Les Lipides (Pr Niama Diop Sall) FMPOS - PCEM1 - Mai 2011

Présentation au sujet: "Les Lipides (Pr Niama Diop Sall) FMPOS - PCEM1 - Mai 2011"— Transcription de la présentation:

1 Les Lipides (Pr Niama Diop Sall) FMPOS - PCEM1 - Mai 2011
Objectifs : 1.Définir un lipide 2.Décrire la structure des AG 3.Décrire les propriétés chimi- ques des AG 4.Décrire la structure des glycéro et sphingolipides 5.Décrire les propriétés des glycéro et sphingolipides Plan : I.Généralités II.Les acides gras (AG) III.Les glycérolipides IV.Les sphingolipides

2 Les lipides I. Généralités
I.1. Définition : Les lipides sont des substances organiques, huileuses ou graisseuses, insolubles dans l’eau, mais extractibles des cellules et des tissus par des solvants non pôlaires (chloroforme…) I.2. Intérêt : Importante source énergétique Rôle hormonal Transporteur de vitamines liposolubles (A, D, E, K) Constituants essentiels des membranes. Graisse : Lipide solide. Huile : lipide liquide

3

4 II. Les acides gras II.1. Définition : Ce sont des acides carboxyliques, comprenant habituellement un nombre pair de carbones (4 à 10). Peuvent être saturés ou insaturés, parfois hydroxylés ou ramifiés II.2. Les acides gras saturés (AGS) Formule générale : CH3- (CH2)n-COOH Les plus représentatifs : L’acide palmitique : C16:0 L’acide stéarique : C18:0

5 II.3. Les acides gras insaturés (AGNS)
Acides gras comportant une ou plusieurs doubles liaisons Nomenclature Numérotation à partir du carboxyle (COOH=1) Double liaison désignée par ∆ ou par ω Configuration cis dans les AG naturels.

6 AG monodésaturés (1 double liaison)
Acide oléique : C18, ∆9 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 2 3 4 5 6 7 8 10 11 12 13 14 15 16 17 COOH CH3 9 1 18

7 AG polyinsaturés (plusieurs doubles liaisons)
Doubles liaisons maloniques, séparées par un groupe méthylène (-CH2-) Acide linoléique : C18, ∆9, 12 Acide linolénique : C18, ∆9, 12, 15 Acide arachidonique : C20, ∆5, 8, 11, 14 Huiles oméga () : oméga-3 et oméga-6 Acides gras insaturés essentiels Double liaison en 3 et 6 à partir du CH3 Précurseurs des thromboxanes Poisson gras, algues, lin , colza… Effet bénéfique (limitation accidents cardio-vasculaires). Les oméga-3 et les oméga-6 sont classés acides gras essentiels , car l'organisme humain en a absolument besoin mais ne peut les produire lui-même, il doit donc les retrouver tels quels dans son alimentation. On commença à les étudier dès les , époque où ils étaient appelés provisoirement «  F ». Ils ne sont plus classés dans cette catégorie aujourd'hui (du fait de la quantité d'apport journalier, entre deux et trois grammes par jour en moyenne pour l'adulte, et d'action pathogène en cas d'excès). Les oméga 3 et 6 sont les composants de base des thromboxanes (A2 et A3), activés par des oxygénases4. Il apparaît cependant que les oméga 6 forment les TXA2, qui sont fortement thrombogènes, alors que les TXA3 sont moins fortement thrombogènes, et sont synthétisés à partir d'oméga 3. C'est pourquoi les oméga 3 sont bénéfiques pour la santé quand ils ne sont pas en excès. Les poissons gras[modifier] Les poissons gras vivant en eaux froides sont riches en EPA et DHA. Ce sont principalement le saumon (surtout sauvage), le flétan, le hareng, le maquereau, les anchois et les sardines. Ces poissons contiennent environ 7 fois plus d'oméga-3 que d'oméga-6. D'autres poissons gras comme le thon sont assez riches en oméga-3 mais sont susceptibles de contenir de fortes quantités de métaux lourds et de polluants. Les fabricants de compléments en oméga-3 éliminent ces polluants par divers procédés. Les poissons ne fabriquent pas eux-mêmes les acides gras : ils les assimilent à partir de leur nourriture, les algues (ce qui explique que les poissons d'élevage contiennent moins d'oméga-3)

8 II.4. Propriétés physiques des AG
II.4.1. Solubilité AG  12 C solubles dans eau AG  12 C solubles dans solvants non pôlaires Solubilité AGNS  Solubilité AGS II.4.2. Point de fusion et d’ébullition Point de fusion AG varie entre -8°C et 100°C AG  10 C liquides à température ordinaire AG  10 C sont habituellement solides AGNS ont point de fusion plus bas que AGS Point ébullition fonction longueur chaîne.

