Chapitre 5 : Des acides aminés aux protéines Chapitre 5 : Des acides aminés aux protéines I. La liaison peptidique II. Les dipeptides Exemple: réaction.

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1 Chapitre 5 : Des acides aminés aux protéines Chapitre 5 : Des acides aminés aux protéines I. La liaison peptidique II. Les dipeptides Exemple: réaction de condensation 1. Formule 2. Géométrie 3. Obtention 1. Synthèse d’un dipeptide 2. Combien de dipeptides obtient-on? Exemple 3. Hydrolyse des dipeptides Exemple III. Synthèse des polypeptides 1. D'un dipeptide à un tripeptide 2. Passage aux polypeptides Exemple Animation: synthèse d’un dipeptide Animation: synthèse d’un tripeptide 3. Des polypeptides aux protéines 4. Cas des polyamides artificiels Exemple Représentation d'une protéine Exemple

2 Retour au plan 1. Entourer les groupes caractéristiques de chacune de ces molécules et les nommer. 2. Repasser en couleur le groupe OH de la molécule (A) et un atome d’hydrogène de la molécule (B) avec sa liaison. 3. Quelle molécule est formée en associant les atomes que vous avez repassés en couleur ? 4. Compléter l’équation de la réaction aboutissant à la formation d’une liaison peptidique sachant que l’un des produits sera la molécule trouvée à la question (3) et que l’autre produit sera l’assemblage des molécules A et B sans le H et le OH (A et B sont liées par la liaison restante lorsque la molécule du (3) s’est formée). Formation d’une liaison peptidique : Réaction de condensation RC+NR' + OH O H H (A) (B)

3 Suite Complétez les équations des réactions de condensation possibles entre les deux acides  -aminés suivants : Glycine (Gly) : Alanine (Ala): N CH 2 C H H OH O NCH C H H OH O CH 3

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5 H 2 N – CH – C – NH – CH – (CH 2 ) 2 – C – NH 2 CH 3 COOH OO Hydrolyse du dipeptide Alanine-glutamine 1. Préciser le nom du groupe caractéristique encadré. 2. L’hydrolyse acide de ce dipeptide libère de la glutamine ainsi qu’un produit A. L’équation de la réaction est la suivante : H 2 N – CH – C – NH – CH – (CH 2 ) 2 – C – NH 2 + H 2 O  A + NH 2 – CH – (CH 2 ) 2 – C – NH 2 CH 3 COOH OO O Glutamine a. Donner la formule du composé A. b. Entourer les groupes caractéristiques de la glutamine et les nommer. c. A quelle famille chimique appartient la glutamine ? Justifier la réponse. Retour au plan

6 Ecrivez la formule semi développée du tripeptide Ser-Ala- Gly obtenu par condensation du dipeptide Ser-Ala et de l’acide α-aminé Gly. (Ser-Ala) HO – CH 2 – CH – C – NH – CH – COOH NH 2 CH 3 O H 2 N – CH 2 – COOH (Gly) Retour au plan

7 Quel est le nombre de molécules d’acides α-aminés mises en jeu dans le polypeptide suivant ?..................... Ecrire les formules semi-développées de ces acides α-aminés. Retour au plan

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9 La formule suivante représente une partie d'une macromolécule de nylon 11 Quels groupements caractéristiques reconnaît-on ? ….................................. Les entourer le bleu. Entourer un motif en rouge. suite

10 La formule suivante représente une partie d'une macromolécule de nylon 6-9 Quels groupements caractéristiques reconnaît-on ? ….................................. Les entourer le bleu. Entourer un motif en rouge.