Chapitre 1 : Généralités Version 2 - 16/02/20151 La chimie descriptive, consacrée à l'étude des propriétés des corps comporte 2 branches : - la chimie.

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1 Chapitre 1 : Généralités Version 2 - 16/02/20151 La chimie descriptive, consacrée à l'étude des propriétés des corps comporte 2 branches : - la chimie minérale - la chimie organique

2 Version 2 - 16/02/20152 Substances étudiées en chimie organique  Les substances composées de C  Autres éléments : H, O, S, N  Chimie organique s’intéresse à la façon dont ces atomes sont liés pour former des structures moléculaires.  Quelques exemples : saccharose (C 12 H 22 O 11 ), méthane (CH 4 ), alcool éthylique (C 2 H 6 O), nylon (C 12 H 22 N 2 O 2 ), plexiglas (PMMA, (C 5 H 8 O 2 ) n )

3 Version 2 - 16/02/20153 Plan du chapitre : Le carbone Les réactions en chimie organique Principales fonctions Les hydrocarbures Les alcools Les acides Les aldéhydes Les cétones Les esters Les amines Les amides Les éthers Les dérivés halogénés

4 Version 2 - 16/02/20154 Tétravalence du carbone 1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1  L’atome de carbone possède 6 électrons  Cette répartition montre 4 places libres sur sa couche périphérique, il peut donc fournir 4 e - pour former 4 liaisons.

5 Version 2 - 16/02/20155  Le carbone est tétravalent.  Chaque tiret représente donc une mise en commun d'un e - du C et d'un e - d'un autre élément. Tétravalence du carbone (2) C

6 Version 2 - 16/02/20156 Tétravalence du carbone (3)  Pour rappel, l’atome de carbone possède 6 électrons.  On parle d’hybridation sp 3. 1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1

7 Version 2 - 16/02/20157 Formation de chaînes  Les atomes de C ont la propriété de se lier entre eux, ce qui n'existe pas en chimie minérale.  Les représentations possibles : Formulation brute :C 5 H 12 H H H H H Formulation développée : H – C – C – C – C – C – H (on peut omettre les H) H H H H H Formulation semi-développée : CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

8 Version 2 - 16/02/20158 Formation de chaînes – liaison simple  Le C met une paire d'e - en commun avec le C voisin.  On dit alors du composé qu’il est « saturé ».  En chimie organique, toute liaison covalente simple s’appelle « liaison sigma  ».  Il y a une rotation libre autour d’une liaison simple.

9 Version 2 - 16/02/20159  Le C met deux paires d'e - en commun avec le C voisin.  On dit alors du composé qu’il est « non saturé ».  Il y a ici une liaison  et une liaison .  Les liaisons  empêchent la rotation autour de l’axe C.  Il s’agit ici d’une hybridation sp 2. Formation de chaînes – liaison double

10 Version 2 - 16/02/201510 Formation de chaînes – liaison triple  Le C met trois paires d'e - en commun avec le C voisin.  On dit alors du composé qu’il est « non saturé ».  Il y a ici une liaison  et deux liaisons .  Les liaisons  empêchent la rotation autour de l’axe C.  Il s’agit ici d’une hybridation sp.

11 Version 2 - 16/02/201511  Le C n'arrivera jamais à mettre 4 paires en commun.  Les liaisons doubles et triples sont des liaisons que 1’on va pouvoir casser facilement pour ajouter des éléments sans modifier le nombre de C de la molécule. Formation de chaînes

12 Version 2 - 16/02/201512 Ramification des chaînes  Chaîne ouverte normale, tous les C sont liés entre eux et se suivent. Exemple : – C – C – C – C – (formule brute : C 4 H 10 )  Chaîne ouverte ramifiée, le nombre d'atomes est le même qu'en a) mais les C ne se suivent plus. La disposition des atomes est différente. Exemple : – C – C – C – (formule brute : C 4 H 10 ) – C –

13 Version 2 - 16/02/201513 Ramification des chaînes – les isomères  La disposition des atomes est différente, cela entraîne des propriétés différentes.  Des isomères sont des composés dont les formules brutes sont les mêmes (même masse moléculaire, même composition) mais dont les formules développées sont différentes.

14 Version 2 - 16/02/201514  Les chaînes peuvent se refermer sur elles-mêmes et former des cycles.  Chaînes alicycliques : liaisons simples entre les atomes de carbone. Exemple : Formation de cycle

15 Version 2 - 16/02/201515  Chaînes aromatiques : liaisons doubles entre les atomes de carbone. Exemple : Formation de cycle (2)

16 Version 2 - 16/02/201516 Chaînes hétérocycliques : les atomes de C peuvent être remplacés par un autre élément (S, N, O …) Exemples : TétrahydrofuranePyridine Éther-oxydeAmine (permet de dissoudre le PVC)Elimination de collage sur céramiques Dissolution des colorants (indigo, par ex.) Formation de cycle (3)

17 Version 2 - 16/02/201517 Benzène : 6 atomes de carbone hybridés sp 2. Les 3 nuages hybrides de chaque atome situés dans un plan, forment entre eux des angles de 120°. cette valeur équivaut à l'angle interne à chaque sommet d'un hexagone régulier plan (la somme des angles internes d’un polygone plan à n côtés vaut (n-2)·180°). Par conséquent, les 6 atomes de carbone peuvent s'associer par des liaisons  en une structure hexagonale plane. Structure électronique d’un système aromatique