9 II.4.3. Propriétés spectrales
AG incolores à l’état pur AGNS à ∆ conjuguées absorbent UV (dosage) AGNS à ∆ maloniques pas significativement (transformation avant dosage).

10 II.5. Propriétés chimiques des AG
II.5.1. Celles liées à la fonction COOH Formation de sels alcalins (savons) Obtenus par traitement AG avec hydroxyde métallique (KOH, NaOH, NH4OH) R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Dissociation dans eau R-COONa R-COO- + Na+ Savon dissocié = 2 pôles hydrophile COO- ( ) 1 hydrophobe R ( ) Double polarité confère aux savons pouvoir tensioactif, détersif et émulsionnant. Un tensioactif ou agent de surface est un composé qui modifie la tension superficielle entre deux surfaces. Les composés tensioactifs sont des molécules amphiphiles, c'est-à-dire qu'elles présentent deux parties de polarité différente, l'une lipophile (qui retient les matières grasses) et apolaire, l'autre hydrophile (miscible dans l'eau) et polaire. Un détergent (ou agent de surface, détersif, surfactant) est un composé chimique, généralement issu du pétrole, doté de propriétés tensioactives, ce qui le rend capable d'enlever les salissures. La détersion est un élément d'hygiène fondamental, puisqu'il permet d'éliminer une grande partie des bactéries présentes sur, en particulier la peau, les ustensiles servant à la préparation et à la consommation des repas. Produit chimique ou naturel utilisé pour augmenter l’onctuosité de certains produits, pour stabiliser une émulsion.

11 Formation de sels de métaux lourds
II.5.2. Celles liées à la fonction COOH Formation de sels de métaux lourds Obtenus par traitement solution de savon par solution d’un métal non alcalin (Ca ou Ba) 2 (R-COONa) + Ca R-COO)2 Ca + 2 Na+ Particularité de précipiter. Si eau linge contient du Ca++, linge non propre car le sel de Ca++ n’a pas de propriétés détersives => « eau dure » Propriété utilisée pour déterminer teneur en Ca++ de l’eau de boisson (hydrotimétrie).

12 II.5.3. Celles liées à la fonction COOH Formation d’esters
Par réaction avec les alcools Propriété utilisée pour analyser les mélanges d’AG . Estérification méthylique donne dérivés volatils . Chromatographie en phase gazeuse (CPG) II.5.4. Celles liées à la chaîne carbonée (AGNS) Hydrogénation catalytique Fixation hydrogène pour donner AGS correspondant Acide oléique CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Acide stéarique CH3-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-COOH H2 + platine

13 A température ambiante par simple addition
Fixation d’halogènes A température ambiante par simple addition Acide oléique CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 2 Iodes Acide stéarique CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH I Cette réaction permet de connaître le nombre de ∆ contenues dans un AG. Chaque ∆ fixant 2 iodes, le nombre de ∆ = Nombre iodes/2 2

14 Réactions d’oxydation
Oxydation énergique par KMnO4 Acide oléique : CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH KMnO4 CH3-(CH2)7-COOH Monoacide en C9 + Diacide en C9 HOOC-(CH2)7-COOH Cette réaction permet de connaître la place des ∆ dans un AG Le rancissement des matières grasses est une oxydation des acides gras en acide butyrique et radicaux libres peroxydes. Les radicaux libres sont très actifs chimiquement et produisent un effet boule de neige en s'attaquant à leur tour aux acides gras. Oxydation à l’air libre Rancissement des graisses (aldéhydes et cétones) Huiles siccatives (ploymérisation AG polyéthyléniques).

