Activité documentaire 3 P 90 : Exploitation de spectres infrarouge

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1 Activité documentaire 3 P 90 : Exploitation de spectres infrarouge

2 Allure d'un spectre infrarouge

3 Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de 100% :

4 Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de 100% :

5 Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de 100% : Toute l'intensité lumineuse incidente est transmise. Rien n'est absorbé.

6 Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de 0% :

7 Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de 0% :

8 Allure d'un spectre infrarouge
Transmittance de 0% : Toute l'intensité lumineuse incidente est absorbée par l'échantillon. Rien n'est transmis.

9 Allure d'un spectre infrarouge

10 Allure d'un spectre infrarouge

11 Allure d'un spectre infrarouge
Bande d'absorption

12 Allure d'un spectre infrarouge
Bande d'absorption = domaine de longueurs d'onde dans lequel l'échantillon absorbe, donc son spectre présente des valeurs de transmittance faibles : on observe des « creux ».

13 Allure d'un spectre infrarouge

14 Allure d'un spectre infrarouge

15 Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm

16 Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm

17 Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm σ = 1 / λ, soit σ = 20 μm = nm

18 Allure d'un spectre infrarouge
σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm σ = 1 / λ, soit σ = 20 μm = nm Conclusion : l'axe des nombres d'ondes orienté de droite à gauche correspond à un axe des longueurs d'onde orienté de gauche à droite.

19 Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1

20 Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1

21 Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1

22 Bande d'absorption de la liaison C – C
Position : entre 1000 et 1250 cm-1 Zone difficilement exploitable, pour une liaison présente dans quasiment toutes les molécules organiques.

23 Spectre infrarouge du pent-1-ène
Formule développée du pent-1-ène :

24 Spectre infrarouge du pent-1-ène
H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

25 Spectre infrarouge du pent-1-ène
H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène : fonction alcène

26 Spectre infrarouge du pent-1-ène
H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

27 Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

28 Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

29 Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

30 Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

31 Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

32 Spectre infrarouge du pent-1-ène
σ = 1650 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 3100 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

33 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
Formule développée du pentan-1-ol :

34 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

35 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol : fonction alcool

36 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

37 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

38 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

39 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1 σ = 1050 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

40 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1 σ = 1050 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

41 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1 σ = 3300 cm-1 σ = 1050 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

42 Spectre infrarouge du pentan-1-ol
σ = 1450 cm-1 σ = 3300 cm-1 forme très caractéristique σ = 1050 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

43 Spectre infrarouge du pentanal
Formule développée du pentanal :

44 Spectre infrarouge du pentanal
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

45 Spectre infrarouge du pentanal
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal : fonction aldéhyde

46 Spectre infrarouge du pentanal
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

47 Spectre infrarouge du pentanal
σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

48 Spectre infrarouge du pentanal
σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

49 Spectre infrarouge du pentanal
σ = 1450 cm-1 σ = 2700 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

50 Spectre infrarouge du pentanal
σ = 1450 cm-1 σ = 2700 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

51 Spectre infrarouge du pentanal
σ = 1450 cm-1 σ = 2700 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

52 Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H pentan-3-one H H O H H l l l ll l l H – C – C – C – C – C – H l l l l H H H H

53 Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H pentan-3-one H H O H H l l l ll l l H – C – C – C – C – C – H l l l l H H H H fonction cétone

54 Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one
H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Structures très proches → spectres très proches pentan-3-one H H O H H l l l ll l l H – C – C – C – C – C – H l l l l H H H H

55 Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1700 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

56 Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1700 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque : fonction acide carboxylique

57 Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

58 Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1 idem aldéhyde et cétone σ = 1700 cm-1 σ = cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

59 Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1 σ = 1300 cm-1 idem alcool σ = 1700 cm-1 σ = cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

60 Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1 σ = 1300 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

61 Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque
σ = 1450 cm-1 Liaison O – H de l'acide carboxylique : bande d'absorption décalée et regroupée avec la bande de Ctet – H σ = 1300 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

62 Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1700 cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H Formule développée de la pentan-1-amine :

63 Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1700 cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H fonction amine Formule développée de la pentan-1-amine :

64 Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1450 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H Formule développée de la pentan-1-amine :

65 Spectre infrarouge de la pentan-1-amine
σ = 1450 cm-1 σ = 1600 cm-1 σ = 3200- 3400 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H Formule développée de la pentan-1-amine :

66 Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

67 Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H fonction ester Formule développée du propanoate d'éthyle :

68 Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

69 Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1450 cm-1 idem aldéhyde, cétone et acide carboxylique σ = cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

70 Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle
σ = 1450 cm-1 idem aldéhyde, cétone et acide carboxylique σ = 1200 cm-1 idem alcool et acide carboxylique σ = cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

71 Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

72 Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H fonction amide Formule développée du pentanamide :

73 Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = cm-1 σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

74 Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1700 cm-1 idem aldéhyde, cétone, acide carboxylique et ester σ = cm-1 σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

75 Spectre infrarouge du pentanamide
σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 3200- 3400 cm-1 σ = 1600 cm-1 idem amine σ = cm-1 σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

76 Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1 Objectif : repérer des bandes d'absorption caractéristiques de certaines fonctions.

77 Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1 Bande d'absorption de la liaison C = O : commune aux quatre molécules. Forme : semble peu proche de l'amide (molécule L).

78 Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1 Bande d'absorption de la liaison O – H : les molécules K et L sont exclues.

79 Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1 Bande d'absorption de la liaison Ctri – H : seule la molécule M en possède.

80 Identification d'un composé inconnu
σ = 1700 cm-1 Conclusion : ce spectre infrarouge correspond au pent-4-èn-2-ol.