Glucides, oses et osides

Glucides, oses et osides
Franck Rencurel,PhD BTS diétéique, Franck Rencurel

Objectifs pédagogiques
A la fin de cours vous devez être en mesure de faire la différence entre un ose, un oside, un ose simple et un polyholoside. Vous devez connaitre la structure primaire et secondaire du glucose, fructose, lactose, mannose. Être capable de faire une représentation de Haworth d’un ose simple à partir d’une représentation de Fisher. Connaitre les définitions d’énantiomères, isomères et d’expliquer les différences en un une forme D et L d’un ose. Les propriétés réductrices et oxydantes des oses. Franck Rencurel

Plan du cours I-Définitions et rôles II-Structure Structure linéaire
Stéréosisomères Chiralité, séries D et L Structures cycliques III-propriétés chimiques liées au groupement réducteur oxydation IV-étude de qqs oses et dérivés Oses simples Osamines V étude des osides et dérivés Franck Rencurel

I-Définitions et rôles
Les glucides constituent un ensemble de substances dont les unités de base sont les sucres simples appelés oses ou monosaccharides. Les oses ont été définis comme des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées. Ce sont des composés hydrosolubles et réducteurs. Les glucides sont présents partout dans la biosphère et représentent en poids la classe prépondérante parmi les molécules organiques. La plus grande part des glucides provient de la photosynthèse, processus qui incorpore le CO2 dans les glucides. ou d'oses et d'une partie non glucidique (ou aglycone) et s'appelent des hétérosides ou hétérosaccharides. Fonction aldéhyde Fonction cétone Franck Rencurel

I- Définition et Rôles Un ose comporte généralement:
Franck Rencurel

I-Définition et rôles Classification Osides Dérivés d’oses
Ou Sucres simples (non hydrolysables) Dérivés d’oses Par modification d’une fonction chimique Osides Ou Sucres combinés (hydrolysables Holosides Hydrolyse  uniquement des oses Hétérosides Hydrolyse  oses + aglycones Franck Rencurel

Osamine= Ose avec une fonction alcool (-Oh) remplacée
Par une fonction amine (-NH2) D-glucosamine D-glucose Franck Rencurel

Plusieurs rôles capitaux dans les cellules : Réserve énergétique sous forme polymérisée : Amidon et glycogène Elément de structure de la cellule: Les mucopolysaccharides chez les animaux supérieurs, la cellulose chez les végétaux. Eléments de reconnaissance et de communication entre cellules : Les polyosides des groupes sanguins, les polyosides antigéniques des bactéries. Partie intégrante de la structure de nombreuses macromolécules biologiques fondamentales telles que les glycoprotéines, les acides nucléiques (ribose et désoxyribose), les coenzymes et les antibiotiques. Franck Rencurel

On subdivise les glucides selon leur degré de polymérisation : Les oligosaccharides sont des polymères de 2 à 20 résidus d'oses, les plus communs étant les disaccharides Les polysaccharides sont composés de plus de 20 unités. Les glucides sous forme polymérisée sont appelés des osides. Ils peuvent être composés seulement d'oses et s'appellent des holosides ou homosaccharides Franck Rencurel

II-Structure Oses+ fraction non osidique (aglycone)
Protéines (glycoprotéines) Lipides (glycolipides) Glycoconjugués Glucose Acetyl-glucosamine Amine acétyl Chitine Franck Rencurel

II-Structures A- Structure linéaire 1- Nomenclature
Formule brute Cn(H20)p, d'où l'ancienne appellation d'hydrates de carbone. Dans la même molécule il y a présence : d'une fonction réductrice aldéhyde ou cétone et d'au moins une fonction alcool. Les Oses avec fonction aldéhydique  Des aldoses . Le carbone 1 porte la fonction aldehyde Les Oses avec fonction cétone  Des cétose. Le carbone 2 porte la fonction cétone. Les premiers oses qui ont un rôle biologique sont des oses en C3 ou triose, il s'agit du glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone Franck Rencurel