15 Applications -1 1. L’oxydation d’un AG naturel en C18, donne entre autres, un diacide en C9 et un diacide en C3. Quelles sont la nomenclature et la structure de cet AG ? 2. L’oxydation d’un AG naturel en C18 donne entre autres produits, un monoacide en C6. Quelles sont sa nomenclature et sa structure s’il est capable de fixer deux molécules d’iode ? Question : Combien de carbones vont comporter les produits restants ? Monoacide en C6.

16 II.6. Les Prostaglandines
Acides gras cycliques et oxygénés doués d’activité hormonale et dérivant de l’acide prostanoïque Acide prostanoïque COOH CH3 10 2 3 4 5 6 7 8 9 1 11 12 Cycle pentagonal C8,C9,C10,C11 et C12 C8 reçoit une chaîne latérale commençant par COOH C12 reçoit une chaîne latérale se terminant par CH3 Deux carbones asymétriquement substitués : C8 et C12 donc 22 isomères (4).

17 Deux seuls sont naturels : la série normale et la série 8 iso
Les prostaglandines diffèrent par : - le nombre de doubles liaisons - la position des doubles liaisons - la nature des substituants oxygénés - la série à laquelle elles appartiennent.

18 Quelques types de prostaglandines
OH O Type E = PGE 1 Fonction cétone en C9 2 OH en C11 et C15 PGE1 : ∆13-14 PGE2 : ∆13-14,5-6 PGE3 : ∆13-14,5-6,17-18 OH Type F = PGF 1 Fonction OH en C9 2 OH en C11 et C15 PGF1 : ∆13-14 PGF2 : ∆13-14,5-6 PGF3 : ∆13-14,5-6,17-18

19 Actions des prostaglandines
Stimulation contraction muscles lisses Inhibition dégradation des lipides Contrôle du transport d’ions à travers la membrane.

20 Mécanisme d’action des prostaglandines
Activation phospholipase libératrice AG précurseur (oléate, linoléate) par hormone peptidique (adrénaline, ACTH) Transformation AG en prostaglandine au niveau microsomal Chélation du Ca++ membranaire ouverture pores ioniques augmentation Na+ intracel activation adényl cyclase formation AMPc Effet hormonal classique.

21 III. Les glycérolipides
III. 1. Les glycérides (acyl-glycérols) III Définition : Graisses neutres. Esters d’AG et glycérol. Majeure partie des graisses de réserve. III Nomenclature : Formule du glycérol : CH2OH-CHOH-CH2OH Formule AG quelconque : R-COOH Estérification de tous les alcools du glycérol.

22 Glycérol+3 acides gras Triacylglycérol = Triglycéride
CH2OH + HOOC-R1 CHOH + HOOC-R2 CH2OH + HOOC-R3 CH2-O-CO-R1 CH-O-CO-R H2O CH2-O-CO-R3 Glycérol+3 acides gras Triacylglycérol = Triglycéride 22

23 Trioléylglycérol = Trioléine
Triacylglycérol homogène = simple R1 = R2 = R3 = acide oléique CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 Trioléylglycérol = Trioléine

24 Triacylglycérol hétérogène = mixte
R1 = acide stéarique R2 = acide palmitique R3 = acide laurique CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 CH-O-CO-(CH2)14-CH3 CH2-O-CO-(CH2)10-CH3 1-stéaryl-2-palmityl-3-laurylglycérol

25 III. 1. 3. Propriétés chimiques
Hydrolyse alcaline : Traitement TAG par une base à chaud = saponification : libération du glycérol et formation de savon CH2OH + KOOC-(CH2)16-CH3 CHOH + KOOC-(CH2)14-CH3 CH2OH + KOO-(CH2)10-CH3 CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 CH-O-CO-(CH2)14-CH3 + 3 KOH (à chaud) CH2-O-CO-(CH2)10-CH3 Triacylglycérol Glycérol Savon Indice de saponification = nombre mg de KOH nécessaires pour saponifier 1 g de graisse. Inverse au nombre de carbones.

