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1 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Glucides.

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1 1 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Glucides

2 2 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved GlucidesGlucides Les Glucides sont des aldéhydes et cétones qui contiennent des groupes OH. Ils sont souvent appelés sucres. Les Glucides sont des aldéhydes et cétones qui contiennent des groupes OH. Ils sont souvent appelés sucres. Les Glucides sont utilisés pour… Le stockage de lénergie (glucose)Le stockage de lénergie (glucose) La structuration des plantes (cellulose)La structuration des plantes (cellulose) Les fonctions cellulairesLes fonctions cellulaires Lélaboration des acides nucléiquesLélaboration des acides nucléiques Les Glucides sont utilisés pour… Le stockage de lénergie (glucose) La structuration des plantes (cellulose) Les fonctions cellulaires Lélaboration des acides nucléiques

3 3 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Synthèse des Glucides Les Glucides sont fabriqués par les plantes vertes durant la photosynthèse. Les Glucides sont fabriqués par les plantes vertes durant la photosynthèse. soleil glucose cellulose & amidon 6 CO H 2 O 6 O 2 + C 6 H 12 O 6

4 4 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Énergie à partir des Glucides Les Animaux utilisent les Glucides comme source dénergie. Les Animaux utilisent les Glucides comme source dénergie. glucose des plantes CO H 2 OC 6 H 12 O O 2...énergie

5 5 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Les sucres Simples Forme cyclique du glucose Les sucres Simples sont des Glucides qui ne peuvent être hydrolysés en molécules plus petites.. Les sucres Simples sont des Glucides qui ne peuvent être hydrolysés en molécules plus petites.. Forme ouverte linéaire du glucose

6 6 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Sucres Complexes sucrose Les sucres Complexes sont des Glucides qui sont constitués de deux ou plus sucres simples. Les sucres Complexes sont des Glucides qui sont constitués de deux ou plus sucres simples. Le Sucrose (sucre de table) est fait à partir de glucose et de fructose. Le Sucrose (sucre de table) est fait à partir de glucose et de fructose. glucose fructose

7 7 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved DéfinitionsDéfinitions Les Monosaccharides sont constitués dun seul sucre simple. Les Disaccharides sont constitués de deux sucres simples. Les Polysaccharides sont constitués de plusieurs sucres simples. Les Monosaccharides sont constitués dun seul sucre simple. Les Disaccharides sont constitués de deux sucres simples. Les Polysaccharides sont constitués de plusieurs sucres simples. OH HOCH 2 O HO O O HO O HOCH 2 OH OH O HOCH 2 O HO O O HO O HOCH 2 OH La Cellulose est un polysaccharide qui est constitué de plusieurs milliers de molécules de glucose. La Cellulose est un polysaccharide qui est constitué de plusieurs milliers de molécules de glucose. cellulose

8 8 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved DéfinitionsDéfinitions Un Aldose est un sucre qui comporte une fonction aldéhyde. Un cétose est un sucre qui comporte une fonction cétone. Un Aldose est un sucre qui comporte une fonction aldéhyde. Un cétose est un sucre qui comporte une fonction cétone. aldose cétose

9 9 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved DéfinitionsDéfinitions Les préfixes sont utilisés pour indiquer combien de carbones sont utilisés dans la chaîne. Les préfixes sont utilisés pour indiquer combien de carbones sont utilisés dans la chaîne. tétrosepentosehexose

10 10 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Les préfixes sont ensuite combinés avec les termes aldose et cétose pour décrire entièrement le sucre. Les préfixes sont ensuite combinés avec les termes aldose et cétose pour décrire entièrement le sucre. aldohexose cétopentose DéfinitionsDéfinitions

11 11 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Projections de Fischer Les projections de Fischer sont utilisées pour indiquer la stéréochimie des molécules chirales. Les projections de Fischer sont utilisées pour indiquer la stéréochimie des molécules chirales. * * Projections de Fischer * *

12 12 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Projections de Fischer * * * * * * Notez que seul le centre stéréochimique apparaît dans la projection de Fischer à lintersection des lignes. Notez que seul le centre stéréochimique apparaît dans la projection de Fischer à lintersection des lignes. Les projections de Fischer des Glucides sont dessinées de telle façon que le groupe carbonylé est en haut (pour les aldoses) et près du haut (pour les cétoses). Les projections de Fischer des Glucides sont dessinées de telle façon que le groupe carbonylé est en haut (pour les aldoses) et près du haut (pour les cétoses).

13 13 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Sucres D & L D-glycéraldéhyde Le monosaccharide (R)-(+)-glycéraldehyde est appelé communément le D-glycéraldéhyde. Le monosaccharide (R)-(+)-glycéraldehyde est appelé communément le D-glycéraldéhyde. L-glycéraldéhyde Le D-glycéraldéhyde est le sucre D et son image dans un miroir (L-glycéraldéhyde) est un sucre L. Le D-glycéraldéhyde est le sucre D et son image dans un miroir (L-glycéraldéhyde) est un sucre L. La plupart des sucres naturels sont des sucres de forme D. La plupart des sucres naturels sont des sucres de forme D.