18 Version 2 - 16/02/201518  Les liaisons  étant constituées, il reste à chaque atome de carbone un électron célibataire dans le nuage atomique p perpendiculaire au plan renfermant les liaisons .  D’après la conception classique, une liaison covalente se contracte entre 2 atomes et s'interprète par la mise en commun d’un doublet d’électrons. Dès lors, il existe 2 possibilités également probables pour la formation des liaisons p dans le noyau benzénique: Structure électronique d’un système aromatique (2)

19 Version 2 - 16/02/201519 Plan du chapitre : Le carbone Les réactions en chimie organique Principales fonctions Les hydrocarbures Les alcools Les acides Les aldéhydes Les cétones Les esters Les amines Les amides Les éthers Les dérivés halogénés

20 Version 2 - 16/02/201520 Réactions de substitution  Un atome ou un groupement d'atomes lié à un C est remplacé par un autre

21 Version 2 - 16/02/201521  Fixation d'une molécule sur une chaîne carbonée non saturée Réactions d’addition

22 Version 2 - 16/02/201522  Départ d’atomes et formation d’une molécule non saturée Réactions d’élimination

23 Version 2 - 16/02/201523 Réactions de transposition  Réorganisation de la molécule suite à un changement de place de certains constituants ou de certains C de la chaîne carbonée

24 Version 2 - 16/02/201524 Réactions de combustion

25 Version 2 - 16/02/201525 Réactions de dégradation  Rupture de liaison C – C  Formation de C (graphite) CH 4 + 2 Cl 2 → C + 4 HCl

26 Version 2 - 16/02/201526 Réactions de polymérisation  Réunion d'un grand nombre de molécules en une molécule géante  Les homopolymères (-A-) n A-A-A-A-A-A-A-A Exemple : PVC …CH 2 -CHCl- CH 2 -CHCl- CH 2 -CHCl-…  Les copolymères Copolymères statistiques (répartis statistiquement) -A-A-B-B-B-A-B-A-A-A-B-B- Copolymères alternés -A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-

27 Version 2 - 16/02/201527 Plan du chapitre : Le carbone Les réactions en chimie organique Principales fonctions Les hydrocarbures Les alcools Les acides Les aldéhydes Les cétones Les esters Les amines Les amides Les éthers Les dérivés halogénés

28 Version 2 - 16/02/201528  La chimie des molécules organiques dépend peu du nombre et disposition des C et H  Dépend surtout des autres sortes d’atomes O, N, S, Cl, Br, …  Les parties de la molécule contenant de petits groupes de ces atomes sont appelées groupements fonctionnels (fonctionnalités).  On distingue donc dans une molécule : un squelette carboné plus ou moins inerte, un ou des groupements fonctionnels qui sont le siège de la réactivité chimique. Groupements fonctionnels

29 Version 2 - 16/02/201529  Des molécules qui ont le même chaînon fonctionnel auront des propriétés semblables.  Pour ne pas écrire le squelette en entier, on le représente par R et on l’appelle « radical carboné ».  C’est sur ce radical que vient se fixer le chaînon fonctionnel. Groupements fonctionnels (2)

30 Version 2 - 16/02/201530 Principales fonctions  Les hydrocarburesR – CH 3  Les alcools  Les acides  Les aldéhydes  Les cétones

31 Version 2 - 16/02/201531 Principales fonctions (2)  Les esters  Les amines  Les amides  Les éthers  Les dérivés halogénésR – X

32 Version 2 - 16/02/201532 Notions d’isomérie Formule brute Formule semi-développée (formule de structure) C 4 H 10

33 Version 2 - 16/02/201533  C 5 H 12 contient 3 isomères  C 6 H 14 contient 5 isomères.  Propriétés physiques et chimiques différentes !  Exemple pour C 6 H 14 : Notions d’isomérie (2)

34 Version 2 - 16/02/201534 Formules semi-développées Température d’ébullition [°C] Masse volumique (kg/m 3 ) 69660 60654 64676 58668 49648

35 Version 2 - 16/02/201535  Repérer dans la formule de structure d'un composé, la chaîne carbonée la plus longue, même si la formule de structure n’est pas écrite en ligne droite.  Pratiquement, cela revient à : choisir une extrémité de la chaîne carbonée (gauche ou droite); y poser la pointe d'un crayon et parcourir la chaîne carbonée en passant par le plus grand nombre d'atomes C et ce, sans soulever le crayon ni revenir en arrière.  On détermine ainsi la chaîne carbonée la plus longue, appelée chaîne principale; et les groupes d’atomes qui ne font pas partie de cette chaîne sont appelés groupements. Notions d’isomérie (4)

36 Version 2 - 16/02/201536 Notions d’isomérie (5) Chaîne principale Groupement

37 Version 2 - 16/02/201537 Isomères de position : différents par la position d’un groupement sur une même chaîne principale. Isomères de chaîne (ou de structure) : différents par le nombre d’atomes de C dans la chaîne principale. Notions d’isomérie (6)