Composés organiques oxygénés

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1 Composés organiques oxygénés
Thème 3 Chapitre 4 (Chimie) Composés organiques oxygénés

2 Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés
I - Nomenclature Groupe caractéristique (ou fonctionnel) :

3 Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés
I - Nomenclature Groupe caractéristique (ou fonctionnel) : groupement d’atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possède. Ex : groupe caractéristique carboxyle Famille chimique : molécules qui ont un même groupe caractéristique Ex : les acides carboxyliques

4 Groupe caractéristique
Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe caractéristique Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle Famille chimique Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique Suffixe Exemple - ol - al éthanol

5 méthanal Aldéhydes éthanal propanal butanal pentanal hexanal heptanal octanal nonanal décanal

6 Groupe caractéristique
Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe caractéristique Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle Famille chimique Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique Suffixe Exemple - ol - al - one éthanol pentanal

7 Cétones ou

8 Cétones On numérote la chaîne de manière à ce que le carbone fonctionnel ait le plus petit numéro possible. Pentan-2-one Pentan-3-one

9 Groupe caractéristique
Chapitre 2 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe caractéristique Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle Famille chimique Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique Suffixe Exemple - ol - al - one - oïque Acide méthanoïque éthanol pentanal butan-2-one

10 Acide hexanoïque Acide méthanoïque Acides carboxyliques Acide éthanoïque Acide propanoïque Acide heptanoïque Acide octanoïque Acide butanoïque Acide nonanoïque Acide pentanoïque Acide décanoïque

11 I - Nomenclature Règles de nomenclature La chaîne carbonée principale est la chaîne la plus longue chaîne qui porte le groupe fonctionnel oxygéné On numérote la chaîne carbonée principale de manière à ce que le carbone fonctionnel oxygéné ait le plus petit numéro On classe les groupements alkyles par ordre alphabétique et on précise le numéro du carbone qui les porte.

12 heptan-3-one

13 Octan-4-one

14 Acide 5-éthyloctanoïque

15 heptanal

16 Acide butanoïque

17 7-méthyloctan-4-one

18 3-éthyl-7-méthyloctan-4-one

19 3,7-diméthyloctan-4-one

20 II – Oxydation des alcools et des aldéhydes
II-1- Classe d’un alcool La classe d'un alcool dépend du nombre de carbones auxquels le carbone portant le groupement hydroxyle est lié. Alcool primaire : Alcool secondaire : Alcool tertiaire : Le C portant le groupement - OH est lié à un seul carbone. Le C portant le groupement - OH est lié à 2 carbones. Le C portant le groupement - OH est lié à 3 carbones.

21 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Oxydation ménagée : Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès

22 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès Primaire Aldéhyde

23 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès Primaire Aldéhyde Couple : Demi-équation :

24 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès Primaire Aldéhyde Acide carboxylique

25 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Oxydation ménagée : Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès Primaire Aldéhyde Acide carboxylique Couple : Demi-équation :

26 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès Primaire Aldéhyde Acide carboxylique Secondaire Cétone

27 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès Primaire Aldéhyde Acide carboxylique Secondaire Cétone Couple : Demi-équation :

28 Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en
II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Classe de l’alcool Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Défaut Excès Primaire Aldéhyde Acide carboxylique Secondaire Cétone Tertiaire Pas d’oxydation ménagée possible

29 II – Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Remarques : + la molécule est oxydée, + le nombre de liaisons entre le C fonctionnel et des atomes d’oxygène est grand. En pratique l'oxydant permettant d'oxyder l'alcool ou l'aldéhyde est : Soit MnO4- "KMnO4 in H2O" by David Mülheims (David Mülheims, Germany) - Own work (own photography). Licensed under CC BY-SA 2.5 via Wikimedia Commons -

30 II – Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Remarques : + la molécule est oxydée, + le nombre de liaisons entre le C fonctionnel et des atomes d’oxygène est grand. En pratique l'oxydant permettant d'oxyder l'alcool ou l'aldéhyde est : Soit MnO4- Soit Cr2O72- « Potassium dichromate ». Sous licence CC BY-SA 3.0 via Wikimedia Commons -

31 II – Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-3- Identification des produits d’une oxydation ménagée

32 II – Oxydation des alcools et des aldéhydes
III-3- Identification des produits d’une oxydation ménagée

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