Peptides Structure et propriétés générales

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1 Peptides Structure et propriétés générales
CHMI 2227F Biochimie I Peptides Structure et propriétés générales CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

2 Peptides 1 2 CHMI E.R. Gauthier, Ph.D. Un dipeptide

3 Peptides CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

4 Peptides - polarité CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

5 Peptides - nomenclature
CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

6 Peptide: hydrolyse CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

7 Chromatographie liquide à haute pression (HPLC)
PITC = phenylisothiocyanate PTC = phenylthiocarbamyl CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

8 Chromatographie liquide à haute pression (HPLC)
CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

9 Peptide - ionisation CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

10 Exemples de peptides 1. Aspartame: sucre artificiel
H3N+-CH-C-NH-CH-C-OCH3 COO- CH2 O Asp-Phe-methyl ester 2. Ocytocine: stimule les contractions utérines Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 Résidu de glycinamide: 2HN-CH2-CONH2 S Pont disulfure CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

11 Exemples de peptides 3.Insuline
Pont disulfure intrachaîne Pont disulfure interchaîne CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

12 Exemples de peptides 4.Cystic Fibrosis Transductance Regulator
CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

13 Propriétés générales des protéines 1
Propriétés générales des protéines 1. Les protéines varient beaucoup selon leur Mr. Protéine Mr (kDa) # résidus # chaînes Insuline 5.7 51 2 Cytochrome c 13 104 1 Ribonucléase A 13.7 124 Lysozyme 13.9 129 Myoglobine 16.9 153 Chymotrypsine 21.6 241 3 Chymotrypsinogène 22 245 Hémoglobine 64.5 574 4 Albumine sérique 68.5 550 Hexokinase 102 800 Immunoglobuline G 145 1,320 RNA polymérase 450 4,100 5 Apolipoproteine B 513 4,536 Glutamate déshydrogenase 1,000 8,300 40 Source: Biochemistry. Lehninger. CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

14 Protéines multimériques
Monomère/sous-unité Homodimère 1 Hétérodimère 2 Liaisons hydrogène: N-H O-H N-H N O-H O=C N-H O=C Interactions hydrophobes: -CH3 CH3- CH3 Interactions électrostatiques: COO H3+N CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

15 Importance des protéines multimériques- polarité planaire des cellules
CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

16 Importance des protéines multimériques- polarité planaire des cellules
Nature Genetics 38, (2006) CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

17 Propriétés générales des protéines 2
Propriétés générales des protéines 2. Les protéines varient beaucoup selon leur pI. Protéine pI Pepsine 1 Albumin de l’œuf 4.6 Albumine sérique 4.9 Uréase 5 b-lactoglobuline 5.2 Hémoglobine 6.8 Myoglobine 7 Chymotrypsinogène 9.5 Cytochrome c 10.7 Lysozyme 11 Source: Biochemistry. Lehninger. CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

18 Propriétés générales des protéines 3
Propriétés générales des protéines 3. Fréquence de la composition en acides aminés Nombre de résidus par molécule de protéine Acide aminé Cytochrome c humain Chymotrypsinogène bovine Leu 6 19 Lys 18 14 Met 3 2 Phe Pro 4 9 Ser 28 Thr 7 23 Trp 1 8 Tyr 5 Val Total 104 245 Nombre de résidus par molécule de protéine Acide aminé Cytochrome c humain Chymotrypsinogène bovine Ala 6 22 Arg 2 4 Asn 5 15 Asp 3 8 Cys 10 Gln Glu Gly 13 23 His Ile CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

19 Propriétés générales des protéines 3
Propriétés générales des protéines 3. Fréquence de la composition en acides aminés CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

20 Propriétés générales des protéines 4
Propriétés générales des protéines 4. Les protéines peuvent inclure d’autres groupements que des acides aminés. Classe Groupe prosthétique Exemple Lipoprotéine Lipides b1-lipoprotéine (sang) Glycoprotéine Carbohydrates (sucres) Immunoglobuline G (sang) Phosphoprotéine Groupement phosphate Caséine (lait) Hémoprotéine Hème (porphyrine à atome de Fer) Hémoglobine Flavoprotéine Nucléotides flavines Succinate déshydrogénase Métalloprotéine Fe Zn Ca Cu Ferritine Alcool déshydrogénase Calmoduline Plastocyanine CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

21 Propriétés générales des protéines 5
Propriétés générales des protéines 5. Les protéines adoptent une forme bien précise. Protéine globulaire Protéine filamenteuse (ou en bâtonnets) CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.