II-Structures A- Structure linéaire
Les oses portent une fonction alcool sur tous leurs carbones Sauf 1. Si celui si porte une fonction aldehyde (en bout de chaine)c’est un Aldose Si celui si porte une fonction cétone (le carbone 2) c’est un Cetose C O H C O Cétone Aldehyde 1 Numérotation des carbones 2 3 4 5 6 D-Glucose Franck Rencurel

II Structure Dihydroxyacétone Fonction aldehyde 1 1 Fonction cétone 2
3 3 Dihydroxyacétone Franck Rencurel

II-Structure 2- Structure linéaire, projection de Fisher
Quand on passe d'un ose à l'ose supérieur, un groupe H-C-OH chiral est ajouté entre le carbone terminal qui porte la fonction alcool primaire et le carbone carbonyle adjacent. A chaque addition, il existe 2 possibilités : pour un aldose à n carbones, il existe donc 2n-2 stéréoisomères dans le cas des cétoses, que l'on peut rattacher à la dihydroxyacétone qui ne possède pas de carbone chiral, on obtient 2n-3 stéréoisomères. On peut citer l'exemple du glucose : c'est un ose à 6 carbones ou hexose. Il existe donc 16 stéréoisomères, 8 de la série D et 8 de la série L. Les sucres naturels sont en grande majorité de la série D Par convention, les liaisons représentées horizontalement pointent en avant du plan et les liaisons représentées verticalement pointent en arrière du plan. Quand on passe d'un ose à l'ose supérieur, un groupe H-C-OH chiral est ajouté entre le carbone terminal qui porte la fonction alcool primaire et le carbone carbonyle adjacent. Franck Rencurel

II-Structure 2-Stéréoisomères et chiralité
Le glycéraldéhyde possède un carbone dont les quatre substituants sont des groupes différents, il s'agit donc d'un carbone asymétrique ou chiral. Le glycéraldéhyde peut donc exister sous deux formes différentes (image l'une de l'autre dans un miroir et donc non superposables) Les 2 composés sont appelés énantiomères Carbone Chiral Miroir Franck Rencurel

OH OH H A B C C C B est l’image de A dans un miroir:
A et B ne sont pas superposables A B C CH2OH CHO OH H C CH2OH CHO OH H C CH2OH CHO H OH B est l’image de A dans un miroir: B est l’énantiomère ou isomère optique de A Franck Rencurel

II-Structure 2- Stéréoisomères et chiralité
Les énantiomères sont qualifiés de D lorsqu’ils dévient la lumière polarisée vers la droite Et L lorsque la lumière polarisée est déviée vers la gauche Franck Rencurel

II Structure 3- Séries D et L des oses
le symbole D défini l'énantiomère dextrogyre, c'est-à-dire le composé qui dévie le plan de la lumière polarisée vers la droite (dans le sens des aiguilles d'une montre). Tous les oses dérivant du glycéraldéhyde dextrogyre ont été dits appartenir à la série D et tous ceux provenant du glycéraldéhyde lévogyre ont été dits appartenir à la série L. Carbone Chiral Dans la projection de Fischer, tous les oses dont l'hydroxyle porté par l'avant dernier carbone est à droite sont de la série D Franck Rencurel

II-Structure L - Glycéraldéhyde Représentation de Fischer
Carbone Chirale CH2OH HO C H CHO CH2OH CHO C OH H L - Glycéraldéhyde D- Glycéraldéhyde Franck Rencurel

II-structure 3- Séries D et L des oses
Exemple du glucose : c'est un ose à 6 carbones (n=6) ou hexose. Il existe donc 16 stéréoisomères (2 n-2= 2 4), 8 de la série D et 8 de la série L. Franck Rencurel