14 14 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Sucres D D-glycéraldéhyde Quelque soit le sucre qui a un groupe OH sur le stéréocentre le plus bas et qui pointe vers la droite, ce sucre sera un sucre D. Quelque soit le sucre qui a un groupe OH sur le stéréocentre le plus bas et qui pointe vers la droite, ce sucre sera un sucre D. C HO OHH CH 2 OH C HO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H D-glucose

15 15 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved L-glucose C HO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H D-glucose C HO HO H HO HO CH 2 OH H OH H H Sucres L Quelque soit le sucre qui a un groupe OH sur le stéréocentre le plus bas et qui pointe vers la gauche, ce sucre sera un sucre L. Quelque soit le sucre qui a un groupe OH sur le stéréocentre le plus bas et qui pointe vers la gauche, ce sucre sera un sucre L.

16 16 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Notation D & L Excepté pour le D-glycéraldéhyde, les notations D & L nindiquent pas si le sucre est dextrogyre ou lévogyre. La notation D & L indique simplement quelle est la stéréochimie du stéréocentre le plus bas dans la projection de Fischer comme pour le D- or L-glycéraldéhyde.

17 17 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Par exemple, il y a le D-(+)-glucose et le D-(-)-fructose. Notation D & L

18 18 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved HémiacétalsHémiacétals Un hémiacétal est formé par laddition nucléophile sur un aldéhyde dun alcool. Un hémiacétal est formé par laddition nucléophile sur un aldéhyde dun alcool. aldéhydealcool catalyseur acide hémiacétal Laddition nucléophile Intermoléculaire donne un composé intermédiaire instable de type hémiacétal. Laddition nucléophile Intermoléculaire donne un composé intermédiaire instable de type hémiacétal.

19 19 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved HémiacétalsHémiacétals Un hémiacétal stable est formé si laddition nucléophile intramoléculaire a lieu. Un hémiacétal stable est formé si laddition nucléophile intramoléculaire a lieu. molécule à chaîne ouverte contenant un aldéhyde & un alcool hémiacétal cyclique La plupart des Glucides existent en tant que hémiacétals stables plutôt quen tant que composés à chaîne ouverte. La plupart des Glucides existent en tant que hémiacétals stables plutôt quen tant que composés à chaîne ouverte.

20 20 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved DéfinitionsDéfinitions Un Furanose est un composé cyclique à 5 chaînons hémiacétal formé à partir dun monosaccharide. Un Pyranose est un composé cyclique à 6 chaînons hémiacétal formé à partir dun monosaccharide. Un Furanose est un composé cyclique à 5 chaînons hémiacétal formé à partir dun monosaccharide. Un Pyranose est un composé cyclique à 6 chaînons hémiacétal formé à partir dun monosaccharide. furanne Les termes furanose et pyranose sont utilisés du fait de leur ressemblance avec le furanne et le pyranne. pyranne

21 21 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved RappelRappel Nous avons vu que les monosaccharides peuvent être dessinés soit en tant que molécules à chaîne ouverte ou comme forme hémiacétalique cyclique selon la conformation chaise du cycle. Nous avons vu que les monosaccharides peuvent être dessinés soit en tant que molécules à chaîne ouverte ou comme forme hémiacétalique cyclique selon la conformation chaise du cycle. D-(+)-glucose comme chaîne ouverte D-glucose en tant que conformation chaise

22 22 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Projections de Haworth Une projection de Haworth est une autre façon de dessiner lhémiacétal cyclique formé à partir dun monosaccharide. Une projection de Haworth est une autre façon de dessiner lhémiacétal cyclique formé à partir dun monosaccharide. projection de Haworth du D- (+)-glucose Une projection de Haworth montre lhémiacétal cyclique comme un cycle plat, vu sous un certain angle, avec loxygène sur le coin supérieur droit, avec seulement des OHs.

23 23 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Dessiner les Furanoses Dessinons les deux formes furanoses du D-ribose selon les projections de Haworth. C HO OHH OHH OHH CH 2 OH Mettre à lhorizontale et enrouler D-(-)-ribose

24 24 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Dessiner les Furanoses Dessinons les deux formes furanoses du D-ribose selon les projections de Haworth. C HO OHH OHH OHH CH 2 OH CH 2 OH C OH OHOH H O Mettre à lhorizontale et enrouler D-(-)-ribose

25 25 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Dessiner les Furanoses Dessinons les deux formes furanoses du D-ribose selon les projections de Haworth. C HO OHH OHH OHH CH 2 OH CH 2 OH C OH OHOH H O Mettre à lhorizontale et enrouler pivoter D-(-)-ribose

26 26 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O C OHOH H O CH 2 H HO Fermeture du cycle Dessiner les Furanoses

27 27 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O C OHOH H O CH 2 H HO O C OHOH CH 2 H OH HO Fermeture du cycle Dessiner les Furanoses Fermeture du cycle

28 28 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O C OHOH H O CH 2 H HO O C OHOH CH 2 H OH HO O C OHOH CH 2 OH H HO Fermeture du cycle Dessiner les Furanoses Fermeture du cycle

