Les polymères Définition Polymères naturels et synthétiques PLAN Définition Polymères naturels et synthétiques Synthèse de polymères 1)Synthèse par réaction de polyaddition 2)Synthèse par réaction de polycondensation 1

Les polymères Les polymères sont constitués de « macromolécules », c’est à dire de « grosses » molécules, dont la masse molaire peut dépasser 100 000 g/mol, quand une mole d’eau représente 18 g/mol. Une telle macromolécule peut donc contenir des millions d’atomes Ex : Polyéthylène 2

n fois tout au long de la molécule Des macromolécules NOTATION : Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif n fois tout au long de la molécule

Les polymères, sont des matériaux organiques composés de macromolécules (molécules géantes). Ces macromolécules sont formées de la répétition d’un même motif ou unité monomère n fois .   n est appelé « degré de polymérisation »  n peut être très élevé : de l’ordre de plusieurs millions Masse moléculaire molaire M d’un polymère : M = n x Masse molaire du monomère ou du motif M peut être très élevée pour un polymère : de l’ordre de plusieurs millions de g.mol-1 C’est une moyenne car toutes les chaines n’ont pas la même longueur exactement

Des matériaux organiques Polymères synthétiques (les « matières plastiques »)‏ Polymères naturels 5

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS La cellulose 6 6

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS L’amidon : Linéaire : amylose (a)‏ Ramifié : amylopectine (b)‏ 7

EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS Protéines naturelles : Exemple : la fibroïne (soie d’araignée)‏ 8 8

EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES L’éthylène Substances issues de la pétrochimie Le polystyrène Le polylactate PLA Synthétisé à partir de l’acide lactique (substance naturelle) 9

Polymères naturels modifiés chimiquement : Viscose,Tencel , Lyocel  obtenue par traitement de la cellulose Polymère à base d’amidon de maïs 10

Synthèse des polymères Monomère(s)‏ Leur synthèse met en jeux des réactions de polymérisation qui consistent donc à associer ces motifs de répétition par des liaisons covalentes. polymérisation Polymère 11

Méthodes de synthèse Deux grandes méthodes : Par réaction de polymérisation en chaîne (polyaddition)‏ Par réaction de polymérisation par étapes (polycondensation)‏ 12

Synthèse par réaction de polyaddition Ex : Synthèse du polyéthylène n Éthylène(éthène) Polyéthylène C a 4e- de valence: Dans le monomère double liaison C=C (alcène). Pour former le polymère, ouverture de la double liaison pour former une longue chaîne de 103 à 106 monomères.(longueur de chaîne jusqu'à 10 m)‏ Voir film polyéthylène 13

Exemples d’application Monomère Code Polymère Exemples d’application Éthène H2C=CH2 polyéthylène Film d’emballage Styrène Polystyrène Chlorure de vinyle Polychlorure de vinyle Propène Polypropylène 14

Exemples d’application Monomère Code Polymère Exemples d’application Méthacrylate de méthyle PMMA Polyméthacrylate de méthyle

Synthèse par réaction de polycondensation Une polycondensation est une condensation répétée Lors d’une condensation: deux molécules réagissent pour en former une autre avec élimination d’un résidu simple. (eau, alcool, ammoniac)‏ 16

Réaction de condensation Réactions « classiques » de la chimie organique exemple : estérification acide + alcool donne ester + eau + = R' C O H R 17

Synthèse d’un polyester Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)alcool + (di)acide donne ester + eau + H2O etc… +

Synthèse d’un polyester

Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate (Exemple de fabrication d’un polyester) PET obtenu à partir d’éthylène glycol (diol) et d’acide téréphtalique (diacide) + Etc… Soit : 20 20

]n [ Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate Version modèles moléculaires (di)acide + (di)alcool donne ester + eau + = + + 2 ]n [ motif Le PET est un polyester utilisé pour les bouteilles (bouteilles d’eau ou de boissons gazeuses)‏ 21

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes Exemple : l’acide lactique Polymère : polylactate

Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation on fait réagir un acide carboxylique avec une amine : Acide amine amide eau  

Synthèse d’un polyamide Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)acide + (di)amine donne amide + eau + H2O + etc…

Polymérisation avec des composés difonctionnels (di)acide + (di)amine donne amide + eau Exemple : synthèse du nylon 6-6 motif Nylon appelé le PA 6,6 par polycondensation de l'hexane-1,6-diamine (6C) et de l'acide hexanedioïque (6C)‏ 25

Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes Exemple : les acides aminés Polymère : polypeptide ou protéine

Possibilité de synthétiser des molécules tridimensionnelles Voir film d’animation bakélite