II-structure 3 Serie D et L des oses
Les sucres naturels sont en grande majorité de la série D. On appelle diastéréoisomères, des stéréoisomères non énantiomériques, c'est-à-dire qui ont plusieurs carbones chiraux de configuration différentes. On appelle épimères des stéréoisomères qui ne diffèrent par la configuration que d'un seul carbone chiral. Franck Rencurel

ex. D-Glucose => D-Mannose
LES ISOMERES PARTICULIERS D-Man D-Glucose L-Glucose EPIMERE = différence de positionnement du –OH sur un seul C (sauf sur le C porteur de la fonction réductrice) ex. D-Glucose => D-Mannose CH2OH ENANTIOMERE = image l’un de l’autre dans un miroir (orientation différente pour TOUS les –OH) ex. D-Glucose => L-Glucose O H OH OH OH OH ANOMERE = différence de positionnement du –OH sur le carbone porteur de la fonction réductrice => concerne la forme cyclique ex. béta => alpha OH O H OH OH CH2OH OH Franck Rencurel

II-structure 3- Séries D et L des oses
Le Mannose et le Galactose sont deux épimères du Glucose Franck Rencurel

II Structure Série ascendante des D-cétoses et épimères des cétohéxoses Pentoses Epimères Epimères Franck Rencurel

II-Structure B-structure cyclique, mutarotation et anomères du D glucose Le phénomène de mutarotation implique l'existence d'un carbone asymétrique supplémentaire. La solubilisation du glucose donne 2 solutions appelées respectivement α et β-glucose: Ces deux solutions dévient la lumière polarisée mais se distinguent par leur pouvoir rotatoire spécifique [α]20D mesuré sur des solutions fraîches. Les deux font dévier la lumière polarisée dans le même sens mais la valeur de l’angle avec laquelle il faut tourner le deuxième cristal du polarimètre pour faire disparaitre le faisceau lumineux est différente. Pour le a-D-glucose l’angle est de 112°2 pour le b-D-glucose l’angle est de 18°7. Lorsqu’on laisse la solution vieillir contenant les deux formes dissoutes dans l’eau, le pouvoir rotatoire se modifie pour atteindre une valeur commune de 52°7 Ce phénomène a été appelé mutarotation par Lowry (1889) Franck Rencurel

II-Structure B-structure cyclique, rotatoire
Le pouvoir rotatoire spécifique: [α]20D est mesuré avec un appareil qui s'appelle un polarimètre. On le définit en précisant la température, la longueur d'onde à laquelle est effectuée la mesure. La concentration est exprimée en g/ml et la longueur du tube du polarimètre est exprimée en décimètre. Connaissant le pouvoir rotatoire spécifique d'un composé, la loi de BIOT permet de déterminer la concentration d'une solution de ce même composé. Cette loi est additive, c'est-à-dire que le pouvoir rotatoire d'un mélange est la somme des pouvoirs rotatoires des composés qui constituent ce mélange. Franck Rencurel

II-Structure Le Polarimètre Détermine l’angle d’extinction et donc
La valeur du pouvoir rotatoire de la solution Le Polarimètre Déviation de la lumière polarisée Par la solution étudiée Polarisation de la lumière Franck Rencurel

II-Structure B-structure cyclique, rotatoire
Ce phénomène observé avec le D-glucose en solution aboutit à la conclusion suivante: Les formes a et b du D-glucose ne sont pas des chaines ouvertes comme dans la représentation linéaire mais résultent de la cyclisation par réaction entre l’hydroxyle alcoolique du carbone 4 ou carbone 5 et la fonction aldehyde du carbone 1 Franck Rencurel

II-Structure 2- Projection de Haworth
Fisher Haworth 2- Projection de Haworth Conventions dans la représentation cyclique : Toute la chaîne des carbones est dans un même plan, La ligne épaisse représente la partie du cycle orientée vers l'observateur Les hydroxyles situés à droite dans la projection de Fischer sont dirigés vers le bas dans le cycle et ceux situés à gauche sont dirigés vers le haut. Franck Rencurel

