ANALYSE SPECTRALE Compétences exigibles: • exploiter des spectres UV-visible • exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques • associer un groupe caractéristique à une fonction et connaitre les règles de nomenclature • relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée • identifier les protons équivalents-relier la multiplicité du signal au nombre de voisins • extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations • mettre en œuvre un protocole expérimental pour caractériser une espèce chimique

1. Spectroscopie UV-visible Lien entre couleur perçue et longueur d’onde λmax • Une espèce incolore n’absorbe aucune radiation du spectre visible. • Lorsqu’une espèce chimique n’absorbe que dans un seul domaine de longueur d’onde du visible, sa couleur est la couleur complémentaire de celle des radiations absorbées.

Lorsqu’une espèce chimique absorbe dans plusieurs domaines de longueurs d’onde du visible, sa couleur résulte de la synthèse additive des couleurs complémentaires des couleurs absorbées b) Lien entre couleur perçue et structure chimique • Plus une molécule comporte de liaisons conjuguées, plus les radiations absorbées ont une grande longueur d’onde.

2. Fonction et groupe caractéristique

3. Spectroscopie infrarouge Allure d’un spectre • Un spectre infrarouge renseigne sur la nature des liaisons présentes dans une molécule et donc sur ses groupes caractéristiques.

Plus une liaison est forte, plus le nombre d’onde d’absorption σ est élevé. b) Cas de la liaison O-H, liaison hydrogène L’association des molécules d’alcool par liaison hydrogène provoque la diminu- tion de la valeur du nombre d’onde σ du maximum d’absorption de la liaison O-H, et l’élargissement de la bande d’absorption.

4. Spectroscopie de RMN Allure du spectre Dans un spectre de RMN, chaque signal, est caractérisé par son déplacement chimique δ exprimé en ppm.

b) Protons équivalents • Des protons qui ont le même environnement chimique dans une molécule sont équivalents. • Des protons équivalents résonnent pour la même valeur de déplacement chimique δ. c) Courbe d’intégration • La courbe d’intégration permet de déterminer le nombre de protons résonnant pour un même déplacement chimique δ donné

d) Règle des (n+1)-uplets • Un proton ou un groupe de protons équivalents, ayant n protons équivalents voisins, donne, par couplage avec ceux-ci, un signal constitué de n+1 pics, appelé multiplet. • Des protons équivalents ne se couplent pas. • Les protons des groupes –OH, -COOH, -NH2 ou –NH ne se couplent pas: ils donnent des singulets.