43 ème Olympiade internationale de la Chimie Ankara 9 – 18 juillet 2011.

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1 43 ème Olympiade internationale de la Chimie Ankara 9 – 18 juillet 2011

2 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 La 42 ème Olympiade de chimie : Tokyo, juillet 2010

3 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Une compétition internationale de haut niveau Une compétition individuelle, créée en 1968, qui s’adresse aux élèves : de moins de 20 ans, non spécialisés en chimie, scolarisés dans l’enseignement secondaire. Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une large culture chimique : une épreuve théorique (60 % de la note globale) une épreuve pratique (40 % de la note globale) Des médailles (176 en 2010 pour 268 candidats) : d’or (32), d’argent (58) de bronze (86) … et 9 « mentions honorables »

4 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 État des lieux 69 nations représentées, issues de tous les continents sauf l’Afrique 268 participants en 2010 – Tokyo La France… participe depuis 1981 avec une réussite certaine (régulièrement, médailles d’argent et de bronze, or en 2007 et 2009) a organisé la 22 ème Olympiade en 1990 La délégation : 4 élèves de première année de CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale scientifique

5 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 La 42 ème Olympiade, Tokyo, juillet 2010 La délégation française Rémi Patin (Bordeaux) Baptiste Couet (Nantes) Antton Curutchet (Bayonne) Cédric Martin (Marseille) Christine Hirschler-Auger Laurence Petit Alban Letailleur Olivier Plaidy (candidat à l’élection au Steering Committee)

6 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Quatre médailles ! Rémi, 72 ème, argent Baptiste, 87 ème, argent Antton, 149 éme, bronze Cédric, 150 ème, bronze La 42 ème Olympiade, Tokyo juillet 2010

7 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Distribution des résultats 2011 Or Bronze Argent Baptiste Rémi Anton Cédric

8 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Médailles d’or de la 41 ème Olympiade

9 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Comparatif mondial (résultats 2010) On est bons !!

10 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les « mentors » Pour la 42 ème IChO : Christine Hirschler-Auger, professeur de chimie en CPGE, lycée J. Mermoz (Montpellier) Alban Letailleur, doctorant, membre actif du comité de coordination, ancien lauréat des ICHO Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à l’Ecole Olivier Plaidy, professeur de chimie en CPGE, lycée René Cassin, candidat à l’élection au S.C., membre coopté, participera aux débats, espère être élu l’an prochain…

11 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Rôle des « mentors » Discussion des sujets avec leurs concepteurs Traduction des sujets (plus de 20 heures de travail, éventuellement nocturne…) Correction des copies (en parallèle avec le Jury) « Arbitration » : discussion (acharnée…) des notes des candidats Relations conviviales avec les étudiants…

12 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Structure française Sous l’égide de « Sciences à l’Ecole », avec l’appui essentiel de la cellule de ressources (Laurence Petit, Monique Mégie, Eva Smaïn) Un « Comité d’organisation » présidé par Daniel Secrétan, IGEN composé d’enseignants (CPGE) et de doctorants Un « comité exécutif » Moi-même Une équipe active d’universitaires et de doctorants D’anciens lauréats des IChO, étudiants des Grandes écoles Une préparation Décentralisée, pour sa première partie, dans les lycées à CPGE Assurée à Paris (ENS, Lycée Galilée) pour la seconde et la troisième partie Sites internet www.sciencesalecole.orgwww.sciencesalecole.org www.olympiades-de-chimie.orgwww.olympiades-de-chimie.org http://icho43.metu.edu.tr/

13 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Centres de préparation 2010 / 2011 Amiens ? Bayonne Besançon Bordeaux Caen Clermont-Ferrand La Rochelle (???) Lille Limoges Lyon Marseille Metz Montpellier Nancy Lyon Lille Bayonne Caen Rouen Clermont- Ferrand Montpellier Marseille Toulon Sophia ? Paris Reims Tours ? Limoges Amiens Mulhouse Valence ? Versailles Bordeaux Rennes Toulouse Chambéry ? Nantes Orléans Paris Reims (non) Rennes (?) Rouen Saint-Maur Sophia- Antipolis Toulon (non) Toulouse Tours (?) Valence (?) Versailles Metz 19 (26) centres régionaux, 22 sélectionnés X X X Orléans Nantes X X X St Maur Besançon Nancy La Rochelle ?

