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Chaînes hydrocarbonées Les Alcanes Ce sont les chaînes saturées acycliques. I. Nomenclature -les hydrocarbures acycliques saturés de formule générale.

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2 Chaînes hydrocarbonées

3 Les Alcanes Ce sont les chaînes saturées acycliques. I. Nomenclature -les hydrocarbures acycliques saturés de formule générale C n H 2n+2 se nomment Alcanes. - lenlèvement dun H produit le groupe alkyle de symbole général R, dont le nom sobtient en remplaçant la terminaison ane de lalcane par la terminaison yle.

4 1. Alcanes linéaires Les quatre premiers termes portent des noms dusage; les termes suivants portent un nom formé dun préfixe indiquant le nombre de carbones de leur chaîne suivi de la terminaison ane. CH 4 C2H6C2H6 C3H8C3H8 C 4 H 10 C 5 H 12 méthaneéthanepropanebutanepentane

5 2. Alcanes ramifiés Pour nommer un alcane ramifié, on le considère comme formé dune chaîne principale portant des substituants (ou « chaînes latérales »), constitués de groupes alkyles. Les étapes: (1) on cherche dans la formule de cet alcane le plus long enchaînement carboné linéaire (qui nest pas forcément écrit en ligne droite). Le nom de lalcane linéaire correspondant à la chaîne principale constitue la base du nom à construire.

6 Remarque: Sil existe plusieurs chaînes dégale longueur susceptibles de constituer la « chaîne principale », on choisit celle qui comporte le plus grand nombre de substituants. En cas dégalité sur ce point, on choisit celle pour laquelle le premier substituant a le plus petit indice (voir plus loin). (2) on identifie le, ou les groupes alkyles qui constituent les substituants de la chaîne principale

7 et on énonce leur noms devant celui de la chaîne. Sil y a plusieurs substituants, on les classe par ordre alphabétique. (3) on détermine la position de chaque substituant sur la chaîne principale en numérotant les carbones de celle-ci, et on indique cette position en faisant précéder le nom de chaque substituant dun indice de position.

8 Sil ny a quun substituant le sens de numérotage de la chaîne principale est choisi de telle sorte que son indice de position soit le plus petit possible. Sil y a plusieurs substituants, le sens de numérotage est choisi de telle sorte que lindice du carbone porteur de la première ramification soit minimal. Si deux numérotage sont possibles, on choisit celui qui donne le plus petit indice au premier substituant du classement alphabétique.

9 Exemples: H 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 3-méthylhexane CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 4-éthyl-3-méthylheptane

10 Si un même groupe alkyle se trouve deux ou plusieurs fois en position de substituant sur la chaîne principale, on ne répète pas son nom, mais on lui adjoint un préfixe multiplicateur: di, tri, tétra, penta etc. ce préfixe nest pas pris en compte pour le classement par ordre alphabétique. Exemple: CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

11 3-éthyl-4,5-diméthylheptane. Plusieurs points « dorthographe chimique » sont à noter: - employé comme préfixe, le nom du radical alkyle perd son e muet. - les composantes du nom dun hydrocarbure (parties littérales, indices de position) sont toutes liées par des tirets; cependant les indices de position multiples pour un même type de substituant sont séparés par des virgules.

12 - lorsque le nom dun substituant est précédé dun préfixe multiplicateur (di, tri, …) il doit être précédé du nombre correspondant dindices de position, même si lun deux doit être répété. Exemple: 2,2,4-triméthylpentane. II. Les Alcanes 1.présentation Ce sont les hydrocarbures ( composés de carbone et dhydrogène), saturés (pas de liaison multiple), acycliques (chaînes ouvertes, linéaires ou ramifiées).

13 Ils répondent à la formule C n H 2n+2. On peut les représenter symboliquement par la formule RH, réunion dun groupe alkyle R et dun hydrogène. Par exemple, le propane: CH 3 -CH 2 -CH 3 peut être considéré comme un composé de la forme RH, dans lequel R est indifféremment le groupe propyle CH 3 -CH 2 -CH 2 - Ou le groupe isopropyle CH 3 -CH-CH 3.

14 Les chaînes hydrocarbonées saturées sont également présentes dans dinnombrables composés organiques, dont elles constituent le squelette, et où elles portent des groupes fonctionnels divers; On peut considérer que ces groupes fonctionnels remplacent un ou plusieurs H de lalcane ayant le même squelette. Dans ces composés elles possèdent, à quelques nuances près les mêmes caractères chimiques que dans les alcanes proprement dits.