29 29 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Centre dAnomérie Le centre danomérie est le carbone hémiacétalique de la forme cyclique du monosaccharide. Cest le carbone du cycle qui est attaché à deux oxygènes. Le centre danomérie est le carbone hémiacétalique de la forme cyclique du monosaccharide. Cest le carbone du cycle qui est attaché à deux oxygènes. Centre anomérie Le centre danomérie est le stéréocentre. * O C OHOH CH 2 H OH HO

30 30 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved AnomèresAnomères Les Anomères sont des monosaccharides qui diffèrent dans leur configuration par un seul de leur centres danomèrie. Les Anomères sont des diastéréoisomères cis-trans. Les Anomères sont des monosaccharides qui diffèrent dans leur configuration par un seul de leur centres danomèrie. Les Anomères sont des diastéréoisomères cis-trans. transcis O C OHOH CH 2 H OH HO O C OHOH CH 2 OH H HO

31 31 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Alpha & Béta Anomères Le diastéréisomère cis est relatif à la forme béta ( ) de lanomère et le trans diastéréisomère est relatif à l anomère alpha ( ). Le diastéréisomère cis est relatif à la forme béta () de lanomère et le trans diastéréisomère est relatif à l anomère alpha (). O C OHOH CH 2 H OH HO O C OHOH CH 2 OH H HO anomère béta anomère alpha (OH vers le haut) (OH vers le bas) -D-ribofuranose -D-ribofuranose cistrans

32 32 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved MutarotationMutarotation La Mutarotation est la conversion de lanomère en anomère via un équilibre entre les deux composés. La Mutarotation est la conversion de lanomère en anomère via un équilibre entre les deux composés. O C OHOH H O CH 2 H HO D-ribose

33 33 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved MutarotationMutarotation La Mutarotation est la conversion de lanomère en anomères via un équilibre entre les deux composés. O C OHOH H O CH 2 H HO O C OHOH CH 2 H OH HO -D-ribofuranose D-ribose

34 34 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved MutarotationMutarotation La Mutarotation est la conversion de lanomère en anomères via un équilibre entre les deux composés. O C OHOH H O CH 2 H HO O C OHOH CH 2 H OH HO O C OHOH CH 2 OH H HO -D-ribofuranose D-ribose

35 35 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Dessiner les Pyranoses Dessiner les deux formes pyranoses du D-ribose en projections de Haworth. Dessiner les deux formes pyranoses du D-ribose en projections de Haworth. D-ribose C HO OHH OHH OHH CH 2 OH Mettre à lhorizontale et enrouler C H O O H H O H H O H H C H 2 O H

36 36 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Dessiner les Pyranoses Dessiner les deux formes pyranoses du D-ribose en projections de Haworth. D-ribose C HO OHH OHH OHH CH 2 OH CH 2 O C OH OHOH H O H Mettre à lhorizontale et enrouler Fermeture du cycle

37 37 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved CH 2 O C OH OHOH H O H Dessiner les Pyranoses Fermeture du cycle

38 38 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved CH 2 O C OH OHOH H O H OH OHOH O OH -D-ribopyranose Dessiner les Pyranoses Fermeture du cycle Fermeture du cycle

39 39 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved CH 2 O C OH OHOH H O H OH OHOH O OH OH OHOH O OH -D-ribopyranose -D-ribopyranose Dessiner les Pyranoses Fermeture du cycle

40 40 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved GlucopyranosesGlucopyranoses C HO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H D-glucose Dessiner les deux formes pyranoses du D- glucose en projections de Haworth. Dessiner les deux formes pyranoses du D- glucose en projections de Haworth. Mettre à lhorizontale et enrouler

41 41 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved GlucopyranosesGlucopyranoses C HO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H C OH OH CH 2 OH H O OH OH D-glucose Dessiner les deux formes pyranoses du D- glucose en projections de Haworth. Mettre à lhorizontale et enrouler rotation

42 42 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C OH OH H O OH CH 2 OH OH GlucopyranosesGlucopyranoses Fermeture du cycle

43 43 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C OH OH H O OH CH 2 OH OH O OH CH 2 OH OH OH OH -D-glucopyranose GlucopyranosesGlucopyranoses Fermeture du cycle Fermeture du cycle

44 44 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C OH OH H O OH CH 2 OH OH O OH OH CH 2 OH OH OH O OH CH 2 OH OH OH OH -D-glucopyranose -D-glucopyranose GlucopyranosesGlucopyranoses Fermeture du cycle

45 45 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O OH CH 2 OH OH OH OH Mutarotation du Glucopyranose -D-glucopyranose La Mutarotation est la conversion de lanomère en anomère via un équilibre entre les deux composés.

46 46 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C OH OH H O OH CH 2 OH OH O OH CH 2 OH OH OH OH Mutarotation du Glucopyranose -D-glucopyranose D-glucose La Mutarotation est la conversion de lanomère en anomère via un équilibre entre les deux composés.