Du fait de ces conventions, l'hydroxyle porté par le carbone 5 se retrouve en dessous du cycle il s'effectue une rotation de 90° autour de la liaison entre le carbone 4 et le carbone 5 de telle sorte que l'hydroxyle du carbone 5 se rapproche du groupement aldéhyde du carbone 1 de ce fait, le carbone 6 subit une rotation équivalente et se retrouve au dessus du cycle à partir de ce moment l'un des doublets libres de l'atome d'oxygène peut réagir d'un côté ou l'autre de l'atome de carbone et l'on obtient l'α-D-glucopyranose si l'hydroxyle porté par le carbone 1 est en dessous du cycle ou le β-D-glucopyranose dans le cas contraire. Franck Rencurel

II-Structure a et b D-Glucose B- Structure cyclique
On obtient donc un nouveau carbone asymétrique et les deux isomères ne diffèrent que par la position d'un groupement sont appelés anomères. Franck Rencurel

Le groupement hydroxyle porté par le carbone 5 peut également réagir et on obtient un cycle à 5 sommets ou cycle furanose. Franck Rencurel

CYCLISATION DU D-GLUCOSE
b D- GLUCOPYRANOSE 63% OH CH2OH O H O H C1 CH2OH HO C O C OH H C C CH2OH OH O H OH CH2OH O H O H C5 D-Glucose (forme linéaire) C <1% C O 37% a D- GLUCOPYRANOSE Franck Rencurel

CYCLISATION DU D-FRUCTOSE
b D- FRUCTOFURANOSE OH CH2OH O O H CH2OH HO C O C OH H C2 C CH2OH OH O H OH CH2OH O O H C5 D-Fructose (forme linéaire) a D- FRUCTOFURANOSE Franck Rencurel

II-Structure 2- Conformation spatiale
les arrangements spatiaux qui ne subissent pas de contraintes stériques sont la conformation dite en chaise et les autres, moins stables, sont principalement en conformation dite bateau Dans le cas du glucopyranose, c'est essentiellement la forme chaise qui existe Franck Rencurel

III-Propriétés chimiques
A. Propriétés liées au groupement réducteur 1. Oxydation Les oses sont des réducteurs plus faibles que les aldéhydes ou les cétones vrais. Par oxydation douce des aldoses avec Br2 ou I2 en milieu alcalin, on obtient les acides aldoniques : le glucose donne l'acide gluconique le mannose donne l'acide mannonique le galactose donne l'acide galactonique Franck Rencurel

OXYDATION REDUCTION - CH3 - CH2OH - CHO - COOH + OXYGENE - HYDROGENE
Alcool - HYDROGENE - CHO Aldéhyde + OXYGENE - COOH Acide Franck Rencurel

Si la fonction aldéhyde est protégée pendant l'oxydation, on obtient les acides uroniques oxydés uniquement sur la fonction alcool primaire: le glucose donne l'acide glucuronique le galactose donne l'acide galacturonique Le nom commun d'un acide uronique reprend le nom de l'ose parent, dans lequel le suffixe -ose est remplacé par -uronique (ex glucose vs ac. Glucuronique) Franck Rencurel

OXYDATION Glucose Acide glucarique Acide gluconique Acide glucuronique
CHO Glucose COOH Acide glucarique CH2OH CHO COOH CH2OH COOH Acide gluconique Acide glucuronique Franck Rencurel

N.B Ces composés interviennent dans la reconnaissance cellulaire chez les bactéries.
L'acide glucuronique est le précurseur de la voie de synthèse de la vitamine C ou acide L-ascorbique. Etape absente chez l’homme Apports alimentaires d’Ac. Ascorbique Essentiels. Franck Rencurel

Acide ascorbique ou vitamine C
Précurseur acide glucuronique. Présente en quantité substantielle dans les surrénales, les gencives, le foie, la peau, le cartilage. Les plus gros stocks sont dans le foie. Pas de synthèse chez l’homme ni les primates. Présence d’une Mutation sur la L-glucono-gamma-lactone oxydase. Une carence en vitamine C donne le scorbut Franck Rencurel

