Chimie Organique Résolutions des exercices de la 1 ère séance. 1BACHELIER V 04 2007 FACULTE POLYTECHNIQUE DE MONS SERVICE DE CHIMIE et BIOCHIMIE APPLIQUEES.

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1 Chimie Organique Résolutions des exercices de la 1 ère séance. 1BACHELIER V 04 2007 FACULTE POLYTECHNIQUE DE MONS SERVICE DE CHIMIE et BIOCHIMIE APPLIQUEES

2 1. Donner le nom des composés suivants :

3 p. CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 q. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CF 2 -CH 3 r. CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 s. CH 3 -(CH 2 ) 3 -COH t. o. i. CH 3 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 3 J. CH 3 -CH 2 -COCl k. CH 3 –CH 2 -CO-NH 2 1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO- NH -CH 3 m. n.

4 a.2-Propanol (isopropanol) b.3-Hexanol c.2-Méthyl-2butanol d.3,4,4-Triméthyl-2-hexanol e.3-Méthyl-l,2-pentanediol f.N-Méthylméthanamine g.1,2-Diméthylpropanamine (3-Méthyl-2-butanamine) h.Acide 2-Méthylpropanoïque i.Propanoate d'éthyle j.Ch1orure de propanoyle k.Propanamide l.N-Méthylbutanamide m.5-Ethyl-3,3,5-triméthylnonane n.2,3,5- Triméthylhexane o.o-Chlorotoluène - Chlorure de benzyle p.2-Chlorobutane q.2,2-Difluoropentane r.3-Pentanone s.Pentanal t.2-Méthylbutanal 1

5 2. Donner le nom de toutes les substances dont la formule brute est : C 4 H 10 O C 6 H 10 C 5 H 10 O

6 DEFICIENCE EN HYDROGENE MOLECULE SATUREE  C sp 3 MOLECULE INSATUREE  C sp 2, C sp   H = (N C + 1) - N I / 2 + N III / 2

7 C 4 H 10 O  H = 0 Alcools : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 (CH 3 ) 2 CH-CH 2 OH (CH 3 ) 3 C-OH Ethers : CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 CH 3 -O-CH(CH 3 ) 2 2 a

8 C 6 H 10  H = 2 Alcynes : 3 Hexynes 3 Pentynes 1 Butyne Dienes : 6 Hexadiènes 8 Pentadiènes 3 Butadiènes 1 cycle insaturé : Cycloalcène Cyclohexène 3 Cyclopentènes 2 b

9 C 5 H 10 O  H = 1 Alcools non saturés : 12 penténols et buténols Cyclanol Aldhéhydes : 4 isomères Cétones : 3 isomères Ethers non saturés : 12 isomères Ethers cycliques 2 c

10 3. Ecrire la formule des composés dont les noms suivent : a.2,3-diméthyl-l-butanol b.2,3-pentanediol c.4-éthyl-4-méthyl- 3- hexanol d.N-méthyléthylamine e.2-aminobutane f.2- méthyl-2-aminobutane g.Phénylamine h.N-méthyl-phénylamine i.Méthanoate de méthyle j.méthanoate de n-butyle ou formate de n-butyle k.Anhydride propanoïque l. Propanamide m.2, 3-diméthyl-3-éthylheptane n.3-isopropylhexane o.Acide p-toluïque p.Acide 2-chlorobutanoïque q.N,N-diméthylpropylamine

11 a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. 3

12 m. n. o. p. q.q. l. k.

13 4. L'hydratation d'un alcène A conduit à la formation d'un composé oxygéné B. L'analyse centésimale de B montre qu'il contient 21,6 % en poids d’oxygène. a. Quelle est la formule brute de B ? b. Sachant que l'alcène A existe sous deux formes isomères Z et E,en déduire les formules développées de A et de B !

14 A (alcène) + H 2 0  B (alcool) + H 2 0  % d’oxygène dans B = 21,6% Or 1 seul atome O  Masse molaire de l’alcool = 74,07 Formule brute C n H 2n+2 O avec n = 4  C 4 H 10 O 4 Formule de l’alcène C 4 H 8

15 Solutions : 1-butène 2-butène (cis et trans) isobutène (méthylpropène) 4’

16 6.L'analyse d'un composé A de formule brute C 4 H 8 O 2 permet de déterminer qu'il contient une fonction alcool et une fonction aldéhyde. Le composé A est optiquement actif ! a. Ecrire les formules de tous les isomères possibles ! b. L' hydrogénation de A permet d'isoler 1 composé B. Seule,la fonction aldéhyde est transformée en alcool, le reste de la molécule est inchangé. De plus, le composé B est optiquement inactif. Ecrire les formules développées de A et de B !

17 DONNEES  A optiquement actif C* FORMULE BRUTE C 4 H 8 O 2 GROUPES FONCTIONNELS  2  Alcool + Aldéhyde I  H = 1  C=O  aldéhyde

18 DONNEES  A optiquement actif C* Structure : n- butanal ou iso-butanal avec OH  3 Positions + 2 Positions 5 isomères ? Mais  C*

19 A (C 4 H 8 O 2 ) une fonction -OH et une fonction –COH (obligatoirement fin de chaîne) 1 2 3 4 5 A est optiquement actif  1, 2 et 5 répondent à ce critère 5 répond à cette condition = 3-hydroxy-2méthylpropanal optiquement inactif  optiquement inactif 6