47 47 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C OH OH H O OH CH 2 OH OH O OH OH CH 2 OH OH OH O OH CH 2 OH OH OH OH Mutarotation du Glucopyranose -D-glucopyranose -D-glucopyranose D-glucose 64%36% La Mutarotation est la conversion de lanomère en anomère via un équilibre entre les deux composés.

48 48 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Identifier le Sucre O C OH CH 2 H OH OH HO -D-xylofuranose ouverture du cycle

49 49 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved OH C OH H O CH 2 OH HO Identifier le Sucre O C OH CH 2 H OH OH HO -D-xylofuranose ouverture du cycle rotation

50 50 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved OH C OH H O CH 2 OH HO Identifier le Sucre O C OH CH 2 H OH OH HO CH 2 OH C OH H O OH OH -D-xylofuranose ouverture du cycle rotation Mettre à la verticale et dérouler

51 51 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved OH C OH H O CH 2 OH HO Identifier le Sucre O C OH CH 2 H OH OH HO CH 2 OH C OH H O OH OH C HO OHH OHH CH 2 OH HHO D-xylose -D-xylofuranose ouverture du cycle rotation Mettre à la verticale et dérouler

52 52 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O OH CH 2 OH OH OH OH -D-galactopyranose Identifier le Sucre ouverture du cycle

53 53 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O OH CH 2 OH OH OH OH -D-galactopyranose C CH 2 OH OH OH OH O H OH Identifier le Sucre ouverture du cycle rotation

54 54 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O OH CH 2 OH OH OH OH -D-galactopyranose C OH OH OH O H CH 2 OH OH C CH 2 OH OH OH OH O H OH Identifier le Sucre ouverture du cycle Mettre à la verticale et dérouler rotation

55 55 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O OH CH 2 OH OH OH OH C HO OHH HHO HHO HOH CH 2 OH D-galactose -D-galactopyranose C OH OH OH O H CH 2 OH OH C CH 2 OH OH OH OH O H OH Identifier le Sucre ouverture du cycle Mettre à la verticale et dérouler rotation

56 56 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved GlycosidesGlycosides O OH OH CH 2 OH OH OH Un Glycoside est un dérivé de carbohydrate qui est formé en remplaçant le groupe hydroxyle anomérique avec un substituant différent. Un Glycoside est un dérivé de carbohydrate qui est formé en remplaçant le groupe hydroxyle anomérique avec un substituant différent. groupe hydroxyle anomérique -D-glucopyranose hémiacétal

57 57 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved GlycosidesGlycosides O OH OH CH 2 OH OH OH CH 3 OH, HCl H 3 O + Un Glycoside est un dérivé de carbohydrate qui est formé en remplaçant le groupe hydroxyle anomérique avec un substituant différent. groupe hydroxyle anomérique -D-glucopyranose hémiacétal

58 58 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved GlycosidesGlycosides O OH OH CH 2 OH OH OH CH 3 OH, HCl H 3 O + O OH OCH 3 CH 2 OH OH OH +H 2 O Un Glycoside est un dérivé de carbohydrate qui est formé en remplaçant le groupe hydroxyle anomérique avec un substituant différent. groupe hydroxyle anomérique 1-O-méthyl- -D- glucopyranoside -D-glucopyranose hémiacétal acétal

59 59 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Quel est le glycoside formé par addition déthanol au -D-ribofuranose? Quel est le glycoside formé par addition déthanol au -D-ribofuranose? O OHOH CH 2 OH HO -D-ribofuranose GlycosidesGlycosides hémiacétal

60 60 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Quel est le glycoside formé par addition déthanol au -D-ribofuranose? O OHOH CH 2 OH HO CH 3 CH 2 OH, HCl H 3 O + -D-ribofuranose GlycosidesGlycosides hémiacétal

61 61 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Quel est le glycoside formé par addition déthanol au -D-ribofuranose? O OHOH CH 2 OH HO CH 3 CH 2 OH, HCl H 3 O + O OHOH CH 2 OCH 2 CH 3 HO +H 2 O 1-O-éthyl- -D-ribofuranoside -D-ribofuranose GlycosidesGlycosides hémiacétal acétal

62 62 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Glycosides & Mutarotation Les Glycosides ne sont pas en équililbre avec la forme ouverte de la molécule contenant un aldéhyde.. Les Glycosides ne sont pas en équililbre avec la forme ouverte de la molécule contenant un aldéhyde.. O OH OCH 3 CH 2 OH OH OH

63 63 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Glycosides & Mutarotation Les Glycosides ne sont pas en équililbre avec la forme ouverte de la molécule contenant un aldéhyde.. O OH OCH 3 CH 2 OH OH OH OH CH 2 OH OH OH OH O H + CH 3 + X

64 64 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Glycosides & Mutarotation Les Glycosides ne sont pas en équililbre avec la forme ouverte de la molécule contenant un aldéhyde.. O OH OCH 3 CH 2 OH OH OH OH CH 2 OH OH OH OH O H + CH 3 + En général, les glycosides ne se prêtent pas à la réaction de mutarotation parce que le cycle ne peut pas souvrir facilement. X