Franck Rencurel

Recyclage de la bile(cycle entéro-hépatique), dégradation de l’hème
Dans le foie s’effectue la conversion d'un pigment biliaire, la bilirubine, en un double glucoside avec l'acide D-glucuronique, pour obtenir une molécule plus hydrosoluble permettant sa sécrétion dans la bile Un taux d'hydrolyse important du glucoside peut accidentellement libérer de la bilirubine libre dans les voies biliaires, où elle précipite en formant des cristaux (calculs biliaires). Source de bilirubine: Recyclage de la bile(cycle entéro-hépatique), dégradation de l’hème (hémoprotéines cytochromes, hémoglobine) Franck Rencurel

A. Propriétés liées au groupement réducteur 2. Réduction Les réduction chimiques avec le borohydrure de sodium (Na BH4) ou enzymatiques transforment les oses en polyalcools. Il y a transformation de la fonction aldehyde ou cétone en alcool. H 2H + H O H C C OH Alcool Primaire Aldéhyde 2H + O C H C OH Alcool Secondaire Cétone Franck Rencurel

2. Réduction Réaction utilisée pour le dosage des sucres Franck Rencurel

REDUCTION Glucose Fructose Mannose Sorbitol Mannitol CHO CH2OH CHO
Franck Rencurel

Voie annexe d’utilisation du glucose en cas d’excès d’apport (cf Diabète hyperglycémie) Présente dans la rétine, les reins. Le sorbitol accumulé entraine un stress osmotique qui serait responsable des rétinopathies diabétiques Glycolyse Le sorbitol est un édulcorant utilisé dans l’industrie agro-alimentaire Franck Rencurel

IV-Etude de quelques oses et dérivés
A- Les oses simples Le D-ribose est un intermédiaire de la voie des pentoses. Il se retrouve dans les acides nucléiques, dans des molécules signales (AMP, AMPc) et constitue la forme de transport d’énergie cellulaire (ATP) Franck Rencurel

A- Les oses simples Synthèse des lipides La voie des pentoses fournit du ribose pour les acides nucléiques (glande mammaire, foie, surrénales, tissus adipeux) Chez les herbivores, l’hémicellulose des végétaux est source de ribose-5-phosphate Franck Rencurel

A- Les oses simples Parmi les hexoses, 3 aldohéxoses et 2 cétohéxoses ont un intérêt biologique Glucose Mannose Galactose Fructose Sorbose Glucose: principale source d’énergie du corps humain. Glycémie entre 0,8 et 1g/l de sang Franck Rencurel

A- Les oses simples Le Mannose Produit dans les fruits à partir du fructose Et par oxydation du mannitol. Riche dans certaines baies comme les Canneberges. Possède des propriétés bactériostatiques et empêche L’adhérence des bactéries aux tissus comme Le tractus urinaire et la vessie. Utile en cas de récidive d’infections urinaires Franck Rencurel

A- Les oses simples Le galactose Lactose Principale source: lait et produits laitiers. On le retrouve dans certains constituants du cerveau (glycolipides et glycoprotéines). Métabolisé surtout dans le foie, tissu nerveux, vésicule séminale, cristallin Franck Rencurel

A- Les oses simples Le Fructose Principale source: Fruits. Présent en qté importante dans le sperme (source d’énergie pour les spermatozoïdes). Très faible quantité dans le plasma Pouvoir sucrant plus important que celui du glucose (Corn syrup, sirop de glucose..) Le miel contient en moyenne 50% de glucose 50% fructose. Attention un régime riche en fructose favorisera la lipogenèse notamment au niveau du foie Franck Rencurel

B- Les osamines Les osamines sont considérés comme des oses dans lesquels la fonction alcool (-OH)est remplacée par un radical aminé (-NH2). Ils sont synthétisés dans la cellule à partir du Fructose-6_phosphate avec substitution du –OH sur le carbone 2 par une NH2. La voie des hexosamines est importante pour la synthèse dans les voies de signalisation cellulaire, synthèse de protéine, cartilage mais aussi chez les crustacés et insectes (synthèse de chitine à partir de glucosamine) Franck Rencurel