26 Hydrolyse enzymatique : réalisée par la lipase pancréatique
CH2OH CH-O-CO-R2 CH2-O-CO-R3 2,3-diacylglycérol CH2OH CH-O-CO-R2 2-monoacylglycérol CH2-O-CO-R1 CH-O-CO-R2 CH2-O-CO-R3 Triacylglycérol H2O R1-COOH lipase H2O R3-COOH lipase isomérase CH2OH CHOH Glycérol CH2-O-CO-R2 CHOH CH2OH 1-monoacylglycérol HOOC-R2 H2O lipase

27 III. 2. Les cérides (cires)
Esters AG et alcools primaires à nombre élevé et pair de carbones (ex : alcool cérylique CH3-(CH2)24-CH2OH) III. 3. Les stérides Esters AG et alcools cycliques appelés stérols. (Voir leçon sur les dérivés isopréniques).

28 III. 4. Les glycérophospholipides (phosphoglycérides)
Base chimique = L-glycérol-3-phosphate CH2OH CHOH Glycérol CH2O P-OH L-Glycérol-3-phosphate OH O + H3PO4 Pouquoi L-Glycérol-3-Phosphate ? Carbone asymétrique !

29 R1 = acide gras saturé (AGS) R2 = acide gras non sturé (AGNS)
III.1.2. L’acide phosphatidique Ester phosphorique de diglycéride CH2-O-CO-R1 CH CH2O P-OH Acide phosphatidique OH O R2-CO-O- Glycérophospholipide le plus simple, car substituant X=H. En fonction de la nature de ce substituant X, on distingue les autres glycéropospholipides. R1 = acide gras saturé (AGS) R2 = acide gras non sturé (AGNS)

30 III.1.3. Phosphatidyl-choline (lécithine)
Structure de base = acide phosphatidique Acide phosphorique estérifié par choline (alcool azoté) CH2-O-CO-R1 CH CH2O P-OH Acide phosphatidique OH O R2-CO-O- HO-CH2-CH2-N+ CH3 Choline + CH2O P- O-CH2-CH2-N+ Phosphatidyl-choline H2O Ici donc X=Choline

31 Deux pôles 1 pôle hydrophile (pôlaire) 1 pôle hydrophobe (acides gras estérifiés) Propriétés générales des savons Caractère amphotère Acide par l’acide phosphorique Basique par la fonction ammonium quaternaire Répandues dans nature : foie, cerveau, jaune d’œuf.

32 Hydrolyse alcaline douce
Libération AG en 1 et AG en 2 sous forme de savon Reste L-glycérol-3-phosphoryl-choline CH2-O-CO-R1 CH CH2O P- OH O R2-CO-O- O-CH2-CH2-N+ CH3 Phosphatidyl-choline NaOH + R1-COO-Na + R2-COO-Na Savon CH2OH CHOH CH2O P- OH O O-CH2-CH2-N+ CH3 L-glycérol-3-phosphoryl-choline

33 Hydrolyse alcaline forte
Libération AG en 1 et AG en 2 sous forme de savon Elimination de l’alcool X qui estérifie l’acide phosphorique Reste le L-glycérol-3-phosphate Hydrolyse acide Rupture de la liaison entre glycérol et acide phosphorique Libération d’une molécule de glycérol Libération d’un acide phosphorique.

34 Hydrolyse enzymatique
Grâce à des phospholipases spécifiques Phospholipase A1, libère AG en 1 Phospholipase A2, libère AG en 2 Phospholipase C, rupture liaison entre glycérol et acide phosphorique Phospholipase D, détache le substituant X L’élimination AG en 2 donne un lysophospholipide : conséquence fragilisation des membranes cellulaires Action des phospholipases A1 A2 D C CH2-O-CO-R1 CH CH2O P- OH O R2-CO-O- O-CH2-CH2-N+ CH3

35 III.1.4. Phosphatidyl-éthanolamine (céphaline)
Même structure de base que lécithine Le substituant X est l’éthanolamine : HO-CH2-CH2-NH2 Extraite du cerveau III.1.5. Phosphatidyl-sérine Le substituant X est la sérine : HO-CH2-CH-COOH III.1.6. Phosphatidyl-inositol Le substituant X est l’inositol NH2 OH

36 IV. Les sphingolipides IV.1. Structure générale
Lipides complexes dont l’alcool = sphingosine qui va se lier à l’acide gras par l’intermédiaire d’une liaison amide CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2OH HO NH2 H H 18 1 Sphingosine = 1,3-dihydroxy-2-amino-octadéca-4-ène Les sphingolipides comportent donc les éléments suivants : de la sphingosine un acide gras : ac. Lignocérique, ac. Cérébronique, ac. Palmitique … d’autres acides : ac. Phosphorique, ac. Sulfurique, ac. Sialique (neuraminique ou N-acétyl-neuraminique) parfois de la choline parfois des oses (galactose, glucose).