65 65 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Sucres réducteurs Un sucre réducteur est un sucre qui possède un groupe aldéhyde qui réduit un métal oxydant. Un sucre réducteur est oxydé en acide carboxylique correspondant. Un sucre réducteur est un sucre qui possède un groupe aldéhyde qui réduit un métal oxydant. Un sucre réducteur est oxydé en acide carboxylique correspondant. Les agents Oxydants typiques sont … - Réactif de Tollens (Ag + dans l NH 3 (aq)) - Réactif de Fehling (Cu 2+ avec le tartrate de Na) - Réactif de Benedict (Cu 2+ avec le citrate de Na) Les agents Oxydants typiques sont … - Réactif de Tollens (Ag+ dans l NH3(aq)) - Réactif de Fehling (Cu2+ avec le tartrate de Na) - Réactif de Benedict (Cu2+ avec le citrate de Na)

66 66 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Un test positif de Tollens est constaté par la formation dun miroir dargent sur les parois dun becher ou dun tube de test (Ag + Ag). Un test positif de Tollens est constaté par la formation dun miroir dargent sur les parois dun becher ou dun tube de test (Ag+ Ag). Un test positif de Fehling ou de Benedict est fourni par la formation dun précipité rouge-brique de Cu 2 O. Un test positif de Fehling ou de Benedict est fourni par la formation dun précipité rouge-brique de Cu2O. Sucres réducteurs

67 67 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Les aldoses sont des sucres réducteurs. Ils contiennent une fonction aldéhydique par la forme ouverte. Les aldoses sont des sucres réducteurs. Ils contiennent une fonction aldéhydique par la forme ouverte. O OH OH CH 2 OH OH OH -D-glucose Sucres réducteurs

68 68 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Les aldoses sont des sucres réducteurs. Ils contiennent une fonction aldéhydique par la forme ouverte. C HO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H O OH OH CH 2 OH OH OH Réactif de Tollens -D-glucose Forme ouverte Sucres réducteurs

69 69 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Les aldoses sont des sucres réducteurs. Ils contiennent une fonction aldéhydique par la forme ouverte. C HO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H O OH OH CH 2 OH OH OH C HOO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H Réactif de Tollens -D-glucose Forme ouverte Acide carboxylique miroir dAg Sucres réducteurs

70 70 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O OH OCH 3 CH 2 OH OH OH 1-O-méthyl- -D- glucopyranoside Sucres réducteurs Les glycosides ne sont pas des sucres réducteurs. Ils ne peuvent souvrir pour donner une fonction aldéhydique. Les glycosides ne sont pas des sucres réducteurs. Ils ne peuvent souvrir pour donner une fonction aldéhydique.

71 71 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved O OH OCH 3 CH 2 OH OH OH OH CH 2 OH OH OH OH O H + CH 3 + X 1-O-méthyl- -D- glucopyranoside Les Glycosides donnent un résultat négatif au test de Tollens, Fehling, et Benedict. Les Glycosides donnent un résultat négatif au test de Tollens, Fehling, et Benedict. Sucres réducteurs Les glycosides ne sont pas des sucres réducteurs. Ils ne peuvent souvrir pour donner une fonction aldéhydique.

72 72 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved H 2 OH OH C O HO OH O HO O C HO OH H 2 OH DisaccharidesDisaccharides Les Disaccharides sont constitués de 2 sucres simples.Les Disaccharides sont constitués de 2 sucres simples. Ils donnent 2 monosaccharides par hydrolyse.Ils donnent 2 monosaccharides par hydrolyse. Les Disaccharides sont des glycosides (ou acétals) et sont formés en reliant 2 monosaccharides au moyen dune liaison glycosidique.Les Disaccharides sont des glycosides (ou acétals) et sont formés en reliant 2 monosaccharides au moyen dune liaison glycosidique. Les Disaccharides sont constitués de 2 sucres simples. Ils donnent 2 monosaccharides par hydrolyse. Les Disaccharides sont des glycosides (ou acétals) et sont formés en reliant 2 monosaccharides au moyen dune liaison glycosidique. maltose glucose

73 73 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved La liaison Glycosidique Une liaison Glycosidique est une laison acétal qui relie les deux sucres simples pour former un disaccharide. Une liaison Glycosidique est une laison acétal qui relie les deux sucres simples pour former un disaccharide. Liaison glycosidique Une liaison glycosidique relie deux sucres au moyen du centre danomérie de lun des deux sucres et lune quelconque des fonctions OH présentes sur lautre sucre.