B- Les osamines Franck Rencurel

B- Les osamines La O-GlcNAc glycosylation est une modification post-traductionnelle réversible, qui implique l’addition de N-Acétyglucosamine sur des protéines cytosoliques ou nucléaires. La O-GlcNAc glycosylation régule la localisation, la stabilité ou l’activité des protéines. 2 à 3% du glucose qui entre dans la cellule est dirigé vers la voie de biosynthèse des hexosamines et conduit à la production de l’UDP-GlcNAc Des altérations de O-GlcNAc glycosylation ont été impliquées dans des pathologies humaines comme le diabète, l’obésité et le cancer. Ces modifications semblent notamment participer au phénomène de glucotoxicité associé à l’hyperglycémie chronique. Franck Rencurel

B- Les osamines NH2 Glucosamine N acétyl-D-glucoamine Glucose Franck Rencurel

B- Les acides sialiques Composés caractéristiques des glycoprotéines. Ils s'y trouvent en bout de chaîne liés par une liaison α-glycosidique. La fonction COOH est libre, ce qui confère aux glycoproyéines un caractère acide marqué. Les acides sialiques dérivent tous de l'acide neuraminique dont le plus courant est l'acide N-acétyl neuraminique Le radical R varie selon les espèce (N-acétyl chez mouton, N-glycolyl chez le porc..) Franck Rencurel

B- Les acides sialiques
Dans les glycoprotéines, les acides sialiques sont disposés à intervalles réguliers le long de la chaîne. Ils forment ainsi un nuage électronégatif qui, par répulsion électrostatique, maintient la chaîne allongée sous forme de bâtonnet. On retrouve des glycoprotéines à la surface de toutes nos cellules (reconnaissance du soi, groupes sanguins) c’est aussi par exemple le récepteur au virus de la grippe Franck Rencurel

V Etude de quelques osides et dérivés.
A- Définition Les osides ou glycosides sont des substances dans lesquelles l'hydroxyle du groupement hémiacétalique du carbone anomèrique d'un ose a été condensé avec un groupement hydroxylique (alcoolique ou phénolique). La liaison qui joint l'ose à l'alcool ou au phénol est appelée 0-osidique ou glycosidique. Les osides donnent par hydrolyse au moins deux oses ? Franck Rencurel

A- Définition On classe les holosides suivant le nombre de molécules d’oses qui entrent en constitution, en diholosides, triholosides, tétraholosides.. Le terme d’oligoholoside regroupe les holosides formés de l’union d’un petit nombre d’oses. Quand ils sont formés d’un grand nombre de molécules d’oses on les appelle polyosides ou polyholosides Polyholoside Diholoside Franck Rencurel

B- Les diholosides Composés formés de deux oses unis entre eux par des OH après perte d’une molécule d’eau. La liaison Osidique, est rompue après action d’acides ou d’enzymes. Ces holosides sont caractérisés par la nature des oses et par les carbones par lesquels se fait l’union. Un holoside est REDUCTEUR si un ou deux groupements réducteurs (fonction aldéhyde ou cétone) ne sont pas impliqués dans la liaison. Si les deux fonctions sont impliquées, cet holoside n’est pas réducteur Exemple d’un diholoside non réducteur: le saccharose Franck Rencurel

Diholosides réducteurs
V Etude de quelques osides et dérivés. Diholosides réducteurs Le lactose est présent dans le lait de tous les mammifères à une concentration variant de 10 à 80g/l (75g/l chez la femme, 48g/l chez la vache) Le lactose est cristalisable et possède un faible pouvoir sucrant. Le galactose est lié au C4 du glucose par son groupement réducteur Fonction aldehyde Franck Rencurel

V Etude de quelques osides et dérivés. Diholosides réducteurs Construction d’un diholoside selon Haworth Franck Rencurel

