl-2,3-diméthylheptane 2,3-diméthyl-4-éthylheptane 4 4 Nommons les Alcanes ramifiés Points à ne pas oublier...

25 25 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle datomes de carbone. C n H 2n Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle datomes de carbone. C n H 2n Cycloalcanes Cyclohexane C 6 H 12

26 26 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommons les Cycloalcanes Identifier le nom de lalcane parent. Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer lalcane et ajouter le terme cyclo. Numéroter le cycle. Sil y a plusieurs substituants présents dans le cycle, numéroter le cycle de façon à avoir la plus petite somme possible. Classer les substituants par ordre alphabétique. Numéroter les substituants. Chaque substituant a son propre numéro (indice). Ecrire le nom. Utiliser les mêmes règles que pour les alcanes. Règles de Nomenclature

27 27 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommer ces Cycloalcanes méthylcyclopentane hexylcyclononane 1,3-diméthylcyclohexane 1-éthyl-2-méthylcyclopentane

28 28 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 1-isobutyl-4- méthylcyclohexane 3-éthyl-1,1- diméthylcyclobutane 1,4-diméthyl-2- propylcyclopentane 4-butyl-1-éthyl-1,3- diméthylcycloheptane Nommer ces Cycloalcanes

29 29 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2.2 Alcènes Alcènes (oléfines) sont des hydrocarbures insaturés. insaturés (au moins une double liaison) hydrocarbure (seulement C et H) C n H 2n Alcènes (oléfines) sont des hydrocarbures insaturés. insaturés (au moins une double liaison) hydrocarbure (seulement C et H) C n H 2n Hex-1-ène C 6 H 12 Double liaison

30 30 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommons les Alcènes à chaîne linéaire Les alcènes à chaîne linéaire sont nommés en accord avec le nombre de carbones présents dans la chaîne. Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison. Le nom des alcènes se termine par le suffixe ène. Exemple: Lalcène qui a 6 atomes de carbone et dont la double liaison est en bout de chaîne est le hex-1-ène. Règles de Nomenclature

31 31 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Alcènes Ethène C 2 H 4 Propène C 3 H 6 But-1-ène C 4 H 8 But-2-ène C 4 H 8 (Ethylène) (Propylène)

32 32 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Alcènes Pent-1-ène C 5 H 10 Hex-1-ène C 6 H 12 Pent-2-ène C 5 H 10 Hex-2-ène C 6 H 12 Hex-3-ène C 6 H 12

33 33 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la double laison. Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison. Si la double laison est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification. Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice (numéro). Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabètique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire. Nommons les Alcènes ramifiés Règles de Nomenclature

34 34 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2-éthylpent-1-ène 2-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène 4-méthyl-3-propylhept-2-ène Nommons ces Alcènes ramifiés

35 35 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 3-éthyl-2,4- diméthylpent-2-ène 5-chloro-4- méthylhex-2-ène 2-fluoro-7- méthyloct-4-ène 6,6-dibromo-4-sec- butylhept-3-ène Nommons ces Alcènes ramifiés

36 36 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Libre Rotation Les liaisons simples ont la libre rotation autour de la liaison C-C. Les liaisons doubles nont pas la libre rotation autour de la liaison C=C double. Ceci nous donnera des isomères géométriques.

37 37 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Cis-Trans Isomères Les isomères Cis et Trans sont des isomères géométriques, rencontrés pour les alcènes. Lisomèrie Cis-Trans est une des stéréoisomèries. Les stéréoisomères sont des isomères qui ont des atomes reliés entre eux de la même façon, avec un arrangement spatial différent (géométrie). Cis signifie du même coté. Trans signifie à travers.