74 74 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved La liaison Glycosidique 1,4 La liaison glycosidique du maltose est une liaison 1,4 parce quelle relie le carbone C1 (le carbone anomérique) dun sucre et le carbone C4 de lautre sucre Liaison glycosidique 1,4

75 75 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Liaisons & Glycosidiques Les liaisons Glycosidiques peuvent être soit or, en relation avec la position de loxygène sur le carbone anomérique qui est soit vers le haut ( ) ou vers le bas ( ). Les liaisons Glycosidiques peuvent être soit or, en relation avec la position de loxygène sur le carbone anomérique qui est soit vers le haut ( ) ( ) ou vers le bas ( ). Liaison 1,4- - glycosidique maltose cellobiose

76 76 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Maltose & Cellobiose Maltose & cellobiose sont des sucres réducteurs et peuvent donner la mutarotation parce quils possèdent un groupe hémiacétalique et peut ainsi souvrir vers la forme aldéhyde. maltosecellobiose hémiacétal Les humains peuvent assimiler le maltose mais pas la cellobiose parce que les enzymes peuvent hydrolyser la liaison -glycosidique mais pas la liaison - glycosidique.

77 77 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved OH HO HOCH 2 O HO O CH 2 OH O O CH 2 OH HO H SucroseSucrose Le Sucrose (sucre de table)… Est fait de glucose et fructoseEst fait de glucose et fructose Contient une liaison 1,2-glycosidiqueContient une liaison 1,2-glycosidique Est un sucre non-réducteurEst un sucre non-réducteur Ne donne pas la mutarotationNe donne pas la mutarotation Le Sucrose (sucre de table)… Est fait de glucose et fructoseEst fait de glucose et fructose Contient une liaison 1,2-glycosidiqueContient une liaison 1,2-glycosidique Est un sucre non-réducteurEst un sucre non-réducteur Ne donne pas la mutarotationNe donne pas la mutarotation glucose fructose Liaison 1,2- glycosidique

78 78 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved La Cellulose est un polysaccharide qui est constitué de plusieurs milliers de molécules de glucose. La Cellulose est un polysaccharide qui est constitué de plusieurs milliers de molécules de glucose. OH HOCH 2 O HO O O HO O HOCH 2 OH OH O HOCH 2 O HO O O HO O HOCH 2 OH glucose Parce que les molécules de glucose sont reliées les unes aux autres par les centres danoméries, la cellulose est un sucre non-réducteur qui ne subit pas la mutarotation. Parce que les molécules de glucose sont reliées entre elles par des liaisons -glycosidiques, les hommes ne peuvent assimiler la cellulose. Liaison 1,4- - glycosidique cellulose CelluloseCellulose

79 79 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved H 2 OH OH C O HO O HO O C OH O H 2 OH Lamidon est un mélange 20:80 de polysaccharides amylose et amylopectine, qui sont fait de plusieurs centaines de molécules de glucose. amylose glucose Liaison 1,4- - glycosidique Amidon: Amylose Parce que les molécules de glucose sont reliées les unes aux autres par les centres danoméries, lamylose est un sucre non-réducteur qui ne subit pas la mutarotation. Parce que les molécules de glucose sont reliées entre elles par des liaisons -glycosidiques, les hommes peuvent assimiler lamylose.

80 80 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved H 2 OH OH C O HO O HO O C OH O O OH C O HO H 2 OH H 2 LAmylopectine est fait de plusieurs centaines de molécules de glucose qui contient une ramification toutes les 25 unités glucose. Amidon: Amylopectine Liaison 1,4- - glycosidique Liaison 1,6- - glycosidique amylopectine Parce que les molécules de glucose sont reliées les unes aux autres par les centres danoméries et selon des liaisons -glycosidiques, lamylopectine est un sucre non-réducteur qui ne subit pas la mutarotation et que les hommes peuvent assimiler.

81 81 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Établissement de la structure du glucose par Emil Fischer en 1888 Le glucose possède 4 stéréocentres donc 16 stéréoisomères possibles dont un seul est le (+)- glucose O OH O CH 2 OH OH OH H -D-glucose C HO OH H OH OH CH 2 OH H HO H H Forme ouverte D-(+)-glucose Fischer ne sintéressa quà la série D donc a affecté la structure du glucose parmi 8 représentations

82 82 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Établissement de la structure du glucose par Emil Fischer en 1888 Ce nest quen 1951, que Bijvoet établira la structure et la configuration absolue lacide tartrique et donc du L-(+)-tartrique et donc du D-(+)-glyceraldéhyde Létablissement de la structure du glucose par Fischer en 1888 savéra alors exact par configuration relative.

83 83 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved

84 84 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved HNO 3 D-glucose? Oxydation nitrique Loxydation nitrique se fera sur les fonctions aldéhydiques et sur les fonctions alcools primaires et secondaires C HO CH 2 OH

85 85 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Acides aldariques actifs sur la lumière polarisée HNO 3 Oxydation nitrique Loxydation nitrique se fera sur les fonctions aldéhydiques et sur les fonctions alcools primaires et secondaires C HO CH 2 OH C HOO C O 2H2H D-glucose?

