Les objectifs de connaissance : Les objectifs de savoir-faire : - La lumière présente des aspects ondulatoire et particulaire ; - On peut associer une.

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1 Les objectifs de connaissance : Les objectifs de savoir-faire : - La lumière présente des aspects ondulatoire et particulaire ; - On peut associer une onde à une particule (relation de De Broglie) ; - Transferts d’énergie (émissions spontanée et stimulée d’énergie) ; - Aspect probabiliste de certains phénomènes quantiques ; - Fonctionnement du LASER et propriétés. - Identifier des situations physiques où le caractère ondulatoire de la matière est significatif ; - Identifier des situations physiques où le caractère corpusculaire de la matière est significatif. Thème : COMPRENDRE Livre : Chapitre 10 Thème : COMPRENDRE Livre : Chapitre 10 Domaine : Structure et transformation de la matière  Représentation spatiale des molécules  Représentation spatiale des molécules Domaine : Structure et transformation de la matière  Représentation spatiale des molécules  Représentation spatiale des molécules

2 1. Représentation des molécules 1.1. Isomérie Définition : On parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ne diffèrent que par l’arrangement spatial de leurs atomes et ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. 1.2. Formule topologique 1.3. Représentation de Cram (Rappel de 1 ère S) Formule semi-développée Chaîne carbonée Formule topologique

3 Exemples : Exercices : n°10 p270 & n°11 p271 (  en classe) 2. Isomérie de constitution Définitions : L’isomérie de constitution correspond aux isomères ayant même formule brute mais des enchaînements d'atomes différents ; ils ne sont pas constitués des mêmes fonctions chimiques. - Isomérie de chaîne : isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée (squelette). Ils sont caractérisés par des propriétés chimiques identiques mais des propriétés physiques différentes ; somérie de position : isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaîne carbonée, c’est la fonction qui se déplace à l'intérieur du squelette. Ils sont caractérisés par des propriétés physiques différentes et des propriétés chimiques légèrement différentes ; La constitution d'une molécule indique la nature et les liaisons (double, triple liaison,…) des atomes formant cette molécule, sans tenir compte de leur disposition dans l'espace.

4 - Isomérie de fonction : isomères dont les groupes fonctionnels sont différents. Ils sont donc caractérisés par des propriétés physiques et chimiques différentes. Exemples : L'étude structurale des stéréoisomères est l'objet de la stéréochimie, qu'on appelait autrefois la chimie dans l'espace. 3. Stéréoisomérie Définition : La stéréoisomérie désigne la relation qu’il y a entre des molécules de constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente. 3.1. Stéréoisomérie de conformation 3.1.1. Définition Définition : Si deux molécules diffèrent par la position de leurs atomes dans l’espace lors d’une rotation autour d’une liaison C  C, il est impossible de les superposer : on dit qu’ils sont stéréoisomères de conformation. La conformation d'une molécule est la disposition spatiale que prennent les atomes ou les groupes d'atomes par suite de rotations autour de ses liaisons simples.

5 Exemples : 3.2. Stabilité d’une conformation Une molécule adopte plus fréquemment une conformation dans laquelle les groupes d’atomes les plus volumineux sont le plus éloignés les uns des autres. Exemple : 3.3. Conformations des molécules biologiques En biologie, pour accomplir leurs fonctions, les molécules doivent adopter des conformations leur permettant d’optimiser les interactions avec les autres molécules.

6  Les protéines sont des macromolécules biologiques constituées d’un enchainement d’acides  -aminés, liés entre eux par des liaisons peptidiques :  L’ADN (Acide DésoxyriboNucléique) est une macromolécule existant sous différentes conformations. 4. Stéréoisomérie de configuration La configuration d'une molécule est la disposition spatiale des atomes ou des groupes d'atomes de cette molécule. Définition : Si deux molécules diffèrent par la position de leurs atomes dans l’espace, il est impossible de les superposer : on dit qu’ils sont stéréoisomères de configuration (ou isomères optiques). Exemples :

7 4.1. Chiralité et énantiomérie Définitions :  Une molécule est chirale, si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Une molécule chirale possède deux formes énantiomères : Molécule chirale  Des molécules énantiomères, aussi appelés isomères optiques, sont deux molécules qui sont l'image l'une de l'autre par rapport à un miroir et qui ne sont pas superposables (= molécules chirales). On nomme énantiomérie la relation entre ces deux structures. Remarques : - Un centre chiral et un atome sur lequel sont présents un ensemble d’atomes ou de groupes d’atomes dans une disposition non superposable à son image dans un miroir ;

8 - Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique. Exercice : n°13 p271 4.2. Carbone asymétrique Définition : Un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents est dit carbone asymétrique. On le note habituellement C*. Remarques : - Une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale : elle peut exister sous deux énantiomères, image l'une de l'autre dans un miroir ; ne molécule peut avoir plusieurs atomes de carbone asymétriques.

9 Exemple : Exercice : n°12 p271 (  en classe) 4.3. Les diastéréoisomères Définition : Les diastéréoisomères sont les stéréoisomères (de configuration) qui ne sont ni énantiomères ni stéréoisomères de conformation. Cas particulier : diastéréoisomérie de configurations Z et E. Remarque : les diastéréoisomères présentent généralement des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

10 En résumé : Relations d’isomérie entre des molécules isomères (  même formule brute) Exercices : n°29 p275 (  AP) Exercices de synthèse : n°30 p276

11 Exercices : n°27 p275 (  AP) n°29 p275 (  AP) Exercices de synthèse : n°30 p276 & n°31 p277 (  AP)