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1 REVISION SUR LES GLUCIDES : le guide dutilisation. Cliquer sur le triangle pour passer à la page suivante. Cliquer sur la flèche pour revenir à la dernière.

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1 1 REVISION SUR LES GLUCIDES : le guide dutilisation. Cliquer sur le triangle pour passer à la page suivante. Cliquer sur la flèche pour revenir à la dernière page consultée. QUESTION : Cliquer sur le lienQUESTION hypertexte pour obtenir la réponse.

2 2 OSE : OSIDE : HOLOSIDE : HETEROSIDE : LIAISON OSIDIQUE : 2 OSES ISOMERES : LES DEFINITIONS les prérequis : Définir les termes suivants :

3 3 NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES. Selon le nombre dATOMES de CARBONE : 3 C. 4 C. 5 C. 6 C. La fonction ALDEHYDE est située sur le C1 :C1 La fonction CETONE est située sur le C2 :C2 Donner le nom de lose dans les cas suivants :

4 4 REPRESENTATION DES TRIOSES SELON FISCHER. Comment est organisée la numérotation Comment est organisée la numérotation des carbones ? CHO HCOH CH 2 OH C O CH 2 OH Donner le nom Donner le nom des 2 trioses, vérifier quils soient isomères. Cliquer sur les carbones

5 5 Représentation des tétroses selon FISCHER. CHO HCOH CH 2 OH HCOH CHO HOCH CH 2 OH HCOH D- ErythroseD- ThréoseD- Erythrulose CH 2 OH C O CH 2 OH HCOH Quelles différences permettent de distinguer ces 3 isomères entre-eux ?distinguer ces 3 isomères

6 6 REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER. D- Glucose Reconnaître les 3 autres hexoses, indiquer chaque fois lesles 3 autres hexoses différences constatées par rapport au D-Glucose. CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH CHO HOCH CH 2 OH HCOH HOCH CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH CH 2 OH HCOH HOCH C O

7 7 Création du cycle pyranose à partir du glucose linéaire. D- GlucoseDiol instable Définir cette liaison. Nommer cette molécule. CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH + H-OH sur C 1 OH OHOH HC HCOH CH 2 OH HCOH HOCH H-OH O HCOH CH 2 OH HC HCOH HOCH OH CH 2 OH O OH HO OH

8 8 Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH. Quel est lose présentlose présent dans L ARN dans L ARN ? Quel est lose présentlose présent dans L ADN dans L ADN ? HOH 2 C O OH : OH en haut du cycle. OH HOH 2 C O OH

9 9 Représentation des hexoses selon HAWORTH. OH CH 2 OH O OH HO OH CH 2 OH O OH HOOH D- Glucopyranose HO HOH 2 C O OH CH 2 OH Nommer les 3 oses, vérifier quils soient isomères avec le premier.vérifier quils soient isomères OH CH 2 OH O OH HO OH

10 10 Construction dun diholoside selon HAWOTH. OH CH 2 OH O OH HOOH D- Glucopyranose HO HOH 2 C O OH CH 2 OH D- Fructofuranose Quel est ce diholoside ?Quel est ce diholoside OH CH 2 OH O OH HO HOH 2 C O OH O CH 2 OH Quel est le type de liaison ?

11 11 Diholosides communs. Quel est le nom de chaque diholoside ? Préciser le type de chaque liaison osidique.nom de chaque diholoside OH CH 2 OH O OH HO HOH 2 C O OH O CH 2 OH OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH HO O OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH HO O

12 12 Formation de semi-acétal et dacétal. HO R 1 C H O + C H OH O-R 1 Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal Formation dun semi-acétal : C OR 1 H + 2 H 2 O C H O HO H + C OHOH OH H + 2 R 1 -OH Formation dun acétal : Diol instable ACETAL Stable Quelle autre définition pourrait-on donner ?autre définition

13 13 Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses. OH CH 2 OH O OH HOOH D- Glucopyranose I 2, H 2 O COOH HCOH CH 2 OH HCOH HOCH + 2 HI Quel est le C oxydé ? Où a lieu louverture du cycle ? Quel est le produit apparu ?

14 14 Oxydation de lalcool primaire du C6 en protégeant le C1. Quel est le nom de la molécule apparue?molécule apparue OH CH 2 OH O OH HOOH + O 2 OH COOH O OH HOOH + H 2 O

15 15 Lexercice de révision est terminé ! Création : Thierry RUMMENS Prof. Biochimie lycée Jolimont de TOULOUSE

16 16 DEFINITION DUN OSE : OSE : sucre simple non hydrolysable ( nutriment ). Formule chimique globale : C n H 2n O n Exemple : le GLUCOSE C 6 H 12 O 6 CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH Représentation du glucose selon FISCHER : N° des C

17 17 DEFINITION D UN OSIDE OSIDE : polymère doses reliés entre-eux par des liaisons osidiques. Les osides sont répartis en : HOLOSIDES : polymères, hydrolysables en oses simples. HETEROSIDES : polymères, hydrolysables en oses et en aglycones non glucidiques.