86 86 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH OH OH OH CH 2 OH H H H H Le glucose ne peut être ce composé car loxydation nitrique conduit aux

87 87 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH OH OH OH CH 2 OH H H H H C HOO OH OH OH OH CO 2 H H H H H Acides aldariques méso: inactifs sur la lumière polarisée Le glucose ne peut être ce composé car loxydation nitrique conduit aux D-(+)-allose

88 88 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH H H OH CH 2 OH H HO H Le glucose ne peut être ce composé car loxydation nitrique conduit aux

89 89 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH H H OH CH 2 OH H HO H C HO OH H H OH CO 2 H H H Acides aldariques méso: inactifs sur la lumière polarisée Le glucose ne peut être ce composé car loxydation nitrique conduit aux D-(+)-galactose

90 90 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved

91 91 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved D-glucose? C HO CH 2 OH Dégradation de Ruff Une autre mise en évidence de la formule développée du D-glucose est menée de la façon suivante

92 92 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved D-glucose? C HO CH 2 OH Dégradation de Ruff C HO CH 2 OH HNO 3 Acides aldariques actifs sur la lumière polarisée D-arabinose? Une autre mise en évidence de la formule développée du D-glucose est menée de la façon suivante

93 93 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH H OH CH 2 H HO H HNO 3 Larabinose ne peut être les composés suivants car loxydation nitrique conduit aux

94 94 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH H OH CH 2 H HO H HNO 3 C HOO OH H OH CO 2 H H HO H Acides aldariques méso: inactifs sur la lumière polarisée D-xylose Larabinose ne peut être les composés suivants car loxydation nitrique conduit aux

95 95 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH OH CH 2 H H H HNO 3 C HOO OH OH CO 2 H H H H Acides aldariques méso: inactifs sur la lumière polarisée D-ribose Larabinose ne peut être les composés suivants car loxydation nitrique conduit aux

96 96 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved

97 97 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Le D-glucose ne peut être repéré parmi les formules précédentes: en effet la dégradation de Ruff donne C HO OH OH CH 2 H H H C HO H OH CH 2 H HO H ou H OH H ou C HO H OH CH 2 H HO H H Des formules restantes pour le D-glucose, on extrait les 3 possibilités suivantes:

98 98 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO O OH OH CO 2 H H H H C HOO OH H OH CO 2 H H HO H ou ou C O OH H OH CO 2 H H HO H Des formules restantes pour le D-glucose, on extrait les 3 possibilités suivantes: Le D-glucose ne peut être repéré parmi les formules précédentes: en effet la dégradation de Ruff donne les acides méso

99 99 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO OH OH CH 2 H H H C HO H OH CH 2 H HO H ou ou C HO OH H OH CH 2 H HO H Les composés suivants qui ne correspondent pas aux molécules possibles pour larabinose En effet, la formule de larabinose est

100 100 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H H OH CH 2 OH HO H C HO H OH OH CH 2 HO H H La formule du D-arabinose est donc: ou

101 101 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved

102 102 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH OH CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H ou OH H H HO ou C HO H H OH CH 2 OH HO H H Le D-(+)-glucose peut être repéré parmi les formules suivantes

103 103 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H H OH CH 2 OH HO H C HO H OH OH CH 2 HO H H ou D-arabinose Ceci en relation avec la formule de larabinose

104 104 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H H OH CH 2 OH HO H C HO H OH OH CH 2 HO H H ou D-arabinose Ceci en relation avec la formule de larabinose La différence se situe au niveau du carbone central qui sera soit orienté à gauche ou à droite

105 105 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved D-arabinose Synthèse de Kiliani- Fischer C HO CH 2 OH H HO ou C HO CH 2 OH H C HO CH 2 OH H HO H H H OH HOH H OH Afin détablir la formule du glucose, on démarre une synthèse au départ de larabinose

106 106 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO CH 2 OH H HO ou C HO CH 2 OH H HOH H OH HOH H OH HNO 3 C HOO CO 2 H H ou C O CO 2 H OH H HO HH H H OH Acides aldariques actifs sur la lumière polarisée Loxydation nitrique de lun ou de lautre des composés obtenus conduit aux

107 107 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO CH 2 OH H HO ou C HO CH 2 OH H HOH H OH HOH H OH HNO 3 C HOO CO 2 H H ou C O CO 2 H OH H HO HH H H OH Acides aldariques actifs sur la lumière polarisée H HO H H H Loxydation nitrique de lun ou de lautre des composés obtenus (2 possibilités) conduit aux

108 108 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO CH 2 OH H HO ou C HO CH 2 OH H HOH H OH HOH H OH HNO 3 C HOO CO 2 H H ou C O CO 2 H OH H HO HH H H OH Acides aldariques actifs sur la lumière polarisée H HO H H H Loxydation nitrique de lun ou de lautre des composés obtenus (2 possibilités) conduit aux

109 109 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO CH 2 OH H HO ou C HO CH 2 OH H HOH H OH HOH H OH HNO 3 C HOO CO 2 H H ou C O CO 2 H OH H HO HH H H OH Acides aldariques actifs sur la lumière polarisée H HO H H H Loxydation nitrique de lun ou de lautre des composés obtenus (2 possibilités) conduit aux

110 110 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO CH 2 OH H HO ou C HO CH 2 OH H HOH H OH HOH H OH HNO 3 C HOO CO 2 H H ou C O CO 2 H OH H HO HH H H OH Acides aldariques actifs sur la lumière polarisée OH H H H H Loxydation nitrique de lun ou de lautre des composés obtenus (2 possibilités) conduit aux