38 38 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Isomérie structurale & Stéréoisomèrie Isomérie structurale : même atomes mais connections différentes. Stéréoisomères: même atomes, même connections mais géometries différentes. ABC DEF A, B, D, E, F B & C

39 39 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Isomèrie Cis-Trans Lisomèrie Cis-Trans est possible pour les alcènes di-substitués. Di-substitués signifie que la double liaison porte deux substituants autre que lhydrogène sur les deux carbones. Di-substitués

40 40 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Isomérie Cis-Trans Lisomèrie Cis-Trans requiert que les deux carbones de la double liaison soient substitués, respectivement. isomère cis Isomère trans cis-but-2-ène Trans-but-2-ène Isomérie cis-trans impossible

41 41 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Gène stérique dans les Alcènes La gêne stérique est linterférence causée par les substituants trop proches lun de lautre. Plus de gêne stérique, moins stable. Moins de gêne stérique, plus stable. cis-but-2-ènetrans-but-2-ène

42 42 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. -Carotène 11-cis-Rétinal Vitamine A Double liaison cis Alcènes & la Vision Toutes les doubles liaisons sont trans

43 43 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. cis-hex-2-ène trans-6-bromo-5,5- diméthylhept-2-ène trans-7- chlorooct-3-ène cis-7-éthyl-8- méthylnon-3-ène Nommer ces alcènes

44 44 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques qui contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison). C n H 2n-2 Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques qui contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison). C n H 2n-2 Cycloalcènes Cyclohexène C 6 H 10

45 45 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommer les Cycloalcènes Identifier le nom du cycloalcène parent. Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer lalcène et ajouter le terme préfixe cyclo. Numéroter le cycle. Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison (de 1 à 2). Démarrer le plus proche de la première ramification. Le premier substituant a le plus faible indice possible. Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice (numéro). Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire. Règles de Nomenclature

46 46 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 1-méthylcyclobutène1,5-diméthylcyclopentène 5,6-diéthyl-1- methylcycloheptène 3,6-diéthyl-8-isobutyl-4,4-diméthylcyclooctène Nommer ces Cycloalcènes

47 47 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Les alcynes des termes plus longs sont nommés de la même façon que les alcènes en utilisant le suffixe –yne à la place du suffixe -ène.HC CCH 3 Propyne HC CCH 2 CH 3 But-1-yne (CH 3 ) 3 CC CCH 3 4,4-Diméthylpent-2-yne Acétylène et éthyne sont deux noms acceptables daprès les règles IUPAC 2.3 Alcynes

48 48 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Aromatiques Monosubstitués Nom du Substituant + benzène propylbenzènebromobenzènenitrobenzène 2.4 Aromatiques Nomenclature des Aromatiques

49 49 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Aromatiques comme substituants phényl benzyl bromure de phénylmagnésium C 6 H 5 MgBr alcool benzylique C 6 H 5 CH 2 OH C 6 H 5 – C 6 H 5 CH 2 – Nomenclature des Aromatiques

50 50 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Noms Communs toluène aniline benzonitrile phénol Nomenclature des Aromatiques

51 51 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. benzaldéhyde acide benzoïque acétophénone benzophénone Nomenclature des Aromatiques Noms Communs

52 52 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. méta para Préfixe + Nom Substitant + Nom du cycle Parent Aromatiques Disubstitués Les préfixes indiquent la position relative des deux substituants. méta ortho Nomenclature des Aromatiques

53 53 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. ortho-dichlorobenzène o-dichlorobenzène méta-dichlorobenzène m-dichlorobenzène para-dichlorobenzène p-dichlorobenzène Nomenclature des Aromatiques Aromatiques Disubstitués

54 54 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. ortho-xylène o-xylène méta-xylène m-xylène para-xylène p-xylène Nomenclature des Aromatiques Noms Communs

55 55 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Deux substituants différents Utiliser un nom commun comme cycle parent. o-chlorotoluènem-bromophénol acide p- nitrobenzoique Nomenclature des Aromatiques

56 56 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. o-bromochlorobenzène m-éthylfluorobenzène p-chloronitrobenzène Nomenclature des Aromatiques Deux substituants différents Sans utiliser un nom commun comme cycle parent.

