Préparation Préparation d’une huile essentielle d’une huile essentielle d’orange ou de citron d’orange ou de citron le 15.04.2008 le 15.04.2008 Parcours.

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1 Préparation Préparation d’une huile essentielle d’une huile essentielle d’orange ou de citron d’orange ou de citron le 15.04.2008 le 15.04.2008 Parcours biochimie L1 Abdoul Chamah Roere Sushil Parcours biochimie L1 Abdoul Chamah Roere Sushil

2 I) introduction I) introduction Le principe de ce travaux pratique est d’extraire par hydrodistillation les huiles essentielles de zestes d’orange ou de citron afin de déterminer le pourcentage de pouvoir rotatoire du (+) ou (-) limonène. Le principe de ce travaux pratique est d’extraire par hydrodistillation les huiles essentielles de zestes d’orange ou de citron afin de déterminer le pourcentage de pouvoir rotatoire du (+) ou (-) limonène.

3 PLAN I) introduction I.1) Définition d’une HE I.2) Composition chimique I.3) Huiles d’orange ou de citron II) Mode d’extraction II.1) extraction à froid II.2) dioxyde supercritique II.3) Hydrodistillation III) Stéréoisomérie des molécules du distillat III.1) chiralité d’une molécule III.2) règle de CIP ( Cahn Ingold Prelog) III.3) polarimétrie IV) Conlusionbibliographie

4 I.1) définition d’une huile essentielle L’ huiles essentielle (HE) : liquide hydrophobe et concentré de composés aromatiques volatiles. L’ huiles essentielle (HE) : liquide hydrophobe et concentré de composés aromatiques volatiles. Les H.E sont un mélange de: Les H.E sont un mélange de: terpène (hydrates de carbone non aromatiques) terpène (hydrates de carbone non aromatiques) de composés hydrogénés (alcool, aldéhyde, cétone) de composés hydrogénés (alcool, aldéhyde, cétone)

5 I.2) composition chimique Terpène Terpène (C 5 H 8 )n (C 5 H 8 )n Hydrocarbure oxygéné Hydrocarbure oxygéné Alcool, aldéhyde, Alcool, aldéhyde,

6 I.3) particularité de l’orange ou du citron Terpènes : (C 5 H 8 )n Terpènes : (C 5 H 8 )n Carbure terpénique : limonène Carbure terpénique : limonène Molécule de citral Molécule de citral Leur seule différence réside dans la proportion de limonène et de citral : - Orange 95% de limonène - Orange 95% de limonène - Citron 85% de limonène - Citron 85% de limonène

7 II) Méthodes d’extractions 1) hydrodistillation (principe + verrerie)

8 II.2) Extraction par le froid Technique archaique encore utilisé de nos jours Technique archaique encore utilisé de nos jours Consiste à écraser les écorces dans un pressoir. Consiste à écraser les écorces dans un pressoir. On filtre et on récupère l’huile essentielle. On filtre et on récupère l’huile essentielle.

9 II.3) Par dioxyde de carbone supercritique Le CO 2 à certaines conditions se comporte comme un solvant. Le CO 2 à certaines conditions se comporte comme un solvant. Condition de température et de pression supérieure au point critique. Condition de température et de pression supérieure au point critique. Cet état n’existe pas dans l’ état naturel. Cet état n’existe pas dans l’ état naturel.

10 III) Stéréoisomérie des molécules du distillat III.1) chiralité des molécules Molécule chirale: Molécule chirale: Absence de symétrie Absence de symétrie image par rapport a image par rapport a miroir non superposable miroir non superposable Représentée par le carbone asymétrique Représentée par le carbone asymétrique

11 III.2) règle de Cahn Ingold Prelog (CIP) Priorité en fonction du nombre de proton Z Priorité en fonction du nombre de proton Z Si bifurcation on choisit la route prioritaire Si bifurcation on choisit la route prioritaire Si liaison multiple, on considérera 1 liaison Si liaison multiple, on considérera 1 liaison simple et les répliques du même atome simple et les répliques du même atome

12 III. 2 ) règle de Cahn Ingold Prelog (CIP) Conséquences : Conséquences : Ces règles aboutissent a 2 conformations R (rectus) et S (sinister) pour un carbone asymétrique Ces règles aboutissent a 2 conformations R (rectus) et S (sinister) pour un carbone asymétrique Dans le cas des doubles liaisons, on a les conformations E (Etengen) et Z (Zusammen) Dans le cas des doubles liaisons, on a les conformations E (Etengen) et Z (Zusammen)

