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La couleur teintures, pigments et luminophores Jacques Livage Collège de France www.ccr.jussieu.fr/lcmc rubrique cours du Collège de France.

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1 La couleur teintures, pigments et luminophores Jacques Livage Collège de France rubrique cours du Collège de France

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4 Des teintures naturelles aux colorants synthètiques Teintures naturelles > 4000 ans Colorants synthétiques depuis la fin du 19 ème siècle une douzaine de colorants naturels majorité dorigine végétale : indigo, garance, gaude,... quelques uns dorigine animale : murex, cochenille plusieurs milliers : azoïques, anthraquinone, indigo … tablette en écriture cunéiforme de lépoque néo-babylonienne ( 700 bc) recettes pour la teinture à lindigo et la garance

5 les plantes tinctoriales

6 Teintures bleues - plantes à indigo

7 Indigo

8 LIndigo est tiré de lindigotier Indigofera tinctoria

9 20

10 Le bleu des Gaulois était tiré dune plante la Guède culture du pastel (guède) dans le Languedoc Isatis tinctoria Pastel peur bleue La Guède et le Pastel

11 Indigotier et Guède contiennent le même principe colorant Lindigo nest pas soluble dans l eau. Il faut le modifier chimiquement pour avoir un produit soluble qui puisse imprégner les fibres textiles Colorant de cuve Indigofera tinctoria Isatis tinctoria Indigo

12 macérationoxydation précipitation 1 tonne de feuilles donne 2 kg de colorant Teinture à lindigo produit soluble incolore apparition de la couleur récupération du pigment

13 feuilles de guède Pays de cocagne = coques de pastel coques mât de cocagne Le principe colorant (indigo) est extrait des feuilles par macération la pâte formée est moulée en boules et séchée au soleil cocagnes ou coques

14 les coques dindigo sont broyées 1752 puis utilisées dans des cuves pour teindre le tissus

15 Hydrolyse enzymatique du glucoside indoxyle forme énol forme kéto oxydation indigo glucoside OC 6 H 11 O 5 lassociation de 2 molécules dindoxyle donne lindigo

16 La plante fermente dans des cuves en milieu alcalin (chaux ou urine) hydrolyse enzymatique qui dégrade le glucoside présent dans la plante en indoxyle et en sucre. 1. Extraction du colorant réoxydation à lair qui précipite lindigo bleu pressage pâte pâte

17 Colorant de cuve Cuves de pastel - Turin 1827 réduction de lindigo bleu en indigo blanc (leuco-indigo) impregnation des fibres réoxydation à lair 1765

18 réduction de quinones en hydroquinones (solubles en milieu alcalin) puis régénération de la quinone initiale (par oxydation à lair) 2. teinture 30

19 Leuco-indigo (indigo-blanc) indigo oxydationréduction insoluble soluble

20 Réaction parasite d oxydation de lindoxyle en isatine qui donne un pigment rouge lindirubine doù une teinte pourpre

21 Teinture à lindigo en Afrique

22 Teinture bleue Le colorant ne se fixe pas fortement aux fibres

23 Fleur de carthame Les rouges teintures à quinones

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25 Rubia tinctorum Rubia peregrina La garance = herbe vivace rubiacée Utilisée pour la teinture depuis 3000 b.c. (de lInde à lEgypte) fleur blanc-jaune fruits = petits pois noirs principe actif dans la racine Colore en rouge les os des moutons qui la mangent !

26 La garance colore en rouge le bec et les pattes des oiseaux Blason de la ville de Genève

27 Les principes actifs se trouvent dans les racines Garance 40

28 racine broyée alizarine

29 La garance contient essentiellement 2 colorants dérivés de lanthraquinone Alizarine synthétisée le 25 juin 1869 par K. Graebe, K.Liebermann, H. Caro (BASF) quelques heures avant Perkin OH purpurine H alizarine 1,2 dihydroxyanthraquinone 1,2,4 trihydroxyanthraquinone effondrement de la culture de la garance Cultivée en France à partir de 1760

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31 Laque de Garance mordançage à lalun (sulfate double daluminium et de potassium) Scène de garançage Bruges 1482

32 racines séchées, broyées et bouillies en milieu acide pour extraire le colorant Al 2 (SO 4 ) 3 + Na 2 CO 3 Al(OH) 3 Alizarine + huile de castor mélange chauffage 1hpigment rouge Laque de garance alizarine + alun ou craiepigment insolublemordançage

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34 Christ portant la croix Altobello Melone 1520 Laque de garance

35 Teintures jaunes flavonoïdes caroténoïdes

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38 La Gaude en Europe Reseda luteola 50 Plante à jaune de la méditerranée

39 La gaude Le principe colorant est la lutéoline (Chevreul) Le colorant est extrait à leau bouillante application par mordançage Utilisée depuis le néolithique Chevreul lutéoline

40 flavone OH flavonol La lutéoline est une flavone Flavonoïdes = principaux chromophores jaunes naturels

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42 Crocus sativus 3 stigmates Le colorant est tiré des stigmates de la fleur

43 Le principe colorant est la crocétine Teinture jaune soluble dans leau à très fort pouvoir colorant (colore fois son volume deau)

44 Propriétés médicinales et culinaires Tapis jaune safran dAnatolie centrale

45 Les carotènoïdes Vitamine A -carotène crocine

46 Rhodopsine = protéine (opsine) + chromophore (rétinal) rétinal Aldéhyde de la vitamine A Le chromophore de la vision est le rétinal 60

47 Printemps - été fabrication de chlorophyle pour photosynthèse Le vert masque les autres colorants Automne arrêt de la photosynthèse destruction de la chlorophyle reste carotène + anthocyanes

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49 Jaune indien Dérivé de lurine de vaches nourries (ou plutôt affamées) aux feuilles de manguier xanthate de magnésium : C 19 H 16 O 11 Mg.5H 2 O

50 2. Les animaux tinctoriaux

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52 La pourpre de Tyr arc de triomphe aqueduc cuves de murex

53 La pourpre de Tyr Extraite de la glande hypobranchiale des murex Le mucus secrété par la glande se colore par exposition à lair Plus de coquillage pour obtenir 1g de pourpre collines de plusieurs mètres formées par les débris de murex

54 1909 : P. Friedlander isole 1,4 g de pourpre à partir de coquillages dérivé dibromé de lindigo murex trunculus murex brandaris

55 Se développe après la mort à partir de composés incolores présents dans la glande hypobrachiale des mollusques Sulfate-ester dindoxyle hydrolyse enzymatique (aryl-sulfatases) et association de 2 molécules différents produits selon R 1 et R 2 O 2, (h ) hydrolyse R N H O R N H R OSO 3 - R1R1 N H O R2R2 N H O

56 Pourpre = symbole du pouvoir la maison dorée de Néron Teinture réservée à lempereur de Rome (peine de mort sous Néron) 70

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60 Les principes colorants sont très voisins dérivés de lanthraquinone

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62 Insectes parasites de certaines plantes se nourissent de la sève des cactus cactus mâle femelle Le colorant carmin est extrait de la femelle

63 Récolte des cochenilles cochenilles séchées carmin de cochenille extrait à l eau

64 E 120 = carmin de cochenille = colorant alimentaire

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66 Découvertes Gallimard

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