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Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier 20091 Utilisation des liquides ioniques, solvants verts, pour la récupération de composés organiques Anne-Laure Revelli,

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1 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Utilisation des liquides ioniques, solvants verts, pour la récupération de composés organiques Anne-Laure Revelli, Fabrice Mutelet and Jean-Noël Jaubert

2 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Pourquoi se tourner vers les liquides ioniques? Inconvénients des solvants organiques classiques: Volatils, Toxiques, Inflammables… Industrie chimique pollution environnementale, effet de serre. Nouvelle classe de solvants, solvants « verts » : LIQUIDES IONIQUES = alternatives aux solvants classiques lors des procédés de séparation (extraction liquide-liquide, distillation…)

3 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Les liquides ioniques sont composés de cations organiques et danions (in)organiques : ImidazoliumPyridinium OxazoliumThiazolium PyridaziniumTetraalkylammonium Cl- BF 4 - PF 6 - imide: N - -(SO 2 R) 2 sulfonate: O - -(SO 2 R) Les liquides ioniques

4 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Domaines dapplications des liquides ioniques Synthèses, Catalyses, Electrochimie: électrolytes dans les batteries, traitement de surface Séparations : Séparations de gaz et distillation extractive, Extraction liquide/liquide, Propriétés des liquides ioniques Très basses pressions de vapeur, Haute stabilité thermique (jusqu'à 200 ou 400°C pour certains), Liquide dans un large domaine de température, Hautes capacités calorifiques, Bons solvants pour de nombreux composés organiques et inorganiques, Bons conducteurs (de 0,01 à 1,5 S/m).

5 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Objectif de notre travail Trouver la meilleure structure dun liquide ionique pour une séparation Etudes sur différents liquides ioniques permettant doptimiser les procédés propres en jouant sur: Nature de R1 et R2 (longueur de chaîne alkyle ou chaîne polaire) Nature de lanion O(CH 2 ) 7 CH 3 S O O O CH 3 SO 3 - X-X- Où X - = PF 6 -, BF 4 -, Cl -, Br - R1 = acide propylboronique, propenyl, (meth)acrylate R2 = methyl, butyl,..., hexadecyl.

6 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Propriétés thermodynamiques des liquides ioniques Importance davoir des données expérimentales pour le développement de modèles thermodynamiques. Utilisation de la chromatographie inverse en phase gazeuse: Détermination de coefficients de partage K L Coefficients dactivité à dilution infinie Importance du : Quantifie les interactions soluté-solvant, Indique quel soluté se dissout le mieux dans un solvant, Détermine la sélectivité du liquide ionique par rapport à un système binaire (alcane/aromatique)

7 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Très faible solubilité des composés apolaires dans les liquides ioniques. La solubilité augmente avec le nombre de carbones présents sur la chaîne alkyle du cation. Les aromatiques avec leurs électrons délocalisés ont des plus petits grâce à leurs interactions avec le cation du liquide ionique. Pour les alcools, les paires délectrons libres sur latome doxygène peuvent interagir avec le cation du liquide. Plus le soluté est polaire, plus les interactions avec le liquide ionique sont importantes. Comportement des composés organiques avec les liquides ioniques

8 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Sélectivités à K Solvent Hexane/ Benzene Hexane/ Methanol Hexane/ Thiophene Cyclohexane/ Thiophene 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate octyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate hexadecyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ethyl-3-methylimidazolium ethylsulfate butyl-3-methylimidazolium octylsulfate hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide n-acryloxypropyl-N-methylimidazolium bromide n-methacryloyloxyhexyl-N-methylimidazolium bromide propenyl-3-methyl-imidazolium bromide propenyl-3-octyl-imidazolium bromide propyl boronic acid-3-octyl-imidazolium bromide propyl boronic acid-3-decyl-imidazolium bromide propyl boronic acid-3-dodecyl-imidazolium bromide

9 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Log (K L ) = c+ r R 2 + s 2 H + a 2 H + b 2 H + l Log L 16 LSER Model : Linear Solvation Energy Relationship (Abraham et al.) R 2 : Excès de réfraction molaire 2 H : dipolarité/ polarisabilité. 2 H : Acidité par liaison Hydrogène. 2 H : Basicité par liaison Hydrogène. LogL 16 : Coefficient de partage du soluté dans lhexadécane à 25°C. Paramètres SolutéParamètres Phase Stationnaire = RTIL r : possibilité dinteraction de la phase avec les liaisons et les paires délectrons n. s:interactions dipôle/dipôle et dipôle-induit/dipôle. a: composante basique b: composante acide l: capacité de la phase stationnaire à séparer des membres d une série homologues ( formation de cavité+ dispersion) Les paramètres du liquide ionique sont déterminés par régression linéaire multiple à partir des coefficients de partage de 40 solutés dans ce liquide ionique.

10 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Paramètres LSER des liquides ioniques Les interactions de paire délectrons libres (système r) sont favorables pour le transfert du soluté de la phase gazeuse vers le liquide ionique. Ces interactions sont faibles et peu différentes des autres phases stationnaires. La dipolarité/polarisabilité (système s) des ILs est similaire à la plupart des phases stationnaires non ionique dipolaire/polarisable. Importante valeur a : Les liquides ioniques sont des bases fortes. Peu de liquides ioniques possèdent des propriétés acides (b 0). Faible valeur de (c + log L 16 ) indique que les liquides ioniques sont des solvants cohésifs.

11 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Ils utiles pour extraction liquide-liquide Bons solvants pour de nombreuses molecules Ils avec une très faible basicité Pas dapplications connues Modèle LSER

12 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Conclusion Différentes sélectivités ont été obtenues à partir des valeurs des coefficients dactivité à dilution infinie. Certains liquides ioniques montrent un excellent potentiel pour les procédés de séparation (extraction liquide-liquide)=chaîne polaire greffée sur le cation imidazolium.

13 Séminaire RP2E, Jeudi 15 Janvier Merci de votre attention


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