13 III. 2 ) règle de Cahn Ingold Prelog (CIP) L’exemple du limonène : L’exemple du limonène : 1 méthyl 4 (1- methyléthnyl) 1 méthyl 4 (1- methyléthnyl) Point vaporisation 178°C Point vaporisation 178°C Formule brute C10H16 Formule brute C10H16 1 carbone asymétrique 1 carbone asymétrique Famille des terpènes Famille des terpènes Types cyclique Types cyclique Molécule chirale Molécule chirale

14 III. 2 ) règle de Cahn Ingold Prelog (CIP) L’ exemple du citral: L’ exemple du citral: Formule brute : C 10 H 16 O Formule brute : C 10 H 16 O 3,7-Dimethyl-2,6- octadiènal 3,7-Dimethyl-2,6- octadiènal Température de vaporisation : 229°C Température de vaporisation : 229°C M : 152.23 g/mol M : 152.23 g/mol Forme niral, géranial Forme niral, géranial

15 III) Stéréoisomérie III.3) III) Stéréoisomérie III.3) polarimétrie Permet de quantifier la chiralité de la solution Permet de quantifier la chiralité de la solution Dépend de l’activité optique de la solution Dépend de l’activité optique de la solution (elle-même dépendante de paramètres) (elle-même dépendante de paramètres) Se mesure avec un polarimètre Se mesure avec un polarimètre

16 III.3) polarimétrie

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18 Il faut inverser la concentration et l’angle alpha Il faut inverser la concentration et l’angle alpha

19 III.4) La loi de Biot D’après le polarimètre, on déduit la loi de Biot : D’après le polarimètre, on déduit la loi de Biot :

20 III.4) La loi de Biot Mesure de la pureté optique de l’échantillon, en faisant le rapport du pouvoir rotatoire spécifique de l’échantillon mesuré sur le pouvoir rotatoire de l’énantiomère pure. Mesure de la pureté optique de l’échantillon, en faisant le rapport du pouvoir rotatoire spécifique de l’échantillon mesuré sur le pouvoir rotatoire de l’énantiomère pure.

21 IV) conclusion Visée publique : Visée publique : Parfumerie, aromathérapie, huile de massage Parfumerie, aromathérapie, huile de massage Les dangers: Les dangers: Ne doivent pas être appliquées sur les muqueuses ou sur les yeux Ne doivent pas être appliquées sur les muqueuses ou sur les yeux Ne doivent pas être appliquée pures sur la peau, mais diluées. Ne doivent pas être appliquée pures sur la peau, mais diluées. Certaines huiles sont photo sensibilisantes Certaines huiles sont photo sensibilisantes Mais la réelle conclusion c’est l’expérience que vous allez faire. Mais la réelle conclusion c’est l’expérience que vous allez faire.

22 bibliographie Merk index : ninth isbn 911910-26-3, edition 1976 Merk index : ninth isbn 911910-26-3, edition 1976 Merk index :Edition 11 centinnial ISBN 911910-28-X, Edition 1989 Merk index :Edition 11 centinnial ISBN 911910-28-X, Edition 1989 Hand book of chemistry and PHYSIC david R.lide edit in chiel 84th CRC PRESS edition 2003/2004 Hand book of chemistry and PHYSIC david R.lide edit in chiel 84th CRC PRESS edition 2003/2004 La chimie des couleurs et des odeurs, M.Capon, V.courilleau, C. Valette 2 e ed. Nantes: Culture et Technique, 1993 La chimie des couleurs et des odeurs, M.Capon, V.courilleau, C. Valette 2 e ed. Nantes: Culture et Technique, 1993 Site internet Site internet http://images.google.fr/imgres?imgurl=http://www.chempage.de/theorie/polarimetri e1.jpg&imgrefurl=http://www.chempage.de/theorie/polarimetrie.htm&h=420&w=60 2&sz=34&hl=fr&start=5&um=1&tbnid=b- wSIjgs78yrLM:&tbnh=94&tbnw=135&prev=/images%3Fq%3Dpolarim%25C3%25A9 trie%26um%3D1%26hl%3Dfr%26lr%3Dlang_fr en ligne http://images.google.fr/imgres?imgurl=http://www.chempage.de/theorie/polarimetri e1.jpg&imgrefurl=http://www.chempage.de/theorie/polarimetrie.htm&h=420&w=60 2&sz=34&hl=fr&start=5&um=1&tbnid=b- wSIjgs78yrLM:&tbnh=94&tbnw=135&prev=/images%3Fq%3Dpolarim%25C3%25A9 trie%26um%3D1%26hl%3Dfr%26lr%3Dlang_fr en ligne http://fr.wikipedia.org/wiki/Special:Recherche?search=huiles+essentielle en ligne http://fr.wikipedia.org/wiki/Special:Recherche?search=huiles+essentielle en ligne http://fr.wikipedia.org/wiki/Special:Recherche?search=huiles+essentielle