57 57 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Trois substituants Quand un substituant a un nom commun, le numéroter #1 et le reste du cycle de façon à avoir le numéro le plus faible possible acide 3,5-dibromobenzoïque 2-chloro-6-nitrotoluène 4-chloro-3-nitrophénol Nomenclature des Aromatiques

58 58 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved ,4-dichloro-1- nitrobenzène 1-chloro-3,5- diméthylbenzène 4-bromo-1- chloro-2- nitrobenzène Nomenclature des Aromatiques Trois substituants Quand aucun des substituants a un nom commun, numéroter le cycle de façon à avoir la somme des numéros la plus faible possible.

59 59 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2.5 DERIVES HALOGENES DERIVES ORGANOMETALLIQUES

60 60 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Les deux façons les plus utilisées sont: la nomenclature fonctionnelle la nomenclature substitutive Les deux peuvent être appliquées aux alcools et aux dérivés halogénés. Il y a plusieurs façons dutiliser la nomenclature IUPAC.

61 61 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Dérivés halogénés de type Alkyle Dérivés halogénés de type Alkyle sont des alcanes qui contiennent un ou plusieurs atomes d halogènes. Les Dérivés halogénés de type Alkyle sont nommés de la même façon que les alcanes ramifiés. Les groupes Alkyles et halogènes sont de même priorité quand on nomme les Dérivés halogénés de type Alkyle. Si les substituants sont classés avec des indices égaux de façon égale des deux bouts de la chaîne, on donnera la priorité à lordre alphabétique.

62 62 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle 2-bromopentane 3-chloro-2-fluoropentane 2-bromo-5-iodohexane 2,2-dibromo-5-chlorohexane

63 63 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 5-fluoro-2-méthylheptane 4-éthyl-3,5-difluorooctane Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle

64 64 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Cl CH 3 Cl CH 3 5-Chloro-2-méthylheptane 2-Chloro-5-méthylheptane Nommer ces dérivés halogénés de type Alkyle

65 65 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommer les dérivés organométalliques On nomme les composés organométalliques en utilisant la nomenclature radico- fonctionnelle: R-Mg-X: halogénure de alkylmagnésium R-Na: alkylsodium R-Zn-X: halogénure de alkylZinc R-Cd-R: dialkylcadmium R-Li: alkyllithium

66 66 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nommer les dérivés organométalliques Bromure déthylmagnésium Chlorure de phénylmagnésium Chlorure de vinylmagnésium

67 67 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2.6 ALCOOLS et ETHERS

68 68 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la fonction alcool (OH). Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la fonction alcool. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la fonction alcool. Si la fonction alcool est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification. Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice (numéro). Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire. Nommons les Alcools Règles de Nomenclature

69 69 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nombre Nom du Substituant Nom de la chaîne + + Le nom des alcools ramifiés est constitué de 3 parties... Nommons les Alcools + Nombre + ol méthanol éthanol 2-méthylpropan-2-ol 2º 3º 1º propan-2-ol

70 70 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 4-méthylpentan-2-ol 4-chloro-2-méthylpentan-2-ol 2,6-dichloro-4-méthyloctan-4-ol OH > C=C > R, X

71 71 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. pent-4-én-2-ol 5-chlorohex-3-én-2-ol OH > C=C > R, X 3-chloro-2-éthylbut-2-én-1-ol

72 72 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. OH CH 3 6-méthylheptan-3-ol 5-méthylheptan-2-ol OH CH 3

73 73 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nomenclature des éthers éther de diéthyle éther de cyclohexyle et de méthyle éther de cyclooctyle et déthyle éther déthyle et de méthyle

74 74 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Classes des Alcools et des dérivés halogénés

75 75 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Les Alcools et des dérivés halogénés sont classés primaire secondaire tertiaire suivant leur degré de « substitution ». Le degré de substitution est déterminé en comptant le nombre de carbones Directement attachés au carbones qui porte le groupe halogène ou le groupe hydroxyle.