14 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Centres de préparation (2) Les formateurs : Des professeurs de CPGE (dans les lycées) et du secondaire Des universitaires Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants des Écoles normales supérieures (Paris)

15 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Constitution de la délégation Premier temps : une préparation décentralisée dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S (STL ???) environ 300 en 2010, 240 copies corrigées une épreuve écrite nationale de présélection Second temps : les 22 meilleurs sont rassemblés à Paris pour une « semaine intensive » de formation pratique une 2 ème épreuve écrite de sélection une épreuve pratique de sélection Les 4 premiers constituent la délégation française, sur la base des résultats des 3 épreuves. Premier temps : une préparation décentralisée dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S (STL ???) environ 300 en 2010, 240 copies corrigées une épreuve écrite nationale de présélection Second temps : les 22 meilleurs sont rassemblés à Paris pour une « semaine intensive » de formation pratique une 2 ème épreuve écrite de sélection une épreuve pratique de sélection Les 4 premiers constituent la délégation française, sur la base des résultats des 3 épreuves.

16 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 En 2011 et au-delà (bis repetita placent) CPGE et/ou Terminales S (et STL ???) : une bonne dizaine de candidats issus de TS (Paris, Bordeaux) Pérenniser l’ouverture aux Terminales Limiter aux élèves (et aux formateurs…) très motivés, à l’aise… sans concurrence pour les ONC Évolution des ONC : Rien pour l’instant (on reste en terminale) Attendre la réforme du lycée pour 2012 ? Une façon d’attirer les élèves de T.S vers la PCSI /PC (et non de dévaloriser la filière…) Un jour ou l’autre, les élèves de CPGE seront exclus (crédits ECTS, ancrage de plus en plus marqué dans le supérieur, c’est fait aux IBO, tentative aux IPhO)… Autant anticiper !

17 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Première phase de la préparation Un corpus commun de connaissances et de compétences, fondé sur le syllabus international un syllabus national très voisin, avec spécificités des CPGE Pas de pratique expérimentale complémentaire aux acquis de CPGE Des compléments de formation, sous forme de cours et/ou de TD 20 à 30 heures étalées de début décembre (en pratique, mi décembre) à fin mars Une première épreuve écrite (le 30 mars 2011), constituée de plusieurs exercices courts progressifs (type ICHO) et de deux problèmes (type CPGE) – Objectif : être accessible aux TS.

18 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Corpus de compétences Privilégiant la compétence plus que la connaissance, pour la première phase de la préparation, du moins… Défini à partir Du syllabus international D’une intersection raisonnable des programmes de chimie de PCSI et 1-BCPST (quadrature du cercle…) D’une certaine culture chimique, malheureusement limitée… De « problèmes préparatoires » fournis par le pays organisateur, mais pas avant fin janvier 2011 ! donnant l’esprit du futur concours international, limitant les connaissances « exotiques » (de niveau 3) à acquérir Donc de notre intuition… et de compléments de formation

19 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Deux types de compétences Mise en œuvre en chimie inorganique et organique Les bases Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC que BCPST) et dans le secondaire, Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation, éventuellement sous forme de TD Les compléments de formation Plutôt sous forme de cours s’appuyant sur des exemples et des compétences déjà acquises Dans la première phase de la préparation, uniquement des connaissances et compétences réinvesties en 2 nde année (pratiquement pas de biochimie spécifique, par exemple)

20 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Domaines d’étude Chimie inorganique Structure de la matière (atomes, molécules, forces intermoléculaires) Cinétique chimique Chimie des solutions (acidobasicité, complexation, oxydoréduction élémentaire – dosages ; pas de précipitation en tant que telle) Chimie organique Les outils du raisonnement en chimie organique Les méthodes spectroscopiques : RMN du proton, IR (spectres…) Chimie organique descriptive (limitée) Alcènes Organomagnésiens Composés halogénés, alcools Composés carbonylés Composés dérivés d’acides

