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Les agents tensioactifs et surfactifs
Mellerin Geoffrey
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Un agent surfactif a des propriétés tensioactives
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Plan I. Propriétés et classifications des surfactifs
A) Présentation générale B) Classifications et utilisations II. Législation III. Exemples d’utilisations des surfactifs et toxicité A) Action antiseptique B) Action détergente C) Toxicité
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I. Propriétés et classifications des surfactifs A) Présentation générale
Un surfactif est une molécule amphiphile Dualité polaire / apolaire Migration aux interfaces : graisse/eau eau/air
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Fabrication à partir de substances industrielles ou naturelles leur conférant des propriétés spéciales : Pouvoir mouillant Pouvoir émulsifiant (dispersant) Pouvoir moussant Pouvoir bactéricide
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Classification commerciale suivant l’utilisation :
B) Classifications Classification commerciale suivant l’utilisation : Savon, détergent, moussant, bactéricide… Limite : application multiple de chacun des surfactifs Classification des molécules : Anioniques, non ioniques, cationiques, amphotères…
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Les surfactifs anioniques
Dissociation en anion organique et cation (métal alcalin) s'utilise dans les pâtes dentifrice, les shampoings, les savons… C17H35COONa stéarate Association de savons à différents cations: - Pb, Mn, Co, Zc : siccatifs (diminue le temps de séchage d’une peinture) - Cu : fongicides
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Les surfactifs non ioniques
Groupe hydrophile de type alcool, phénol, amine, ester Ne produisent pas d’ion en solution Utilisations : détergents, lavage à la machine, cosmétiques, agroalimentaire, pharmacie (très bas niveau de toxicité pour certains) RCO(OCH2-CH2)nOH poly-étoxy ester (bon marché et production de peu de mousse lavage à la machine ) Ester de glycérol : - agroalimentaire (beurre, glace…) - pharmacie (agent solubilisant…)
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Les surfactifs non ioniques
polyéthoxy-sorbitanne ester Fabrication à partir de sucre et d’huiles non toxique Agents émulsifiants employés dans l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique
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Les surfactifs cationiques
Dissociation en un cation organique et anion (halogénure) Ne peut s’employer avec des surfactifs anioniques (précipités) Mauvais détergents, mauvais agents moussants
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Les surfactifs cationiques
Propriétés : Charges positives : adsorption sur des substrats chargés négativement (substrats naturels à pH neutre) Antistatiques, anticorrosifs, retardateurs d’adsorption des colorants (l’industrie textile) Bactéricides antiseptiques
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Les surfactifs amphotères
Molécules organiques avec deux groupes fonctionnels : Anionique en pH alcalin Cationique en pH acide Ces surfactifs sont en général très peu irritants. Utilisation dans des formules pharmaceutiques ou cosmétiques. Exemple : Famille des bétaïnes
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Article 1er du décret du 24 décembre 1987
II. Législation Article 1er du décret du 24 décembre 1987 On entend par détergent, au sens du présent décret, tout produit dont la composition est spécialement étudiée pour le nettoyage par la mise en oeuvre de phénomènes de détergence, définie comme le processus selon lequel des salissures ou des souillures sont détachées de leur substrat et mises en solution ou en dispersion. Les composants essentiels sont des agents de surface appartenant à l'une des catégories suivantes : anioniques, cationiques, ampholytes et non ioniques.
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Article 2 du décret du 24 décembre 1987
Il est interdit, lorsque la biodégradabilité moyenne des agents de surface contenus dans les détergents est, pour chacune des catégories mentionnées à l'article 1er, inférieure à 90 p. 100 : 1° De détenir, en vue de la vente, de mettre en vente, de vendre, d'importer ces détergents 2° De déverser ces détergents dans les eaux superficielles, souterraines et les eaux de mer dans les limites des eaux territoriales Dans les conditions normales d'emploi, les agents de surface contenus dans les détergents ne doivent pas porter préjudice à la santé de l'homme et des animaux. Surfactifs à chaîne longue mais sans trop de ramifications
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III. Exemples d’utilisations des surfactifs et toxicité A) Action antiseptique
Le surfactif permet un contact plus étroit avec la bactérie par diminution de la tension superficielle de l’eau Le surfactif s’insère entre les couches lipidique et protéique des membranes Modification de la perméabilité Lyse de la membrane
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Chlorure et bromure de Benzalkonium
Spectre d'activité : - Bactéricide ou Bactériostatique (sur les Gram + ) selon les concentrations - Faiblement fongistatique (paroi chitineuse) - Aucune action sporicide - Inactif sur les mycobactéries - Activité faible sur les virus enveloppés, activité nulle sur les virus nus (La perte de l'enveloppe inactive le virus puisqu'il a perdu en même temps les déterminants qui lui permettent de se fixer aux cellules sensibles)
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Chlorure et bromure de Benzalkonium
L'activité antibactérienne a été attribuée à plusieurs mécanismes : 1) Dénaturation plus ou moins sélective de protéines ou d'enzymes, par solubilisation et dépolymérisation, responsable de l'inactivation d'enzymes intervenant dans la respiration et la glycolyse et de l'inactivation de déshydrogénases L'inactivation enzymatique peut être réversible en début d'action, mais devient définitive après un contact prolongé entre bactéries et antiseptique.
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2) Fixation au niveau des ribosomes avec arrêt de la synthèse protéique.
3) Lyse de la membrane cellulaire avec perturbation des échanges osmotiques 4) Usage externe : ne pas associer aux antiseptiques externes anioniques (formation de précipités). 5) Les fibres cellulosiques et le coton inhibent l'activité antibactérienne des antiseptiques externes cationiques en solution aqueuse.
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Application du surfactif (dilué) Laisser agir :
B) Action détergente Application du surfactif (dilué) Laisser agir : - Décollement des graisses et des salissures (particules…) - Mise en suspension (mousse) Action mécanique Rinçage Sécher (passer la raclette ou essuyer)
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Le chlorure de Benzalkonium Surfactif cationique
C) Toxicité Le chlorure de Benzalkonium Surfactif cationique Toxicologie : DL50 oral rat mg/kg Peau : Irritant pour le lapin Oeil : Irritant pour le lapin Ces données concernent la matière première non diluée.
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Action Cutanéo-muqueuse (irritation, brûlure, eczéma…) :
altération des membranes cellulaires modifiant la fluidité, dénaturation des protéines, séparation des cornéocytes Allergies (cocamidopropyl bétaïne contenu dans les shampoings)
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Conclusion Propriétés diverses
utilisations importantes (industrielles ou individuelles) Toxicité Biodégradabilité Utilisation de matières premières naturelles
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Sources Cahier FIRP n°F300-A, Jean-Louis Salager
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Merci de votre attention
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