Les bases azotées et leurs dérivés nucléotidiques

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1 Les bases azotées et leurs dérivés nucléotidiques

2 1.Les constituants des nucléotides
Acide phosphorique Base azotée Liaison ester Liaison N-glycosidique Glucide (ose ou désoxy-ose)

3 1.1.L’acide phosphorique : H3PO4
pK équation chimique pK1 2,1 pK2 7,2 pK3 12 H3PO4 = H2PO4 - + H+ H2PO4- = HPO42- + H+ HPO42- = PO43- + H+

4 1.2.Le pentose b-D-ribofuranose b-D-2-désoxyribofuranose

5 1.3. Les bases azotées 1.3.1. Les bases pyrimidiques
pyrimidine cytosine uracile thymine 2-oxy-4-aminopyrimidine 2,4dioxypyrimidine 5-méthyl-2,4dioxypyrimidine

6 1.3. Les bases azotées 1.3.2. Les bases puriques
purine adénine guanine imidazopyrimidine 6-aminopurine 2-amino-6oxypurine

7 1.3. Les bases azotées 1.3.2. Les bases puriques
théophylline théobromine caféine 1,3-diméthylxanhine 3,7-diméthylxanthine 1,3,7-triméthylxanthine

8 1.3. Les bases azotées 1.3.3. Les propriétés des bases
Forme céto (lactame) et forme énol (lactime) Forme amino et forme imino

9 Propriétés optiques liées à la conjugaison

10 2.Les constituants des nucléotides
2.1. Les nucléosides Base + Pentose = Nucléoside + Eau L'adénosine la désoxycytidine

11 syn-adénosine anti-adénosine syn-cytidine anti-cytidine
Conformations syn et anti pour une base pyrimidique Conformations syn et anti pour une base purique syn-adénosine anti-adénosine syn-cytidine anti-cytidine

12 2.Les constituants des nucléotides
2.2. Les nucléotides Acide phosphorique + Pentose + Base azotée Adénosine-5'-monophosphate = AMP Désoxycytidine-5'-monophosphate

13 2.3.Les polynucléotides