V Etude de quelques osides et dérivés. Diholosides réducteurs a,D-glucopyranoside (1  4) D-glucopyranose Produit de la dégradation (digestion) de l’amidon ou du glycogène. Digestion par une maltase (Salive, suc pancréatique et bactéries intestinales) Maltose Franck Rencurel

C - Les polyholosides A l’état naturel la plupart des glucides se présentent sous forme de polyholosides. Le D-glucose est le principal constituant mais il existe des polyholosides formés à partir du D-mannose, D-arabinose, D-fructose.. La digestion enzymatique ou acide libère les oses les constituant. Ces polyholosides diffèrent par la longueur de la chaine osidique et la nature des oses les constituant Si le polyholoside est constitué d’une seule forme d’ose on par homopolyoside. Franck Rencurel

C - Les polyholosides L’amidon Polymère de glucose du règne végétal Existe sous deux formes: Amylose et amylopectine. C’est la principale réserve énergétique chez les végétaux et La principale source de glucide chez les animaux Les grains d’amidon sont insolubles à l’eau froide. A l’eau chaude, une fois dissociés, ces grains donnent de l’empois d’amidon Structure colloïdale (gelifiées) du fait du gonflement des grains d’amidons Grains d’amidon colorés en bleu (iode) Dans cellule de pomme de terre Franck Rencurel

Amylose Amylopectine (Peu soluble dans l’eau) a-amylase Maltase
8 glucoses/tour (Peu soluble dans l’eau) a-amylase Maltase Glucose Maltose Liaison a 1-6 enzyme débranchante Amylopectine Liaisons a 1-4 a-amylase Franck Rencurel

C - Les polyholosides L’Amidon 25 % 75 % Franck Rencurel

C - Les polyholosides Amidons résistants Refroidissement (salades de pâtes, riz, pommes de terre) Cuisson des pâtes Des molécules d’eau « ouvrent » l’amylopectine facilitant sa digestion Structure complexe difficile d’accès pour l’a-amylase Franck Rencurel

C - Les polyholosides L’Amidon Poids moléculaire élevé : Amidon de maïs PM Amidon de blé PM: Formule brute (C6 H10 O5)n H20 La digestion de l’amidon donne d’abord des dextrines (polymères de glucose) puis du maltose (2 glucose). Digestion de l’amidon: Salive, estomac mais surtout intestin (suc pancréatique) Franck Rencurel

Enzyme encore active dans estomac et le grêle !
V Etude de quelques osides et dérivés. C - Les polyholosides a-amylase Baisse du pH gastrique (45 min) Enzyme encore active dans estomac et le grêle ! Ph Optimum 6-7 50% à pH= 4 (estomac) Inactive à pH= 3 76% de l’amidon de pomme de terre et 59% de l’amidon du pain est hydrolysé en maltose dans l’estomac par l’a-amylase! Franck Rencurel

C - Les polyholosides Le glycogène Le glycogène est un polymère de glucose semblable à l'amylopectine, présent dans les muscles (la viande) et le foie des animaux. On qualifie le glycogène de sucre de réserve des animaux. L'organisme est capable de stocker jusqu'à 600 g de glycogène (200g pour le foie). Comme l’amidon, par hydrolyse il donne du glucose. En présence d’Iode il se colore en brun acajou Franck Rencurel

C - Les polyholosides La cellulose Constituant de la paroi des cellules végétales « jeunes », l’homme ne possède pas les enzymes digestives nécessaire à la digestion de la cellulose (on l’appelle « fibre ». La fibre de coton représente une des fibres de cellulose La plus pure Franck Rencurel

D- Les hétéosides Ce sont des composés qui par hydrolyse libèrent un, ou plusieurs, oses ou dérivés d’oses et une ou plusieurs substances non glucidiques appelées « aglycones » Exemples. N-hétéoside Héparine AMP Franck Rencurel

Fin du cours. Merci ! Franck Rencurel

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