Corrigé des exercices de Spécialité (dernier !) N°6 p. 127 Isolement du salicylate de méthyle 1. Une estérification : acide carboxylique + alcool = ester.

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1 Corrigé des exercices de Spécialité (dernier !) N°6 p. 127 Isolement du salicylate de méthyle 1. Une estérification : acide carboxylique + alcool = ester +eau. 2.a.Il sagit du catalyseur : il napparaît pas dans le bilan. 2.b. Accélérer la réaction, afin datteindre plus rapidement létat final (qui est néanmoins inchangé). 3. À 0°C (= eau glacée), le salicylate de méthyle est liquide (PF -9°C et PÉ 222°C). Sa solubilité dans leau est assez faible (0,7 g/L), il va donc former une phase organique qui va se décanter (densité 1,18 supérieure à 1). On va donc utiliser une ampoule à décanter. 4.a.Densité 0,66 pour lhexane donc surnage.

2 Phase organique {hexane + salicylate de méthyle extrait} Phase aqueuse {eau glacée} 4.b. Le PÉ du solvant (68°C) est plus faible que celui du salicylate de méthyle (222°C), on peut donc éliminer le solvant par évaporation : une distillation. Pour cela on utilise lévaporateur rotatif (ci-contre) ou même un montage de distillation fractionnée.

3 N°11 p. 130 Synthèse dun colorant, lamarante 1. B est H 2 O. C est D est 2. La conduction thermique de leau liquide est meilleure que celle de leau solide (principe du igloo !).

4 3. 4.a. Le composé F vient remplacer un atome dhydrogène du composé G. 4.b. Il sagit dune représentation topologique, dans laquelle les atomes dhydrogènes liés à un carbone sont sous-entendus. 5.La molécule comporte deux atomes dazote. 6.a. Équation de la forme :

5 Les cœfficients stœchiométriques valent tous un, le réactif limitant est le nitrite de sodium. 6.b. La réaction se fait mole à mole, donc une quantité maximale pour F de 10,1 mmol. 7.a.Quantité de F disponible pour létape 2 : Quantité de G disponible pour létape 2 : provient de léquation A/B écrite à la question 3.

6 Donc 8,62 mmol de G, léquation A/B du 3 seffectuant mole à mole. Par suite, létape 2 seffectuant mole à mole, F est le réactif limitant. 7.b.Il peut se former 8,1 mmol damarante ;

7 8. Seule la bixine (molécule a)) présente une longue alternance de liaisons doubles séparées par une seule liaison simple, et est donc colorée. N°12 p. 130 Synthèse dun colorant, lamarante 1.2. H 3.Lente, équilibrée, athermique. 4.a. Les protons apportés par lacide sulfurique servent de catalyseur. 4.b. Chauffer pour accélérer ; À reflux pour éviter toute perte de matière. 4.c. Déplacement déquilibre (excès du réactif le - couteux)

8 5.a. Lion carbonate est une base : il permet de neutraliser lacidité du milieu réactionnel. 5.b. Lajout de la solution de carbonate de sodium permet datteindre pH=9 ; donc pH > pK a +1=4,9+1=5,9 donc lespèce prédominante du couple HA/A - est la base A -. 5.c. NaA est très soluble dans leau (cf données), donc A- est en phase aqueuse. 5.d. Phase organique (éthoxyéthane ou éther) Phase aqueuse

9 5.e. Désséchant : élimine les dernières traces deau de la phase organique. 6. Le solide synthétisé nest pas pur puisque son chromatogramme présente deux tâches : on constate quil reste un peu dacide HA.