37 IV.2. Les Acyl-sphingosines ou céramides
Sphingolipides élémentaires ne comportant que la sphingosine et un acide gras venant « amidifier » la fonction amine de la sphingosine. Acyl-sphingosine = Céramide CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2OH HO NH H H CO R IV.3. Les Sphingomyélines Extraite de la gaine de myéline (tissu nerveux), du cerveau, du poumon… L’alcool primaire de la céramide est estérifié par une molécule d’acide phosphorique, elle-même reliée à une molécule de choline.

38 CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2O
SPHINGOMYELINE Choline CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2O HO H H NH CO (CH2)22 CH3 O-P=O O CH2 N+ O- Acide Lignocérique

39 IV.4. Les Cérébrosides Sphingolipides ne contenant pas d’acide phosphorique. Caractérisés par présence une ou plusieurs molécules d’oses unis à la sphingosine par une liaison osidique. Ils sont retrouvés dans le tissu nerveux, les spermatozoïdes, hématies… Deux grands groupes : - Cérébrosides neutres - Cérébrosulfatides

40 IV.5. Les Gangliosides Présents dans le tissu nerveux et dans la plupart des parenchymes. Outre la sphingosine et l’acide gras, ils contiennent - Une ou plusieurs molécules d’acide neuraminique ou acide sialique - Une ou plusieurs molécules d’hexoses (galactose ou glucose) Sphingosine – Hexose – Hexose – Hexose Acide Acide Gras Sialique Schématisation 40

41 IV. Les dérivés isopréniques
Résultent de la polymérisation d’un hydrocarbure insaturé à 5 carbones : l’isoprène schématisation Isoprène = 2-méthyl-1,3-butadiène Monoterpène sesquiterpène Triterpène

42 Parmi les terpènes les plus importants on trouve :
Les vitamines liposolubles Vitamine A Vitamine E Vitamine K Le caoutchouc Certaines essences naturelles (géraniol, menthol…)

43 IV.1. La Vitamine A (Rétinol, Axérophtol)
IV.1.1. Généralités Ne se rencontre que chez les animaux. Chez les végétaux ses précurseurs existent sous le terme de caroténoïdes. Les signes les plus précoces d’une déficience en vitamine A sont oculaires : héméralopie et xérophtalmie. Au plan général : anorexie, kératinisation des tissus épithéliaux, moindre résistance aux infections.

44 Il existe 2 aldéhydes IV.1.2. Structure chimique
Vitamine A1 = Rétinol 1 C H 2 O 1 3 4 5 6 7 8 9 Vitamine A2 = Rétinol 2 C H 2 O 1 3 4 5 6 7 8 9 Il existe 2 aldéhydes Rétinal-a (tout trans) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C H O Néo-rétinal-b (11-12 cis) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C H O Combien d’unités isopéniques pour le rétinol 1 ?

45 IV.1.3. Rôles physiologiques
Rôle vitamine A dans la vision Rétine formée de 2 types de cellules Cônes Bâtonnets Bâtonnets contiennent pigment rose photosensible, la rhodopsine responsable vision crépusculaire. Deux étapes dans vision crépusculaire.

46 Etape 1 (Rhodopsine) Lumière Impulsion nerveuse Vision .
Néorétinal b (11 cis)-Opsine (Rhodopsine) Rétinal a (tout trans) + Opsine Lumière Impulsion nerveuse Rétinal a (tout trans) Opsine Nerf optique Vision .

47 Déficit en vitamine A => Troubles régénération rhodopsine
Etape 2 Néo-rétinal b (11 cis) Rétinal a (tout trans) Isomérase NAD+ Néo-rétinol déshydrogénase Vitamine A1 NADH + H+ Rétinal réductase SANG Néo-vitamine A1 (11 cis) Isomérase Cécité crépusculaire ou héméralopie Néo-rétinal b (11 cis) + Opsine => Rhodopsine Déficit en vitamine A => Troubles régénération rhodopsine => Cécité crépusculaire ou héméralopie.