21 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les bases : structure de la matière (1) L’atome et la classification périodique Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes et des ions Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique Les molécules Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou rationaliser la structure géométrique par la méthode VSEPR Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf envahissement des problèmes préparatoires, peu probable)

22 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les bases : structure de la matière (2) Quelques idées générales sur la cohésion de la matière en phase condensée Forces de Van der Waals Liaison hydrogène et son importance, notamment en biologie

23 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les bases : cinétique chimique Connaître le strict minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire) Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.) Savoir exprimer les vitesses d’apparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation Faire la différence entre un état de transition et un intermédiaire réactionnel

24 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les bases : chimie des solutions Acido-basicité : théorie de Brønsted Savoir déterminer l’état d’une solution ne subissant que des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer les caractéristiques d’une solution (concentration et nature des espèces apportées) les grandeurs thermodynamiques correspondantes (pK A de couples acide-base)

25 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Chimie inorganique : compléments Chimie des solutions : complexation Sur le modèle de l’acidobasicité Comprendre un dosage par complexation, notamment le rôle de l’indicateur de fin de titrage Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie d’un complexe et sa constante de formation Interaction complexation et acidobasicité dans des cas simples, énoncé guidé Pas de calculs « complexes » ni d’étude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de l’année)

26 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Chimie organique : idées-force Sur l’exemple des transformations étudiées en CPGE et des acquis sur la structure électronique des molécules développer des modèles simples de prévision de la réactivité chimique (pas de théorie compliquée des OM, notamment…) rationaliser les résultats expérimentaux Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour comprendre la réactivité des composés carbonylés : réactivité électrophile acidité en position  du groupe carbonyle Comprendre la réactivité des dérivés d’acide hydrolyse, réduction acidité en position  du groupe carbonyle Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques

27 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les bases : chimie organique descriptive (1) Les alcènes Connaître et expliquer la réactivité d’un alcène face à un électrophile : additions ioniques de HBr (HCl), H 2 O, Br 2 (Cl 2 ), régiosélectivité Connaître le principe de l’ozonolyse (ozonation-réduction) Les organomagnésiens Connaître la structure d’un organomagnésien et la méthode de préparation, avec les précautions à prendre Connaître la réactivité basique (éventuellement, d’un autre organométallique par analogie, signaler BuLi) et ses applications Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile d’un organomagnésien sur Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone Un dérivé d’acide : l’ester Un époxyde Pouvoir interpréter un résultat plus exotique, avec des données expérimentales et spectroscopiques, à partir des acquis classiques

28 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les bases : chimie organique descriptive (2) Les composés halogénés Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à un nucléophile : mécanismes limites de substitution nucléophile, à partir de résultats cinétiques et stéréochimiques notamment Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à une base : mécanisme d’élimination E2 Les alcools Connaitre et expliquer l’alkylation des alcools (et phénols) Savoir passer d’un alcool à un composé halogéné et vice-versa (tosylate inclus) Connaître et expliquer la formation d’alcènes par déshydratation Les amines Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation, par analogie avec les alcools)

29 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Compléments : spectroscopies Spectroscopie de RMN Approche pragmatique et minimaliste des bases physiques Utilisation des données spectrales de RMN du noyau 1 H (éventuellement d’autres noyaux en fonction des problèmes préparatoires) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe d’intégration Spectroscopie IR (à la demande des poseurs de sujet, entre autres…) Avec utilisation de tables de données, évidemment !

30 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les outils du raisonnement en chimie organique (1) Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie) Connaître les grands types de transformation chimique : Classement en termes de bilan Classement en termes de mécanisme Différences entre transferts mono- et biélectroniques Comprendre – à l’aide des exemples du cours de CPGE – les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de l’évolution d’un système en transformation chimique

31 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Les outils du raisonnement en chimie organique (2) Avoir quelques idées simples sur la nature, la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels, sur leur mise en évidence Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples d’empêchement stérique à la réactivité Réfléchir sur l’importance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène Savoir tracer qualitativement et utiliser un diagramme d’énergie potentielle