76 76 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 F CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 Br Dérivé halogéné primaire Dérivé halogéné secondaire CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3 OH CH 3 alcool tertiaire H OH Alcool secondaire

77 77 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2.7 AMINES

78 78 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Classification des Amines Les Amines sont classées comme … primaire (RNH 2 ) secondaire (R 2 NH) tertiaire (R 3 N) Les Amines sont classées comme … primaire (RNH 2 ) secondaire (R 2 NH) tertiaire (R 3 N) tertiaire secondaire primaire

79 79 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Amines connues Adrénaline anti-asthmatique Hème transporteur dO 2 Quinine anti-malaria Sérotonine neurotransmetteur Adrénaline anti-asthmatique Hème transporteur dO 2 Quinine anti-malaria Sérotonine neurotransmetteur Cafféïne Cocaïne Codéine Héroine Mescaline Morphine Nicotine Cafféïne Cocaïne Codéine Héroine Mescaline Morphine Nicotine

80 80 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nomenclature des Amines méthylamine éthylamine cyclohexylaminetert-butylamine Le noms des amines primaires (RNH 2 ) sont établis en ajoutant le mot amine au nom du groupe alkyle.

81 81 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. diméthylaminetriéthylamine dicyclohexylamine Le nom des amines secondaires (R 2 NH) et tertiaires (R 3 N) symétriques sont établis en ajoutant le mot di- ou tri- comme préfixes au nom du groupe alkyle. Nomenclature des Amines

82 82 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. N-méthyléthylamineN-méthyldiéthylamine N,N-diméthyléthylamine Les amines non symétriques secondaires (RRNH) et tertiaires (RRRN) sont établis commme dérivés des amines primaires N-substitutées. Le groupe R le plus grand détermine le nom de lamine. N-éthyl-N-méthylpropylamine Nomenclature des Amines

83 83 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. aniline Il ny a pas de façon simple de nommer les amines. Lamine qui contient le groupe phényle sappelle phénylamine, mais on lappelle de façon plus courante laniline. Nomenclature des Amines

84 84 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2.8 ALDEHYDES ET CETONES

85 85 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. méthanal formaldéhyde éthanal acétaldéhyde propanal propionaldéhyde 3-méthylbutanal Nomenclature des Aldéhydes

86 86 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 4-chloro-3-éthylpentanal 2-éthyl-5-méthylhexanal 3-méthylpent-3-énal Nomenclature des Aldéhydes

87 87 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nomenclature des cétones propanone acétone butan-2-one 2-chloro-4-méthylpentan-3-one

88 88 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 4,4-diméthylpentan-2-one hex-3-én-2-one 2-chlorohex-4-én-3-one Nomenclature des cétones

89 89 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 2.9 ACIDES CARBOXYLIQUES

90 90 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nomenclature des Acides Carboxyliques acide méthanoïque acide formique acide éthanoïque acide acétique acide propanoïque acide benzoïque Le nom des acides carboxyliques est établi selon la plus longue chaîne carbonée qui contient le groupe acide carboxylique.

91 91 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. acide 2-méthylpropanoïque acide hex-4-énoïque acide 4,4-diméthylpent-2-énoïque Nomenclature des Acides Carboxyliques

92 92 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nomenclature des ions carboxylates méthanoate formate éthanoate acétate propanoatebutanoate

93 93 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Esters Les esters sont relatifs aux acides carboxyliques R, dans lesquels lhydrogène acide a été remplacé par un groupe non hydrogène, R. Les groupes R et R peuvent être les mêmes ou différents. Les esters sont écrits RCOOR ou dessinés comme ci- dessous. Le nom des esters est établi en prenant tout dabord le nom de lion carboxylate suivi du nom du groupe alkyle R.

94 94 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. Nomenclature des esters propanoate de méthyle butanoate de propyle méthanoate déthyle formate déthyle éthanoate déthyle acétate déthyle

95 95 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved. 3-méthylbutanoate déthyle pent-2-énoate de méthyle benzoate de propyle Nomenclature des esters


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