48 IV.2. La vitamine E ou tocophérol
L’avitaminose E se manifeste expérimentalement par des de la reproduction chez le rat. Structure chimique de l’-tocophérol

49 Propriété essentielle vitamine E = sensibilité à l’oxydation
Conséquence : D’autres composés protégés par vit. E (AGNS) Rôle important dans oxydo-réductions cellulaires (similitude avec ubiquinones). IV.3. La Vitamine K Vitamine antihémorragique. Provenance alimentation et synthèse par bactéries intestinales. Avitaminose K => Hémorragies diffuses

50 Vitamine K1 = Phylloquinone (chaîne latérale de 4 unités isopréniques)
IV.3.1. Vitamine K1 Vitamine K1 = Phylloquinone (chaîne latérale de 4 unités isopréniques) 4 unités isopréniques = diterpène Question : La ménadione ou vitamine K3, répond aux caractéristiques suivantes: 1- IV.3.2. Vitamine K2 = Farnoquinone (noyau + 6 UI) IV.3.3. Vitamine K3 = Ménadione (pas de chaîne latérale).

51 Rôle physiologique : Vit
Rôle physiologique : Vit. K indispensable à la synthèse hépatique de différents facteurs de la coagulation Prothrombine (facteur II) Proconvertine (facteur VII) Facteur antihémophilique B (facteur IX) Facteur Stuart (facteur X).

52 V. Les Stéroïdes Dérivent d’un noyau commun formé de 3 cycles benzéniques associés de façon phénanthrénique. Ces 3 cycles A, B et C sont associés ç un 4ème cycle pentagonal D, formant ainsi le noyau stérane ou cyclopentanoperhydrophénanthrène (CPPP) Phénanthrène CPPP

53 V.1. Le Cholestérol Le plus répandu des stérols, surtout dans les membranes.

54 O H V.1.1. Schématisation-Numérotation du cholestérol 3 10 13 17 1 2 4
5 6 7 8 9 11 12 14 15 16 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 V.1.1. Schématisation-Numérotation du cholestérol O H Plan du noyau CPPP =>  OH en 3, méthyles 10 et 13, chaîne latérale en 17 sont au dessus => 

55 V.1.2. Propriétés physiques
Solide blanc cristallisé Température fusion = 150 °C Insoluble dans eau Soluble dans chloroforme, benzène, éther, alcool chaud V.1.3. Propriétés chimiques Formation d’esters avec AG (stérides) Réactions de précipitation (condition OH en 3  libre) Réactions colorées (identification et dosage) Réaction de SALKOWSKI (coloration rouge sang) Réaction de LIBERMANN-BURCHARD (coloration violacée, verte).

56 VI. Les Acides biliaires
Produits de dégradation du cholestérol Rôle important dans digestion (émulsion lipides intestinaux) Acide chénodésoxycholique ( OH en C3 et en C7) Acide désoxycholique ( OH en C3 et en C12) Acide lithocholique ( OH en C3).

57 Les acides biliaires ne sont pas libres mais conjugués, ce qui les rend hydrosolubles.
CO-HN-CH2-COOH Conjugaison avec la glycine => acide glycocholique CO-HN-CH2-CH2-SO3H Conjugaison avec la taurine => acide taurocholique Propriétés détergentes (équivalent des avons) Réaction colorée, PETTENKOFFER, coloration violette.

58 Vitamine D2 = ergocalciférol Cholestérol
VII. La Vitamine D Précurseur = 7- déhydrocholestérol Avitaminose = Rachitisme Troubles de la calcification (fractures, déformations) Pays peu ensoleillés Structure : Exemple la Vitamine D2 Ergostérol Irradiation UV Vitamine D2 = ergocalciférol Cholestérol

59 25–hydroxycholécalciférol 1, 25-dihydroxycholécalciférol
Rôles physiologiques 7–déhydrocholestérol Cholécalciférol (D3) 25–hydroxycholécalciférol 1, 25-dihydroxycholécalciférol Peau Irradiation UV Foie Hydroxylation en 25 (Sang, Tissus : Forme circulante) Rein 2ème hydroxylation en 1 Forme biologiquement active Os : déplacement du calcium Intestin : absorption Ca++