15 2. caractères physiques Dans la série des alcanes linéaires, les températures de fusion et débullition augmentent régulièrement avec la masse moléculaire: dans les conditions ordinaires (P= 1 atm), les 4 premiers (méthane à butane) sont des gaz, à partir du pentane (C 5 H 12 ) des liquides, à partir de C 17 H 36 des solides.

16 Mais à masse moléculaire égale, la température débullition est dautant plus basse que la molécule est plus ramifiée. Ainsi, celles des trois alcanes isomères (= de même formule brute) de formule C 5 H 12 sont: - pentane : 35°C - isopentane : 25°C - néopentane : 9°C

17 Ces différences sexpliquent par les effets des forces de Vander Waals. Les alcanes ont une densité assez faible (liquides environ 0,7; solides de 0,8 à 0,9). Comme tous les hydrocarbures ils sont insolubles dans leau; ils sont par contre miscibles avec un grand nombre de liquides organiques et sont des solvants de nombreux composés organiques, solides ou liquides.

18 Exemple: le « white spirit » est un solvant des peintures entre autres. Les alcènes Sont les hydrocarbures acycliques possédant un double liaison C=C. leur formule générale est C n H 2n. Le premier terme est léthylène formule H 2 C=CH 2.

19 Orientation des liaisons autour de latome de carbone Carbone saturé (4 liaisons simples) ex: CH 4 sp 3 Orientation tétraédrique α = 109°28 | C α Carbone éthylénique (1 liaison double et 2 liaisons simples) ex: H 2 C=CH 2 sp 2 Orientation coplanaire α = 120° C α

20 Nomenclature de hydrocarbures acycliques non saturés. Introduction Le nom générique des hydrocarbures acycliques non saturés est ALCENES sils comportent une double liaison, et ALCYNES sils comportent une triples liaison. Nomenclature Leur nom se forme à partir de celui de lalcane qui possède le même squelette carboné, en remplaçant la terminaison ane par la terminaison ène pour les alcènes ( et yne pour

21 les alcynes). cependant, la chaîne principale nest pas nécessairement la plus longue (comme il est de règle pour les alcanes); cest la plus longue des chaînes contenant la double, ou la triple, liaison. la position de la double, ou la triple, liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice placé avant la terminaison ène ou yne donnant le numéro du premier carbone non saturé rencontré lorsquon suit le sens de numérotage de la chaîne.

22 La double, ou la triple, liaison a priorité sur les substituants pour le choix du sens de numérotage: celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison insaturée le plus petit indice de position possible. Exemples: CH 2 =CH-CH-CH 3 3-méthylbut-1-ène CH 3 CH 3 -CH-C C-CH-CH 2 -CH 3 5-éthyl-2-méthyl CH 3 CH 2 -CH 3 hept-3-yne

23 Nomenclature des composés fonctionnels Bien quil existe de nombreux cas particuliers, le nom dun composé « fonctionnel » se construit à partir de celui de lhydrocarbure correspondant, c-à-d celui qui possède le même squelette carboné y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et/ou des suffixes. Exemples BrCH 2 -CH-CH=CH-CH 2 Br CH 3 1,5-dibromo-4-méthylpent-2-ène

24 CH 3 -O-CH 2 -CH 3 méthoxyéthane La chaîne la plus longue correspond à lalcane éthane. Amine primaire: R-NH 2 Elles sont nommées en ajoutant la terminaison amine au nom du groupe R. Si le groupe R est ramifié, sa chaîne principale doit contenir le carbone lié au groupe NH 2 ; ce carbone porte toujours le numéro 1 de sorte quon ne donne pas dindice de position à la fonction.

25 Amines secondaires et tertiaires Si elles sont symétriques (les groupes R identiques), elles sont nommées selon la même règle que les amines primaires, mais en faisant précéder le nom des groupes R du préfixe multiplicateur di ou tri. Exemple : CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 diéthylamine. Si elles sont mixtes, elles sont considérées comme des dérivées de lamine primaire qui pourrait être formée avec le groupe le plus long ou le plus complexe, substituée sur latome dazote par les

26 autres groupes. On énonce les noms de ces autres groupes devant celui de lamine primaire, en les faisant précéder de la lettre N (azote), éventuellement répétée. Exemples CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 N-Méthyléthylamine CH 3 -CH 2 -CH 2 -N-CH 2 -CH 3 CH 3 N-éthyl N-méthylpropylamine


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