111 111 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO CH 2 OH HOH H OH H D-arabinose C HO CH 2 OH OH H HO H OH H Le seul composé retenu sera donc Doù

112 112 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved OH à gauche donc éliminé

113 113 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH OH CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H ou OH H H HO ou C HO H H OH CH 2 OH HO H H Le D-(+)-glucose peut être repéré parmi les formules suivantes Il reste donc 2 structures possibles pour le glucose

114 114 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH OH CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H ou OH H H HO Le D-(+)-glucose peut être repéré parmi les formules suivantes Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre en ayant remarqué que la molécule 2 est semblable par rotation de 180° et en échangeant CHO et CH 2 OH

115 115 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH OH CH 2 HO H H OH H C HOO CO 2 H OH H HOH H OH H C O CO 2 H H HOH H OH O H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre HNO 3

116 116 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C O CO 2 H OH H HOH H OH O H CH 2 OH CO 2 H OH H HOH H OH H CH 2 OH C OH H OH H H O Na/ Hg Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre

117 117 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved CH 2 OH C OH H OH H H O CH 2 OH CHCH OH H HOH H OH H O C HO H H CH 2 HO H H Na/Hg pH =3-5 Renversement de la structure pour rétablir la représentation de Fischer Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre

118 118 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH H CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H OH H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre Les deux sucres ne sont pas identiques

119 119 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH OH CH 2 HO H H H C O CO 2 H H H H OH H C O CO 2 H H HO H H OH O H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre On fait de même pour la deuxième possibilité HNO 3

120 120 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C O CO 2 H H HO H H OH O H CH 2 OH CO 2 H H HO H H OH H CH 2 OH C H HO OH H OH H O Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre Na/ Hg

121 121 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved CH 2 OH C H HO OH H OH H O CH 2 OH CH H HO H H OH H O C HO H CH 2 HO H H H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre Na/Hg pH =3-5 Renversement de la structure pour rétablir la représentation de Fischer

122 122 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH CH 2 HO H H H C HO H OH OH CH 2 HO H H H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre Les deux sucres sont identiques

123 123 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH H CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H OH H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre = C HO H OH CH 2 HO H H H C HO H OH OH CH 2 HO H H H = Or, le D-(+)-glucose donne un nouvel aldohexose, produit différent et non le même composé

124 124 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH H CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H OH H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre = C HO H OH CH 2 HO H H H C HO H OH OH CH 2 HO H H H = Par cette technique, le D-(+)-glucose donne un nouvel aldohexose.

125 125 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH H CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H OH H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre = C HO H OH CH 2 HO H H H C HO H OH OH CH 2 HO H H H = Par cette technique, le D-(+)-glucose donne un nouvel aldohexose.

126 126 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved C HO H OH H CH 2 HO H H C HO H OH OH CH 2 HO H H OH H Fischer a imaginé une preuve de la structure par échange les deux groupes terminaux dun sucre = C HO H OH CH 2 HO H H H C HO H OH OH CH 2 HO H H H = Par cette technique, le D-(+)-glucose donne un nouvel aldohexose. D-(+)-glucose L-(+)-gulose

127 127 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved

128 128 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Analyse Spectroscopique des glucides

129 129 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) 3 massifs distincts caractérisent le spectre RMN du proton 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique 3. Les protons du cycle et CH2

130 130 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique 3. Les protons du cycle et CH2

131 131 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique 3. Les protons du cycle et CH 2

132 132 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique 3. Les protons du cycle et CH 2 Elargissons cette zone!

133 133 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique 3. Les protons du cycle et CH2

134 134 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique 3. Les protons du cycle et CH2

135 135 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique 3. Les protons du cycle et CH 2

136 136 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) couplage 1.Le groupe OH 2.Le groupe du proton hémiacétalique montre le couplage avec le proton voisin

137 137 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 1 H NMR Déplacement chimique (, ppm) Il sagit dun massif complexe dû aux nombreux couplages existant entre les différents protons

138 138 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 13 C NMR Déplacement chimique (, ppm) Le signal le plus blindé du spectre correspond au groupe CH 2

139 139 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 13 C NMR Déplacement chimique (, ppm) Viennent ensuite les carbones du cycle porteurs du groupe OH

140 140 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 13 C NMR Déplacement chimique (, ppm) Viennent ensuite les carbones du cycle porteurs du groupe OH

141 141 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 13 C NMR Déplacement chimique (, ppm) Viennent ensuite les carbones du cycle porteurs du groupe OH

142 142 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 13 C NMR Déplacement chimique (, ppm) Viennent ensuite les carbones du cycle porteurs du groupe OH

143 143 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved 13 C NMR Déplacement chimique (, ppm) Le carbone le plus déblindé correspond au carbone hémiacétalique

144 144 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Infrarouge OH

145 145 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Infrarouge CH

146 146 Copyright© 2005 Dominique BLONDEAU. All rights reserved Infrarouge C-OH


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