Questions : 1) Pourquoi, pour un atome de C impliqué dans une double liaison, les deux autres liaisons (simples) que réalise ce C se positionnent-elles.

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1 Questions : 1) Pourquoi, pour un atome de C impliqué dans une double liaison, les deux autres liaisons (simples) que réalise ce C se positionnent-elles dans un même plan contenant aussi la double liaison et pourquoi toutes ces liaisons s’orientent-elles à 120° les unes des autres ? 2) Comment se positionnent les 4 liaisons simples d’un C (4 fois simplement lié) ? 3) Comment dessiner la formule développée du méthane avec un minimum de rigueur ? (La projection de Cram) 4) Qu’est-ce que la stéréochimie ?

2 3-méthylpent-2-èneCH 3 CH=C(CH 3 )CH 2 CH 3 Formule développée au niveau de la double liaison C=C ? Z E

3 Butane :CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butan-2-ol : (un groupe –OH vient remplacer un H sur le C n°2) CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 Développez les liaisons autour du C n°2 et découvrez l’existence obligatoire de deux molécules différentes…

4 Carvones : Même formule brute : C 10 H 14 O Mais toutefois différentes ! Parce que l’on ne peut jamais les superposer, les confondre exactement… Deux isomères !

5 Les différentes catégories d’isomérie : - n-octane et iso-octane (chaîne) - diéthyléther et butan-1-ol (fonction) - butan-1-ol et butan-2-ol, propanal et propanone (position)

6 Et les deux carvones, alors ? Comme dans le butan-2-ol… Comment, donc, les nommer différemment ? (prise de note et discussion sur la nomenclature R/S… … mise en évidence de similitudes de raisonnements par rapport à ce qui est proposé pour la nomenclature Z/E) Des stéréoisomères !! … Il y a un C asymétrique (C*) !

7 Cette petite différence spatiale a-t-elle de l’importance ? Mêmes propriétés physiques (sauf une…) Odeur différentes ! (interaction différente avec les molécules réceptrices dans le nez…) Parenthèse « thalidomide » Parenthèse « se serrer la main » Ma main est chirale !

8 Chiralité des molécules (discussion, exemples divers)

9 Les règles de la nomenclature R/S Présentation, discussions, exemples… Rappels nomenclature Z/E…

10 Allons plus loin : - Représenter en Cram tous les stéréoisomères du 2,3-dichloropentane - Autres représentations « Newman »« Fischer »

11 Fin des discussions sur la stéréoisomérie de configuration… 96 kJ.mol -1 ! Place à la stéréoisomérie de conformation (discussions autour du butane, du cyclohexane et du 1,2-dichlorocyclohexane)

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13 Ou est le C* ? Y a-t-il une stéréosisomérie de configuration au niveau de l’azote ?