18 18 DEFINITION D UN HOLOSIDE HOLOSIDE : polymère qui par hydrolyse, libère des oses simples. Exemples dholosides : les amidons, la cellulose, le saccharose, le lactose. Liaison 1 4 Maltose : diholoside D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH HO O OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH HO O OH CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH O CH 2 OH O OH O Amylose : Chaîne linéaire de Glucoses reliés par des liaisons ( 1 4 )

19 19 DEFINITION DUN HETEROSIDE HETEROSIDE : polymère hydrolysable en oses et aglycones non glucidiques. Exemples dhétérosides : la chitine des insectes, le peptidoglycane de la paroi bactérienne.

20 20 DEFINITION DE LA LIAISON OSIDIQUE Liaison éther oxyde C– O –C entre 2 fonctions alcools ose1 (carbone semi-acétalique) ose2 (carbone) Liaison osidique 1 4 Le maltose est un diholoside. D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH HO O Exemple : la réunion de 2 glucoses par une liaison osidique. O

21 21 2 OSES, OU 2 composés chimiques sont isomères si leur formule chimique globale est identique, alors que leur formule développée est différente. DEFINITION DE 2 OSES ISOMERES CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH Glucose : C 6 H 12 O 6 Galactose : C 6 H 12 O 6 CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH Isomère fonction OH à gauche sur le C 4. N° des C

22 22 NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES. Fonction ALDEHYDE sur le C1 : ALDOSE. Fonction CETONE sur le C2 : CETOSE. Selon le nombre dATOMES de CARBONE : 3 C aldo ou ceto triose. 4 C aldo ou ceto tétrose. 5 C aldo ou ceto pentose. 6 C aldo ou ceto hexose.

23 23 Représentation des trioses selon FISCHER. Di-hydroxy-acétone CH 2 OH C O CH 2 OH CHO HCOH CH 2 OH D- Glycéraldéhyde La chaîne carbonée est présentée verticalement, de telle sorte que la fonction aldéhyde soit en haut, Le C1 est la fonction aldéhyde pour les aldoses, Le C2 est la fonction cétone pour les cétoses. Isomères : formule globale C 3 H 6 O 3

24 24 Représentation des tétroses selon FISCHER. Di-hydroxy-acétone CHO HCOH CH 2 OH C O CH 2 OH CHO HCOH CH 2 OH HCOH CHO HOCH CH 2 OH HCOH D- Glycéraldéhyde D- ErythroseD- ThréoseD- Erythrulose CH 2 OH C O CH 2 OH HCOH

25 25 D- GlucoseD- MannoseD- GalactoseD- Fructose REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER. Isomère OH en 2. Isomère OH en 4. Isomère cétone en 2. CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH CHO HOCH CH 2 OH HCOH HOCH CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH CH 2 OH HCOH HOCH C O

26 26 Création du cycle Glucopyranose. D- GlucoseDiol instable Liaison éther-oxyde D- Glucopyranose CHO HCOH CH 2 OH HCOH HOCH + H-OH sur C 1 OH OHOH HC HCOH CH 2 OH HCOH HOCH H-OH O HCOH CH 2 OH HC HCOH HOCH OH CH 2 OH O OH HO OH

27 27 Ribofuranose de lARN selon la représentation de HAWORTH. D ribofuranose ( ARN ) : OH en haut du cycle. OH HOH 2 C O OH

28 28 Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH. D ribofuranose ( ARN ) HOH 2 C O OH : OH en haut du cycle. OH HOH 2 C O OH D 2désoxy-ribofuranose ( ADN )

29 29 La représentation des HEXOSES selon Haworth : OH CH 2 OH O OH HO OH CH 2 OH O OH HOOH D- Glucopyranose HO HOH 2 C O OH CH 2 OH D- Fructofuranose D- Glucopyranose OH CH 2 OH O OH HO OH D- Galactopyranose Les 4 oses sont isomères, formule globale : C 6 H 12 O 6

30 30 DIHOLOSIDE : OH CH 2 OH O OH HOOH D- Glucopyranose HO HOH 2 C O OH CH 2 OH D- Fructofuranose Saccharose : D Glucopyranosyl ( 1 2 ) D Fructofuranoside OH CH 2 OH O OH HO HOH 2 C O OH O CH 2 OH liaison 1 2 La formation du saccharose.

31 31 Diholosides communs. OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH HO O liaison 1 4 Maltose : D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside OH CH 2 OH O OH HO HOH 2 C O OH O CH 2 OH liaison 1 2 Saccharose D Glucopyranosyl ( 1 2 ) D Fructofuranoside Lactose : D-Galactopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside OH CH 2 OH O OH CH 2 OH O OH HO O liaison 1 4

32 32 Formation dun semi-acétal Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal = OSIDE HO R 1 C H O + C H OH O-R 1 Formation dun semi-acétal :

33 33 Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses Le C1 est oxydé. Ouverture du cycle pyranose. Acide GLUCONIQUE OH CH 2 OH O OH HOOH D- Glucopyranose I 2, H 2 O COOH HCOH CH 2 OH HCOH HOCH + 2 HI

34 34 Oxydation de lalcool primaire du C6 en protégeant le C1. Acide D. GLUCURONIQUE OH CH 2 OH O OH HOOH + O 2 OH COOH O OH HOOH + H 2 O


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