Résonance Magnétique Nucléaire :

Présentation au sujet: "Résonance Magnétique Nucléaire :"— Transcription de la présentation:

1 Résonance Magnétique Nucléaire :
Spectroscopie par Résonance Magnétique Nucléaire : Quelles informations peut-on tirer d’un spectre de RMN du proton ?

2 Limites de la spectroscopie IR
pentan-2-one pentan-3-one pentan-3-one

3 Limites de la spectroscopie IR
pentan-2-one pentan-3-one pentan-3-one

4 Limites de la spectroscopie IR
pentan-2-one pentan-3-one En IR, les 2 isomères ne sont pas différenciables pentan-3-one

5 Limites de la spectroscopie IR
pentan-2-one pentan-3-one

6 Limites de la spectroscopie IR
pentan-2-one pentan-3-one En RMN, les spectres de ces deux isomères sont bien différents.

7 Spectre de RMN du méthane
Formule brute du méthane : CH4

8 Spectre de RMN du méthane
Formule brute du méthane : CH4

9 Spectre de RMN du méthane
Formule brute du méthane : CH4 Les quatre protons du méthane donnent un signal unique

10 Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle
Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle

11 Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle
Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle CH3 – COO – CH3

12 Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle
Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle CH3 – COO – CH3

13 Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle
Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle CH3 – COO – CH3 Deux groupes de protons donnent deux signaux distincts

14 Spectre de RMN du méthanoate de méthyle
Formule semi-développée du méthanoate de méthyle

15 Spectre de RMN du méthanoate de méthyle
Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3

16 Spectre de RMN du méthanoate de méthyle
Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3

17 Spectre de RMN du méthanoate de méthyle
Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3 La hauteur des signaux est liée au nombre de protons concernés

18 Spectre de RMN du méthanoate de méthyle
Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3 La hauteur des signaux est liée au nombre de protons concernés

19 Spectre de RMN de la propanone
Formules de la propanone

20 Spectre de RMN de la propanone
Formules de la propanone CH3 – CO – CH3 O

21 Spectre de RMN de la propanone
Formules de la propanone CH3 – CO – CH3 O

22 Spectre de RMN de la propanone
Formules de la propanone CH3 – CO – CH3 Les 6 protons donnent le même pic, ils sont magnétiquement équivalents O

23 Valeurs de déplacements chimiques
Spectre RMN du méthane Spectre RMN du chlorométhane Spectre RMN du bromométhane Spectre RMN de l’iodométhane

24 Valeurs de déplacements chimiques
Spectre RMN du méthane Spectre RMN du chlorométhane δ = 0,232 δ = 3,052 Spectre RMN du bromométhane Spectre RMN de l’iodométhane δ = 2,165 δ = 2,682

25 Valeurs de déplacements chimiques
Conclusion : plus l’environnement du proton contient d’atomes électronégatifs, plus le déplacement chimique de son signal est élevé

26 Valeurs de déplacements chimiques
Conclusion : plus l’environnement du proton contient d’atomes électronégatifs, plus le déplacement chimique de son signal est élevé Contre-exemple : le benzène

27 Valeurs de déplacements chimiques
Conclusion : plus l’environnement du proton contient d’atomes électronégatifs, plus le déplacement chimique de son signal est élevé Contre-exemple : le benzène δ = 7,339

28 Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle
Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle :

29 Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle
Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : O

30 Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle
Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Prévoir le nombre de signaux et les δ correspondants O

31 Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle
Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Prévoir le nombre de signaux et les δ correspondants O

32 Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle
Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Spectre réel :

33 Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle
Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Spectre réel : Positions OK mais certains signaux apparaissent complexes

34 Multiplicité des signaux
Les protons d’un même groupe ne se couplent pas entre eux On s’intéresse au couplage avec les n protons directement voisins Les multiplets répondent à la règle des (n + 1)-uplets C Ha Hb

35 Multiplicité des signaux Règle des (n+1)-uplets
Nombre de protons voisins Multiplicité Allure du signal 0 + 1 = 1 singulet 1 1 + 1 = 2 doublet 2 2 + 1 = 3 triplet 3 3 + 1 = 4 quadruplet 4 4 + 1 = 5 quintuplet nombre non précis massif

36 Courbe d’intégration La courbe d’intégration indique le nombre de protons impliqués dans le signal Il faut mesurer la hauteur de chaque palier

37 Courbe d’intégration – éthanoate de méthyle
Chaque groupe contient 3 protons : les deux paliers ont la même hauteur

38 Courbe d’intégration – éthanol

39 Courbe d’intégration – éthanol
Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué

40 Courbe d’intégration – éthanol
Quadruplet : 3 voisins Hauteur 2 : 2 protons impliqués Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué

41 Courbe d’intégration – éthanol
Quadruplet : 3 voisins Hauteur 2 : 2 protons impliqués Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué Triplet : 2 voisins Hauteur 3 : 3 protons impliqués

42 Courbe d’intégration – éthanol
OH Quadruplet : 3 voisins Hauteur 2 : 2 protons impliqués Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué Triplet : 2 voisins Hauteur 3 : 3 protons impliqués