32 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Compléments : les composés carbonylés (1) Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu !) Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés Rappel sur l’action des organomagnésiens Acétalisation comme exemple de « protection de fonction » Réduction en alcool par les hydrures complexes

33 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Compléments : les composés carbonylés (2) Connaître la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés, structure de l’ion énolate Sur quelques exemples ciblés, connaître, comprendre et savoir mette en œuvre la réactivité en position  du groupe carbonyle Formation quantitative des énolates C-Alkylation Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée Crotonisation Pouvoir transposer à d’autres transformations analogues, en restant guidé par l’énoncé

34 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Compléments : acides et dérivés Connaître les méthodes de préparation des dérivés d’acide et le mécanisme de l’estérification d’un alcool par un acide carboxylique de l’acylation des alcools – et, par analogie, des amines – par un chlorure d’acyle Connaître les conditions opératoires et le mécanisme schématique des hydrolyses des esters Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés d’acide

35 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Deuxième phase : la semaine de sélection (1) Début mai, une fois les vacances de printemps parisiennes achevées Au lycée Galilée (Genevilliers), pour les séances de travaux pratiques L’hébergement des 22 candidats est assuré et pris en charge par l’ENS Paris

36 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Semaine de sélection (2) 4 séances de préparation à l’épreuve pratique pour les 22 présélectionnés Une épreuve « blanche » dans les conditions du concours Une épreuve de sélection théorique (durée 3h) Sur le programme de la première épreuve Sur des compléments (typiquement, structure de l’état cristallin, composés aromatiques) donnés à travailler entre la publication des résultats et la semaine de sélection L’épreuve de sélection pratique, où sont exclusivement valorisées les qualités de manipulation Des visites d’écoles (ENS, X (?)) Une semaine de convivialité, en groupe

37 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Préparation ultime Début juillet 2011 Pour les 4 sélectionnés, avant le départ : Au moins 10 jours de « révision intensive » et de compléments ultimes Objectif : défendre les chances de la France dans les meilleures conditions et rapporter des médailles

38 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Objectifs de la préparation Pour ceux qui suivent les compléments de formation décentralisée (200 à 300 étudiants) : accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir quelques horizons de façon ludique en préparant le travail de (première) seconde année Pour les présélectionnés : former de futurs scientifiques à une réelle maîtrise de la discipline dans une approche à la fois théorique et pratique, valorisant l’investissement personnel Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les journées de révision intensive avant le départ : obtenir des médailles garder le meilleur souvenir d’une expérience de fraternité internationale …et pour l’Institution : orienter davantage d’élèves, en particulier des filles, vers les filières scientifiques, notamment PC… Servir de « laboratoire » pour l’élaboration des nouveaux programmes…

39 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Des médailles d’or ??? Pays de l’Asie du Sud Est (Chine, Corée, etc.) « Pays de l’Est », à l’origine des IChO Allemagne, Autriche, Danemark, USA ou UK Japon, Turquie Notre préparation est trop « soft » : pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme souvent ailleurs… une étendue trop limitée de la « culture chimique » de nos étudiants… Nos médailles d’or : dans des ICHO « occidentalisées », « anti- chinoises »…

40 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 Il y a une vie après les Olympiades… Une confiance en soi affirmée Une réussite quasi systématique aux concours d’entrée dans les Écoles les plus prestigieuses (X, ENS, ESPCI notamment) Une sensibilisation efficace et durable à la chimie, débouchant sur des carrières dans l’industrie chimique, la recherche, l’enseignement

41 Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 08 / 11 / 2010 À Sciences à l’Ecole À tous les candidats courageux À tous les intervenants Professeurs bénévoles dans les centres de formation Membres de la cellule de ressources Membres de la coordination nationale Organisateurs du stage pratique Intervenants pendant cette semaine intensive mais chaleureuse Techniciens du lycée Galilée de Genevilliers ENS Paris, ENSCP, SCF, … Au nom du comité d’organisation, Merci…

42 Osez les IChO ! Au nom du comité d’organisation, Merci pour votre engagement… Madem geldik dünyaya, Çalışalım kimyaya. *Since we came to this world (dünya), Let us study for chemistry (kimya).