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Le casse-tête de Cannizzaro Champlain-Lennoxville Catherine Filteau Patrick Draper.

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1 Le casse-tête de Cannizzaro Champlain-Lennoxville Catherine Filteau Patrick Draper

2 Champlain - Lennoxville Collège Anglophone Collège Anglophone 60% étudiants francophones en Sciences60% étudiants francophones en Sciences 1000 étudiants 1000 étudiants Programme Sciences de la Nature Programme Sciences de la Nature 215 étudiants dans le programme215 étudiants dans le programme 100 nouveaux étudiants (automne 2002)100 nouveaux étudiants (automne 2002)

3 Intégration des apprentissages (00UU) 3 projets dans les cours optionels 3 projets dans les cours optionels Cannizzaro: Cannizzaro: Chimie Organique IChimie Organique I Recherche et laboratoireRecherche et laboratoire 55 étudiants55 étudiants 3 groupes de laboratoire3 groupes de laboratoire

4 Objectifs du programme Objectifs visés par le projet Cannizzaro Objectifs visés par le projet Cannizzaro Application des connaissancesApplication des connaissances Aptitudes en sciencesAptitudes en sciences Résolution de problèmesRésolution de problèmes Communication écriteCommunication écrite Traitement de linformationTraitement de linformation Apprentissage autonomeApprentissage autonome Travail déquipeTravail déquipe

5 Antécédents au projet En Classe: En Classe: Réactivité des groupements carbonylesRéactivité des groupements carbonyles Condensation daldolCondensation daldol En Laboratoire: En Laboratoire: Extraction liquide-liquideExtraction liquide-liquide RecrystallisationRecrystallisation Spectroscopie IRSpectroscopie IR

6 Casse-tête de Cannizzaro Objectif: Identification dun aldéhyde inconnu à partir des produits obtenus lorsque laldéhyde subit la réaction de Cannizzaro (2 périodes de laboratoire) Objectif: Identification dun aldéhyde inconnu à partir des produits obtenus lorsque laldéhyde subit la réaction de Cannizzaro (2 périodes de laboratoire)

7 Recherche Préliminaire Mécanisme de la réaction de Cannizzaro Mécanisme de la réaction de Cannizzaro Protocole et schéma de séparation Protocole et schéma de séparation Identification des produits Identification des produits

8 Laboratoire: 1 ière semaine Courte procédure fournit (1 page) Courte procédure fournit (1 page) Liste dinconnu possible Liste dinconnu possible Microverrerie Microverrerie Réaction (reflux 1h) Réaction (reflux 1h) Extraction liquide (CH 2 Cl 2 ) Extraction liquide (CH 2 Cl 2 ) Cahier de laboratoire Cahier de laboratoire

9 Laboratoire: 2 ième semaine Alcool: liquid, spectre IR Alcool: liquid, spectre IR Acid: recrystallisation, séchage, p.f. Acid: recrystallisation, séchage, p.f.

10 Aldéhydes possibles Caractéristiques de l acide Benzaldéhyde Benzaldéhyde o-méthoxybenzaldéhyde * o-méthoxybenzaldéhyde * p-méthoxybenzaldéhyde (EtOH/H 2 O) p.f o C p-méthoxybenzaldéhyde (EtOH/H 2 O) p.f o C m-nitrobenzaldéhyde m-nitrobenzaldéhyde o-chlorobenzaldéhyde (H 2 O) p.f o C o-chlorobenzaldéhyde (H 2 O) p.f o C m-chlorobenzaldéhyde m-chlorobenzaldéhyde p-chlorobenzaldéhyde p-chlorobenzaldéhyde 2,3-diméthoxybenzaldéhyde 2,3-diméthoxybenzaldéhyde 3,4-diméthoxybenzaldéhyde (EtOH/H 2 O) p.f o C 3,4-diméthoxybenzaldéhyde (EtOH/H 2 O) p.f o C p-éthoxybenzaldéhyde (EtOH/H 2 O) p.f o C p-éthoxybenzaldéhyde (EtOH/H 2 O) p.f o C

11 Rapport de Laboratoire Le rapport de laboratoire doit être fait à lordinateur Le rapport de laboratoire doit être fait à lordinateur Discussion des questions de recherche Discussion des questions de recherche Réactions doxydoréduction biologiquesRéactions doxydoréduction biologiques Toxicité et traitement de lempoisonnement à léthylène glycolToxicité et traitement de lempoisonnement à léthylène glycol Utilisation des feuillets de sécurité:MSDSUtilisation des feuillets de sécurité:MSDS

12 Évaluation Recherche préliminaire 2 Recherche préliminaire 2 Cahier de laboratoire2.5 Cahier de laboratoire2.5 Résultats5.5 Résultats5.5 Rapport de laboratoire 4 Rapport de laboratoire 4 Évaluation par le coéquipier 1 Évaluation par le coéquipier 1 Total15

13 Résultats Rendements dacide et dalcool Rendements dacide et dalcool IR de lalcool: aldéhyde non réagit IR de lalcool: aldéhyde non réagit Rendement de recrystallisation Rendement de recrystallisation Préparation et responsabilité accrue Préparation et responsabilité accrue Cahier de laboratoire Cahier de laboratoire Laboratoire (1 ière semaine) long Laboratoire (1 ière semaine) long

14 Perspectives Examen de laboratoire Examen de laboratoire Conditions de recrystallisation Conditions de recrystallisation Spectroscopie RMN Spectroscopie RMN Questions de recherche Questions de recherche Chromatographie pour suivre la réaction (CCM) Chromatographie pour suivre la réaction (CCM)

15 Objectifs du programme Application des connaissances Application des connaissances Aptitudes en sciences Aptitudes en sciences Résolution de problèmes Résolution de problèmes Communication écrite Communication écrite Traitement de linformation Traitement de linformation Apprentissage autonome Apprentissage autonome Travail déquipe Travail déquipe

16 Remerciements Mme Lucie Bouffard Mme Lucie Bouffard Mme Suzanne Girard Mme Suzanne Girard Bob Perkins Bob Perkins Étudiants du cours de chimie Organique I Étudiants du cours de chimie Organique I APSQ-Saut Quantique APSQ-Saut Quantique


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