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Fonctions hydroxyles et dérivés Les Alcools Les éthers-oxydes; les thiols.

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2 Fonctions hydroxyles et dérivés Les Alcools Les éthers-oxydes; les thiols

3 Les Alcools I. Présentation Les alcools sont les composés dans lesquels un groupe hydroxyle OH est lié à un carbone saturé (sp 3 ). Leur groupement fonctionnel est donc C-OH et leur formule générale est R-OH.

4 On connaît aussi des composés dans lesquels un groupe OH est lié à un carbone non saturé, mais ce ne sont pas des alcools : - si un groupe OH est lié à lun des carbones dun cycle benzénique ( ), il sagit dun phénol. - si un groupe OH est porté par lun des deux carbones dune double liaison il sagit dun énol, forme tautomère généralement instable dun aldéhyde ou dune cétone.

5 Ceci nexclut pas la présence éventuelle dun cycle benzénique, ou dune double liaison dans la molécule dun alcool, à condition que le groupe hydroxyle ne soit pas directement lié à un carbone non saturé (sp 2 ). Exemples. Alcools: OH CH 3 CH CH CH 3 CH3 OH CH 3 CH2OH

6 Phénol: OH CH 3 Énol: H 3 C C CH CH 2 CH 3 HO

7 On distingue trois classes dalcools en fonction du degré de substitution du carbone portant le groupe hydroxyle: R R-CH 2 OH R-CH-R R-C-R OH OH Alcool alcool alcool primaire secondaire tertiaire

8 II. Caractères physiques Aucun alcool nest gazeux à température et pression ordinaires. Les alcools acycliques sont liquides jusquen C 12, solides au-delà (P = 1 atm). Les températures débullition des alcools sont beaucoup plus élevées que celles des hydrocarbures correspondant et de presque tous les autres composés fonctionnels possédant le même nombre datomes de carbone, comme le montre les données suivantes :

9 T eb (°C) sous P = 1atm formule Température débullition (°C) CH 3 -CH 3 -88,5 CH 3 -O-CH 3 -24,0 CH 3 -CH=O 20,8 CH 3 -CH 2 -I 72,3 CH 3 -CH 2 -OH 78,3 CH 3 -COOH118,1

10 Il apparaît clairement que lélévation très importante de Téb consécutive au remplacement dun H de léthane par un groupe OH (+167°C), nest pas due à laugmentation de masse moléculaire qui en résulte. léther CH 3 -O-CH 3, isomère de léthanol CH 3 -CH 2 OH bout beaucoup plus bas que lui, et liodure déthyle CH 3 -CH 2 -I, bien que beaucoup plus lourd que lui, bout cependant plus bas également. Seul lacide acétique bout plus haut.

11 La valeur élevée des Teb des alcools est due à lexistence de liaisons intermoléculaires appelées liaisons hydrogène. les association entre molécules peuvent prendre les formes suivantes : H δ+ R O δ- O δ- R : structure dimère H δ+

12 R R R O δ- O δ- O δ- H δ+ H δ+ H δ+ H δ+ H δ+ O δ- O δ- R R structure polymère. Remarque: la liaison H augmente la viscosité du liquide.

13 Les éthers-oxydes Les éthers-oxydes(souvent appelés éthers) ont pour groupement fonctionnel: -C-O-C- Et pour formule générale: R-O-R ( éthers symétriques) ou R-O-R ( éthers mixtes). ils sont peu réactifs et, pour cette raison, souvent employés comme solvants.

14 La présence de doublets libres sur loxygène les rend aptes à former des liaisons par coordinence, soit avec des molécules comportant des orbitales vides ( BF 3 …), soit avec des cations métalliques ( éthers- couronne).

15 Les thiols; les thioéthers Les thiols, encore appelés mercaptans, et les thioéthers sont respectivement analogues aux alcools et aux éthers-oxydes, un atome de soufre remplaçant latome doxygène: R-SH : thiols R-S-R: thioéthers

16 Remarques Les thiols ont une odeur très nauséabonde et peuvent être détectés dans lair à des teneurs extrêmement faibles (1 partie pour 50 milliards). le S étant moins électronégatif que lO, la liaison S-H est moins polarisée que la liaison O-H. pas de liaison H: Teb est très inférieure à celle des alcools correspondants: CH 3 OH: 64,7°C ; CH 3 SH : 6°C

17 Malgré cette différence délectronégativité entre S et O, les thiols sont nettement plus acides que les alcools (pKa entre 9 et 12) de même que H 2 S (pKa = 7,2) est plus acide que H 2 O ( pKa = 14).


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